有机化合物有哪些

1、欢迎观赏欢迎观赏带你认识有机化合物带你认识有机化合物第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃 基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！考成败，根基在此，不可小觑！三年三年1212考考 高考指

2、数高考指数: :1.1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。2.2.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。3.3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。http:/http:/http:/http:/一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质1.1.有机化合物有机化合物(1)(1)有机化合物。有机化合物。两个条件两个条件a.a.含碳元素含碳元素 b.b.化合物化合物四类特例：四类特例：COCO、COCO2 2、H H2 2

3、COCO3 3和碳酸盐不是有机物。和碳酸盐不是有机物。(2)(2)元素组成。元素组成。有机物除含碳元素外，还主要含有有机物除含碳元素外，还主要含有_等。等。(3)(3)性质。性质。大多数有机化合物具有熔点和沸点大多数有机化合物具有熔点和沸点_、_溶于水，可以燃溶于水，可以燃烧等性质。烧等性质。2.2.甲烷的结构和性质甲烷的结构和性质(1)(1)物理性质。物理性质。无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。氢、氧、氮、硫、卤素、氢、氧、氮、硫、卤素、磷磷低低难难(2)(2)组成和结构。组成和结构。面体面体正四正四(3)(3)化学性质。化学性质。稳定性稳定性甲

4、烷化学性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不能甲烷化学性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液退色。使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液退色。燃烧反应燃烧反应_(_(淡蓝色火焰淡蓝色火焰) )CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O稳定性稳定性取代反应取代反应饱和烃饱和烃 通通 性性燃烧反应燃烧反应有机物有机物通性通性CHCH4 4点燃点燃 取代反应取代反应甲烷与甲烷与ClCl2 2的反应为：的反应为：_，CHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CHCH2 2ClCl2 2+HCl+HCl，CHCH2 2ClCl2

5、 2+Cl+Cl2 2 CHCl CHCl3 3+HCl+HCl，CHClCHCl3 3+Cl+Cl2 2 CCl CCl4 4+HCl+HCl。CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl光照光照 光照光照光照光照光照光照3.3.烷烃的组成及结构烷烃的组成及结构(1)(1)通式：通式：_(n1)_(n1)。(2)(2)结构特点。结构特点。烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以_结合呈链状，剩余价键全部与结合呈链状，剩余价键全部与_结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和链烃。链烃。(3)(3)碳原子成键特征。

6、碳原子成键特征。碳原子最外层有碳原子最外层有_电子，不易失去或得到电子形成阴离电子，不易失去或得到电子形成阴离子或阳离子；子或阳离子；C Cn nH H2n+22n+2单键单键氢原子氢原子四个四个碳原子与碳原子之间可以形成碳原子与碳原子之间可以形成_等共价等共价键，并以其构成碳链或碳环；键，并以其构成碳链或碳环；碳原子通过碳原子通过_与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。物。(4)(4)同分异构体同分异构体“一相同一不同一相同一不同”。一相同：一相同：_相同相同 一不同：一不同：_不同不同如丁烷的同分异构体为正丁烷如丁烷的同分异构体为正丁烷_和异丁烷和异丁烷_

7、。CCCC、C CC C、C CC C共价键共价键分子式分子式结构结构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3二、乙烯和苯二、乙烯和苯1.1.乙烯乙烯(1)(1)组成和结构。组成和结构。C C2 2H H4 4CHCH2 2CHCH2 2平面平面结构结构(2)(2)物理性质。物理性质。无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。(3)(3)化学性质。化学性质。乙烯乙烯燃烧反应燃烧反应有机物有机物的通性的通性加成反应：溴的四氯化碳溶加成反应：溴的四氯化碳溶 液、液、H H2 2、H H2 2O O、HClHCl等等含有含有碳碳双键碳

8、碳双键氧化反应：酸性氧化反应：酸性KMnOKMnO4 4溶液等溶液等加聚反应加聚反应燃烧反应燃烧反应反应：反应：_，现象：火焰明亮且伴有黑烟。现象：火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应氧化反应通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中，现象：溶液中，现象：_。加成反应加成反应通入溴的四氯化碳溶液中，通入溴的四氯化碳溶液中，反应：反应：_，现象：现象：_。C C2 2H H4 4+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O点燃点燃 溶液颜色退去溶液颜色退去CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr溶液颜色退去溶液颜色退去与与H H2

