烃的含氧衍生物

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛花花2020多万元买辆轿多万元买辆轿车开了一周后嗓子车开了一周后嗓子发炎、人发烧发炎、人发烧 经检经检测测车内甲醛车内甲醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是单位检测时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费生产厂家给林某一

2、家赔了医药费10801080元，元，及退了月饼款及退了月饼款198198元。元。 儿童房甲醛超标易诱发儿童儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病白血病 为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商竟然给冰不良奸商竟然给冰鲜鱼浸鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛保鲜 甲醛有毒，如果用它来浸甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛水发鱿鱼全部含甲醛 食用食用过量会休克和致癌过量会休克和致癌 去甲醛植物高手去甲醛植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰1 1、醛基、醛基2 2、醛的定义：、醛的定义：C:HC:HO O：结构式结构式结构简式结构简式不能写

3、成不能写成电子式电子式由烃基和醛基相连而构成的化合物。由烃基和醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或C Cn nH H2n2nO OCHOCHOCOHCOHC C H HO O一、醛基和醛一、醛基和醛：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛4 4、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：是最简单的醛，又叫是最简单的醛，又叫蚁醛蚁醛，为无色、有刺激性气味的，为无色、有刺激性气味的气气体体，它的水溶液又称，它的水溶液又称福尔马林福尔马林，具有，具有杀菌杀菌、防腐防腐性能

4、。性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CHCH2 2=CH=CHCHOCHOCHOCHO乙醛：乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体液体，密度比水，密度比水小，沸点小，沸点20.820.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。醚、氯仿等有机溶剂。二、乙醛二、乙醛1 1、结构式：、结构式：HCCH H OH结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHO2 2、物理性质：、物理性质：乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。密度比水小，能与水

5、、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 10 8 6 4 2 0吸收强度核磁共振氢谱核磁共振氢谱 图图思考：思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键发生加成反应，发生加成反应，被被H H2 2还原还原为为醇。醇。醛醛基中基中碳氢键碳氢键较活泼，能较活泼，能被氧化被氧化成相应成相应羧酸羧酸氧化性氧化性还原性还原性3 3、化学性质、化学性质【实验实验3-53-5】 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入2ml2ml2%2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液液，再，再逐滴滴入逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好

6、溶解。 ：在配好的上述银氨溶液中滴入：在配好的上述银氨溶液中滴入3 3滴乙醛溶液，然后把试管放在滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴热水浴中静置。中静置。 AgAg+ +NH+NH3 3H H2 2OAgOH+NHOAgOH+NH4 4+ + AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3) )2 2 + +OH+OH- -+2H+2H2 2O O1 1、配制银氨溶液、配制银氨溶液2 2、水浴加热生成银镜、水浴加热生成银镜银镜反应银镜反应33 22()CH CHOAg NHOH 343223CH COONHAgNHH O银氨溶液、氢氧化二氨合银银氨溶液、氢氧化

7、二氨合银被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化氧化反应氧化反应注意事项：注意事项：3 3、化学性质、化学性质33 22()CH CHOAg NHOH 343223CH COONHAgNHH Oa a、银镜反应、银镜反应（1 1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2 2）必须水浴；）必须水浴；（3 3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4 4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5 5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6 6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗应用：应用：1 1、用于检验醛基的存在、用于检验醛基的存在

8、 2 2、在工业上用来制镜或保温瓶胆、在工业上用来制镜或保温瓶胆【实验实验3-63-6】1 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液：悬浊液：在在2ml 10% NaOH2ml 10% NaOH溶液中滴溶液中滴入入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4646滴，振荡。滴，振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)22 2、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，加热至沸腾加热至沸腾，观察现象。，观察现象。碱必须过量碱必须过量乙醛和新制的氢氧化铜反应乙醛和新制的氢氧化铜反应 232322()2CH CHOCu

9、 OHCH COOHH OCu O 砖红色砖红色应用：应用：用于检验醛基的存在用于检验醛基的存在氧化反应氧化反应3 3、化学性质、化学性质33 22()CH CHOAg NHOH 343232CH COONHAgNHH O32322()22CH CHOCu OHCH COOH Cu OH O a a、银镜反应、银镜反应b b、与新制、与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应c c、与、与O O2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液32322CH CHO OCH COOH 催化剂加成反应加成反应i3232CH CHOHCH CH OH N催化加氢也称为催化加氢也称为还原反应还原反应

