秋高中化学第节酚醇件新人教选修实用教案

1、医药方面医药方面防腐剂防腐剂染料染料消毒剂消毒剂合成纤维合成纤维合成香料合成香料酚醛树脂酚醛树脂酚酚的的应应用用(yngyng)第1页/共25页第一页，共25页。是谁使苯酚是谁使苯酚(bn fn)(bn fn)声声名远扬？名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因发现病人手术后死因(s yn)(s yn)多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发

2、现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。第2页/共25页第二页，共25页。酚与醇概念酚与醇概念(ginin)的对比的对比 酚分子(fnz)里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇分子(fnz)里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。苯甲醇苯甲醇对甲基苯酚对甲基苯酚你你知知道道吗？吗？第3页/共25页第三页，共25页。一、苯酚一、苯酚(bn fn)的的物理性质物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味4365以下65以上能溶于水溶解度较小，呈白色浑浊能与水以

3、任意比混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置放置(fngzh)时间时间较长易被氧化为粉较长易被氧化为粉红色红色 不慎沾到皮肤(p f)上用酒精洗涤预测预测OH第4页/共25页第四页，共25页。 浑浊浑浊 澄清澄清 澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊紫色紫色 A B C D E F 冷却 甲乙丙谜团谜团1 1谜团谜团2 2谜团谜团3 3魔术(msh)(msh)：“超级变、变、变 ”第5页/共25页第五页，共25页。苯酚苯酚(bn fn)特殊的溶解特殊的溶解性性冷却 甲乙丙 A B C D E F 揭谜1:1:A苯酚乳苯酚乳浊液浊液B苯酚溶苯酚溶液液C苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热(ji r)溶解度增大

4、冷却冷却(lngq(lngqu)u)溶解度溶解度下降下降魔术：“超级变、变、变 ”第6页/共25页第六页，共25页。最简单最简单(jindn)(jindn)的酚的酚苯酚(bn fn)二、苯酚(bn fn)的分子结构OH结构简式：或：C6H5OH分子式: C6H6O问题:苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系呢？结构式：O HCC HC HCHH CH C第7页/共25页第七页，共25页。苯酚苯酚(bn fn)的分子结构的分子结构模型模型比例(bl)模型球棍模型(mxng) 苯酚分子中除苯酚分子中除- -OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有原子都在同一平面上，且原子都在同一平面上，且- -OHO

5、H上的上的H H也可也可能出现在该平面。能出现在该平面。第8页/共25页第八页，共25页。2、苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计(shj)对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？ 1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾(o mn sun ji)溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？第9页/共25页第九页，共25页。 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验(shyn)方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三、苯酚三、苯酚(bn fn)(bn fn)的化学性的化学性质质1、弱酸性：H2CO3CH3COOHCH

6、3CH2OH苯酚俗称(s chn)“石炭酸”。(注:苯酚不是有机酸)苯酚的酸性弱于碳酸,不能使指示剂变色。紫色石蕊试液苯酚浊溶液不变色第10页/共25页第十页，共25页。 乙醇和苯酚(bn fn)分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚(bn fn)显酸性？ 苯环对OH的影响(yngxing):使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致(dozh)物质的化学性质产生差异。OH+H2OO +H3O第11页/共25页第十一页，共25页。2.2.苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论往

7、熔化(rnghu)的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应(fnyng)，产生无色气体酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离三、苯酚的化学性质OH+ 2NaONa+ H222苯酚钠第12页/共25页第十二页，共25页。2.2.苯酚与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠(qn yn hu n)(qn yn hu n)的反应的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 A B C D E A B C D E F F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙揭揭谜谜2:2:C C苯酚乳苯酚乳浊液浊液D D苯酚溶苯酚溶液液E E苯酚乳苯酚乳浊液浊液NaOHNaOH溶液溶液(rngy)(rngy)盐酸盐酸(yn sun)

8、(yn sun)魔术：魔术：“超级变、变、变超级变、变、变 ”第13页/共25页第十三页，共25页。OH + NaOHONa+ H2O2.2.苯酚与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠(qn yn hu n)(qn yn hu n)的反应的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性苯酚(bn fn)浊溶液NaOH溶液(rngy)第14页/共25页第十四页，共25页。苯酚乳浊液Na2CO3“再变一次 ”3.3.苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应三、苯酚(bn fn)的化学性质第15页/共25页第十五页，共25页。-ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2C

9、O3 -ONa NaHCO3 苯酚(bn fn)的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论第16页/共25页第十六页，共25页。三溴苯酚(bn fn)难溶于水，易溶于有机溶剂苯酚不能过量(guling)，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr4.苯酚(bn fn)与溴水的反应第17页/共25页第十七页，共25页。应用应用1 1：苯酚与溴苯酚与溴水的反应水的反应(fnyn(fnyng)g)很灵敏，很灵敏，常用于苯常用于苯酚的定性酚的定性检验和定检验和定量测定。量测定。4.4.苯酚苯酚(bn f

10、n)(bn fn)与溴与溴水的反应水的反应第18页/共25页第十八页，共25页。苯酚苯酚(bn fn)、苯与溴取代反应的比较、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴 不需要不需要(xyo)(xyo)催化催化剂剂FeFe作催化剂作催化剂三个三个一个一个(y (y )快快稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即- -OHOH对苯环的影响：使苯环邻对位上对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。的氢原子更活泼，易被取代。第19页/共25页第十九页，共25页。 在

11、苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH-OH与苯环两个基与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基果使羟基-OH-OH与苯环都活化，从而与苯环都活化，从而(cng r)(cng r)使苯酚表现出自身特有的化学性质。使苯酚表现出自身特有的化学性质。第20页/共25页第二十页，共25页。5.5.苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)的显色反应的显色反应揭谜揭谜 3 3：苯酚乳浊液苯酚乳浊液( (或苯酚溶液或苯酚溶液) )“浑浊浑浊”E“紫色紫色”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来检验苯酚该反应常用来检验苯酚(bn fn)(bn

12、 fn)的存在；也可利的存在；也可利用苯酚用苯酚(bn fn)(bn fn)的这一性的这一性质检验质检验FeCl3FeCl3。应用应用(yng(yngyng)yng)2 2三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质第21页/共25页第二十一页，共25页。-苯环对羟基(qingj)的影响，使电离变容易1.苯酚(bn fn)的弱酸性OH+ NaOHONa+ H2O苯酚酸性介于(ji y)碳酸和碳酸氢根之间OH+ Na2CO3ONa+ NaHCO32.苯环上的取代反应BrBrOH+ Br2OH Br+ 3HBr3-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼化学性质化学性质总结总结第22页/共25页第二十二页，共25页。3.显色(xin s)反应-与FeCl3反应(fnyng)4.易被氧化(ynghu)-与O2等氧化剂反应5.加成反应-与H2反应+ 3 H