9、2：_。与与HClHCl：_。与与H H2 2O O： 。加聚反应加聚反应_(4)(4)用途。用途。有机化工原料，其产量可衡量石化工业发展水平；是植物生有机化工原料，其产量可衡量石化工业发展水平；是植物生长调节剂，可作水果的催熟剂。长调节剂，可作水果的催熟剂。催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2+HCl+HClCHCH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂加热、加压加热、加压CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH2.2.苯苯(1)(1)组成与结构。组成与结构。HHHH

10、HHCCCCCC结构式结构式分子式：分子式：C C6 6H H6 6。结构简式：结构简式： 或或成键特点：成键特点：6 6个碳原子之个碳原子之间的键间的键完全相同完全相同，是一种，是一种介于介于单键和双键单键和双键之间的独之间的独特的键。特的键。分子构型：所有原子处于分子构型：所有原子处于同一平面同一平面。(2)(2)物理性质。物理性质。无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，密度比水小，沸无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，密度比水小，沸点为点为80.5 80.5 ，熔点为，熔点为5.5 5.5 ，当温度低于，当温度低于5.5 5.5 时，苯会凝时，苯会凝结成无色的晶体。结成无色的晶体。(3

11、)(3)化学性质化学性质“易取代，能加成，难氧化易取代，能加成，难氧化”。稳定性稳定性燃烧反应燃烧反应有机物有机物通性通性类似饱和烃类似饱和烃加成反应加成反应类似不饱和烃类似不饱和烃取代反应取代反应稳定性稳定性不能与酸性不能与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应，也不与溴水溶液反应，也不与溴水( (或溴的四氯化碳溶或溴的四氯化碳溶液液) )反应反应取代反应取代反应a.a.卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：_b.b.硝化反应硝化反应: :化学方程式为：化学方程式为：_加成反应加成反应苯和苯和H H2 2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学

12、方程式为：_燃烧反应燃烧反应_现象：火焰明亮，带浓烟。现象：火焰明亮，带浓烟。2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃 三、煤、石油的综合利用三、煤、石油的综合利用1.1.煤的综合利用煤的综合利用(1)(1)煤的组成。煤的组成。微观组成微观组成煤煤宏观组成宏观组成_和少量和少量_主要含主要含_，另有少量，另有少量_等元素。等元素。有机物有机物无机物无机物C CH H、O O、N N、S S(2)(2)煤的干馏。煤的干馏。煤的干馏指将煤煤的干馏指将煤_使之分解的过程，属于复杂使之分解的过程，属于复杂的的_变化。变化。隔绝空气加强热

13、隔绝空气加强热化学化学 气态物质：焦炉气：气态物质：焦炉气：_ 粗氨水：粗氨水：_煤煤 液态物质液态物质粗苯：粗苯：_ 煤焦油：苯、酚类、萘煤焦油：苯、酚类、萘 固态物质：固态物质：_干馏干馏H H2 2、COCO、CHCH4 4、C C2 2H H4 4氨气、铵盐氨气、铵盐苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯焦炭焦炭石石油油多种多种_组成的混合物。组成的混合物。成分成分加工加工分馏：利用原油中各组分分馏：利用原油中各组分_不同进行分不同进行分离的过程，可获得离的过程，可获得_、_、柴油及重、柴油及重油。油。裂化：在催化剂、高温条件下，将大分子裂化：在催化剂、高温条件下，将大分子烃断裂成小分子烃，

14、是烃断裂成小分子烃，是_变化。如化变化。如化学方程式为：学方程式为：_。裂解：深度的裂化。裂解可得到裂解：深度的裂化。裂解可得到_、_、甲烷等。、甲烷等。C C1616H H34 34 C C8 8H H1818+C+C8 8H H1616催化剂催化剂2.2.石油的综合利用石油的综合利用碳氢化合物碳氢化合物沸点沸点汽油汽油煤油煤油化学化学乙烯乙烯丙烯丙烯1.1.有机物除含碳元素外，一定含有氢元素。有机物除含碳元素外，一定含有氢元素。( )( )【分析分析】有机物除含碳元素外，绝大多数含有氢元素，有些有机物除含碳元素外，绝大多数含有氢元素，有些不含氢元素，如不含氢元素，如CClCCl4 4。2.