10、碱须碱须过量过量三、甲醛（蚁醛）三、甲醛（蚁醛）分子式：分子式：CH2O结构式结构式：结构简式结构简式：HCHO物理性质：物理性质：无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水应用：应用：重要的有机合成原料重要的有机合成原料 其水溶液其水溶液福尔马林福尔马林有杀菌和有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。化合物等。（1 1）加成反应）加成反应( (还原反应还原反应) )（2 2）氧化反应）氧化反应HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH

11、催化剂或：HCHO+O2 催化剂 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制写出甲醛发生银镜反应，以及与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的反应的化学方程式。化学方程式。1mol1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少mol mol 银？银？CuCu2 2O O呢？呢？甲醛的氧化甲醛的氧化甲醛的银镜反应甲醛的银镜反应甲醛与氢氧化铜的反应甲醛与氢氧化铜的反应 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成异构体时应把醛写成R-CHO，再判断有几种同分，再判断有几种同分异构体。异构体。 想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H

12、1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体C C5 5H H1010OCOC4 4H H9 9CHOCHO-C-C4 4H H9 9有四种同分异构体有四种同分异构体或或C C4 4H H1010有四种氢原子有四种氢原子在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，具有麻醉作用。丙酮具有令人愉快的气味，具有麻醉作用。丙酮有毒有毒，可由皮肤或呼吸道被吸收。能与水、乙醇等混溶，可由皮肤或呼吸道被吸收。能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。是一种重要的有机溶剂和化工原料。 科学视野科学视野 O OCHCH3 3-C-CH-C-

13、CH3 3 1 1、某学生做乙醛的还原性实验时，取某学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO1mol/LCuSO4 4溶液和溶液和0.5mol/LNaOH0.5mol/LNaOH溶液各溶液各1mL1mL，在一支洁净的试管，在一支洁净的试管中混合后，向其中又加入中混合后，向其中又加入0.5mL 40%0.5mL 40%的乙醛，结果无的乙醛，结果无红色沉淀出现，导致该实验失败的原因可能是红色沉淀出现，导致该实验失败的原因可能是A.A.加入乙醛太多加入乙醛太多B.B.加入乙醛太少加入乙醛太少C.C.加入加入NaOHNaOH溶液的量不够溶液的量不够D.D.加入加入CuSOCuSO4 4溶液的量

14、不够溶液的量不够C 2 2、实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是：是：酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 氢氢氧化铜悬浊液氧化铜悬浊液 酸化的酸化的FeClFeCl3 3溶液溶液 FeClFeCl2 2溶液溶液A.A.只有只有 B. B.除除外外C.C. D. D.全部全部C 3 3、下列哪些不能使酸性下列哪些不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？ 乙烯、甲烷、甲苯、苯、乙醛、葡萄糖、乙烯、甲烷、甲苯、苯、乙醛、葡萄糖、SOSO2 2、H H2 2S S、苯酚、裂化汽油、乙酸苯酚、裂化汽油、乙

15、酸烯烃烯烃 炔烃炔烃 苯的同系物苯的同系物 醇醇 酚酚 醛醛BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液总结：能使溴和酸性总结：能使溴和酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物氧化反应氧化反应4 4、用化学方法鉴别下列各组物质：、用化学方法鉴别下列各组物质：溴乙烷、乙醇、乙醛溴乙烷、乙醇、乙醛苯、甲苯、乙醇、苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚溶液己烯、甲醛、苯酚溶液溴乙烷溴乙烷 乙醇乙醇 乙醛乙醛加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2加入酸性加入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液红色沉淀红色沉淀褪色褪色4 4、用化学方法鉴别

16、下列各组物质：、用化学方法鉴别下列各组物质：溴乙烷、乙醇、乙醛溴乙烷、乙醇、乙醛苯、甲苯、乙醇、苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚溶液己烯、甲醛、苯酚溶液褪色褪色苯苯 甲苯甲苯 乙醇乙醇 1-1-己烯己烯 甲醛甲醛 苯酚溶液苯酚溶液饱和溴水，振饱和溴水，振荡荡（溴溶解度小，浓（溴溶解度小，浓度低，度低，氧化性弱氧化性弱）酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2金属金属NaNa白色沉淀白色沉淀褪色褪色褪色褪色褪色褪色红色沉淀红色沉淀放出气体放出气体5 5、某醛的结构简式为（、某醛的结构简式为（CHCH3 3）2 2C=CHCHC=CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。（1 1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是 （2 2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是 （3 3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基CHOCHO后，调后，调pHpH至酸性再加入溴水，看是否褪色