15、2.制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应。制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应。( )( )【分析分析】不论乙烷和氯气的量比为多少，在光照条件下得到不论乙烷和氯气的量比为多少，在光照条件下得到的都是一氯代物、二氯代物的都是一氯代物、二氯代物六氯代物的混合物。六氯代物的混合物。3.3.除去乙烷中混有的乙烯气体，可通入过量氢气，在催化剂除去乙烷中混有的乙烯气体，可通入过量氢气，在催化剂的作用下使乙烯和氢气反应。的作用下使乙烯和氢气反应。( )( )【分析分析】在催化剂的作用下乙烯和氢气能反应，但有机反应在催化剂的作用下乙烯和氢气能反应，但有机反应一般不能完全反应，不能把乙烯完全除去

16、且易引入新杂质一般不能完全反应，不能把乙烯完全除去且易引入新杂质H H2 2。4.4.甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去。甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去。( )( )【分析分析】乙烯气体通过酸性高锰酸钾溶液，最终可氧化成二乙烯气体通过酸性高锰酸钾溶液，最终可氧化成二氧化碳气体，引入新的杂质。氧化碳气体，引入新的杂质。5.5.甲苯中的所有原子都处于同一平面上。甲苯中的所有原子都处于同一平面上。( )( )【分析分析】甲苯中的甲基碳原子的甲苯中的甲基碳原子的4 4个共价键呈四面体型，故所个共价键呈四面体型，故所有原子不可能处于同一平面上。有原子不可能处于同一平面上。6.

17、6.煤的干馏和石油的分馏、裂化、裂解不都是化学变化。煤的干馏和石油的分馏、裂化、裂解不都是化学变化。( )( )【分析分析】煤的干馏和石油的裂化、裂解是化学变化，石油的煤的干馏和石油的裂化、裂解是化学变化，石油的分馏是物理变化。分馏是物理变化。 重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能

18、稳合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！操胜券，赢定高考！ 几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.1.几种烃的结构、性质的比较几种烃的结构、性质的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构简式结构简式结构特点结构特点空间构型空间构型物理性质物理性质只含单键饱只含单键饱和烃和烃正四面体正四面体碳碳双键不碳碳双键不饱和烃饱和烃平面结构平面结构介于单双键之间的介于单双键之间的一种特殊的键一种特殊的键平面正六边形平面正六边形无色气体无色气体, ,难溶于水难溶于水无色液体无色液体CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化化学学性性

19、质质燃烧燃烧溴溴(CCl(CCl4 4) )酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液主要反应类型主要反应类型不反应不反应不反应不反应不反应不反应加成反应加成反应（退色）（退色）氧化反应氧化反应（退色）（退色）不反应不反应( (液溴在液溴在FeBrFeBr3 催化下发生取代反应）催化下发生取代反应）取代取代加成、加聚、加成、加聚、氧化氧化加成、取代加成、取代易燃易燃, ,完全燃烧时都生成完全燃烧时都生成COCO2 2 和水和水2.2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较取代反应、加成反应、加聚反应的比较【高考警示钟高考警示钟】(1)(1)加成反应的特点是：加成反应的特点是：“断一，加二，都进来断一，

20、加二，都进来”。“断一断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二加二”是指加两个其他是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%100%。(2)(2)取代反应的特点是取代反应的特点是“上一下一，有进有出上一下一，有进有出”，类似无机反，类似无机反应中的复分解反应，不同之处在于复分解反应一般断裂离子应中的复分解反应，不同之处在于复分解反应一般断裂离子键，取代反应一般断裂共价键。注意在书写化学方程式时

21、，键，取代反应一般断裂共价键。注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。防止漏写次要产物。【典例典例1 1】(2012(2012银川模拟银川模拟) )盆烯是近年合成盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为的一种有机物，它的分子结构可简化表示为如图所示如图所示( (其中其中C C、H H原子已略去原子已略去) )，下列关于，下列关于盆烯的说法中错误的是盆烯的说法中错误的是( )( )A.A.盆烯是苯的一种同分异构体盆烯是苯的一种同分异构体B.B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.C.盆烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理是一样的盆

22、烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理是一样的D.D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应盆烯在一定条件下可以发生加成反应【解题指南解题指南】解答本题应注意以下三点：解答本题应注意以下三点：(1)(1)理解碳的四价结构，能根据键线式确定有机物的分子式。理解碳的四价结构，能根据键线式确定有机物的分子式。(2)(2)从物质中所含官能团从物质中所含官能团( (碳碳双键碳碳双键) )入手，分析物质的化学性入手，分析物质的化学性质。质。(3)(3)从从CHCH4 4和乙烯的结构入手分析有机物的空间结构。和乙烯的结构入手分析有机物的空间结构。【解析解析】选选C C。根据盆烯的结构可知其分子式为。根据盆烯的结

23、构可知其分子式为C C6 6H H6 6，但结构，但结构与苯不同，所以和苯互为同分异构体，与苯不同，所以和苯互为同分异构体，A A说法正确。在盆烯分说法正确。在盆烯分子中除了双键碳，其余四个碳原子均连接四个原子呈四面体子中除了双键碳，其余四个碳原子均连接四个原子呈四面体结构，因此碳原子不可能在同一平面上，结构，因此碳原子不可能在同一平面上，B B说法正确。由于其说法正确。由于其中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应，能中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应，能使溴水退色；可被酸性使溴水退色；可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，因此盆烯使溴水或酸溶液氧化，因此盆烯使溴水或

24、酸性性KMnOKMnO4 4溶液退色的原理不同，溶液退色的原理不同，C C说法错误，说法错误，D D说法正确。说法正确。【变式训练变式训练】(2012(2012长春模拟长春模拟) )在在CHCH2 2CHCH2 2 CHCH4 4 聚乙烯四种物质中：聚乙烯四种物质中：(1)(1)能使溴的能使溴的CClCCl4 4溶液退色的是溶液退色的是_(_(请填物质的序号，请填物质的序号，下同。下同。) )(2)(2)属于高分子化合物的是属于高分子化合物的是_；(3)(3)没有固定相对分子质量的是没有固定相对分子质量的是_；(4)(4)所有原子在同一平面的是所有原子在同一平面的是_；(5)(5)既能发生取代

25、反应又能发生加成反应的是既能发生取代反应又能发生加成反应的是_。【解析解析】含有碳碳双键能使溴水退色，只有；属于高分子含有碳碳双键能使溴水退色，只有；属于高分子化合物的是聚乙烯，化合物的是聚乙烯，nCHnCH2 2CHCH2 2 ，在聚乙烯中在聚乙烯中n n值不同，没有固定的相对分子质量，所有原子在值不同，没有固定的相对分子质量，所有原子在同一平面的是乙烯和苯，苯既能发生取代反应又能发生加成同一平面的是乙烯和苯，苯既能发生取代反应又能发生加成反应。反应。答案：答案：(1)(1) (2) (2) (3) (3) (4) (4) (5) (5)引发剂引发剂【变式备选变式备选】某烃结构简式如下：某烃

26、结构简式如下： ，有关其结构说法正确的是，有关其结构说法正确的是( )( )A.A.所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一平面上 B.B.所有原子可能在同一条直线上所有原子可能在同一条直线上C.C.所有碳原子可能在同一平面上所有碳原子可能在同一平面上 D.D.所有碳原子可能在同一直线上所有碳原子可能在同一直线上【解析解析】选选C C。解答该类题目，应按照乙烯、苯的结构，尽量。解答该类题目，应按照乙烯、苯的结构，尽量体现分子的实际结构，据此确定共线、共面的原子。题中物体现分子的实际结构，据此确定共线、共面的原子。题中物质的结构为：质的结构为： ，因此所有碳原子可，因此所有碳原子可能共面，同一

27、直线上的碳原子至多有能共面，同一直线上的碳原子至多有3 3个。个。 同分异构体同分异构体1.1.同分异构体同分异构体化学组成相同化学组成相同( (分子式相同分子式相同) )，结构不同的化合物的互称。，结构不同的化合物的互称。2.2.同分异构体的判断同分异构体的判断一同一不同一同一不同(1)(1)一同。一同。分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。(2)(2)一不同。一不同。结构不同，即分子中

28、原子的连接方式不同。同分异构体可以结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。是同一类物质，也可以是不同类物质。3.3.同分异构体的书写同分异构体的书写(1)(1)遵循原则。遵循原则。主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻到间。到间。(2)(2)书写步骤。书写步骤。先写出碳原子数最多的主链。先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或

29、两个写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)(3)实例实例( (以以C C6 6H H1414为例为例) )。将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCCCCCCCC从母链一端取下一个碳原子作为支链从母链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基) )，依次连在主，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和注意：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只

30、能用一个，否则重复。位等效，只能用一个，否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或两个支或两个支链链( (即即2 2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两个甲基连接时，先连在同一碳上上，两个甲基连接时，先连在同一碳上( (孪孪) )，依次相邻、相，依次相邻、相间等。此时碳架结构有两种：间等。此时碳架结构有两种：注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5 5个碳原个碳原子，使主链变长。所以子，使主链变长。所以C C6 6H H14

31、14共有共有5 5种同分异构体。种同分异构体。4.4.同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断(1)(1)等效氢法。等效氢法。分子中有多少种分子中有多少种“等效等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于同一个碳原子上的氢原子属于“等效等效”氢原子。氢原子。如如 中中CHCH3 3上的上的3 3个氢原子是个氢原子是“等效等效”氢原子。氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于于“等效等效”氢原子，如氢原子，如 分子中有分子中有2 2种种“等等效效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯

32、环上的氢原子。氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效等效”氢原氢原子，如子，如 分子中有分子中有2 2种种“等效等效”氢原氢原子。子。(2)(2)换元法。换元法。一种烃如果有一种烃如果有m m个氢原子可被取代，那么它的个氢原子可被取代，那么它的n n元取代物与元取代物与(m-n)(m-n)元取代物种类相等。元取代物种类相等。【高考警示钟高考警示钟】(1)(1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行，避同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行，避免遗漏和重复。免遗漏和重复。(2)(2)结构式或结构

33、简式都只能反映有机物分子中原子之间的成结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，判断同分异构体时，不要受书写形式的影响。键情况，判断同分异构体时，不要受书写形式的影响。【典例典例2 2】(2011(2011新课标全国卷新课标全国卷) )分子式为分子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构的同分异构体共有体共有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)( )( )A.6A.6种种 B.7B.7种种 C.8C.8种种 D.9D.9种种【解题指南解题指南】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团的位置异构。然后再逐一排

34、列官能团的位置异构。【解析解析】选选C C。此题首先找出。此题首先找出C C5 5H H1212有三种同分异构体：正戊有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个ClCl原子取代氢原子可得：原子取代氢原子可得：CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHClCHCHClCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCHClCH2 2CHCH3 3、CHCH2 2ClCH(CHClCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CCl(CHCCl(CH3

35、3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CHClCH)CHClCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2ClCl、(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2ClCl，一，一共共8 8种同分异构体。种同分异构体。【互动探究互动探究】(1)(1)若分子式为若分子式为C C5 5H H1212的一氯代物只有一种结构，的一氯代物只有一种结构，写出该烃的结构简式。写出该烃的结构简式。提示：提示：C C5 5H H1111ClCl只有一种结构，说明该烃中只有一类氢原子，只有一种结构，说明该烃中只有一类氢原子，属于对称结构

36、，只有属于对称结构，只有C(CHC(CH3 3) )4 4符合。符合。(2)(2)烃烃C(CHC(CH3 3) )4 4的二氯代物有几种？的二氯代物有几种？提示：提示：对烃对烃CHCH3 3C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH3 3的二氯代物，两个氯原子可以取代的二氯代物，两个氯原子可以取代同一甲基上两个氢原子，也可以取代四个甲基中任意两个甲同一甲基上两个氢原子，也可以取代四个甲基中任意两个甲基上的两个氢原子，二氯代物共基上的两个氢原子，二氯代物共2 2种。种。 快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以

37、及常见计算类型等化整为阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解题技巧，突破解题时容易出现的题技巧，突破解题时容易出现的“两不能两不能”障碍，即知其所障碍，即知其所以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴积累，以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴积累，聚沙成塔，全面提高解题技能！聚沙成塔，全面提高解题技能！【解题技巧解题技巧7 7】先定后动法解决同分异构体的数目判断问题先定后动法解决同分异构体的数目判断问题1.1.优点优点先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目

38、的一种方先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。的漏写、重复等问题。2.2.解题关键解题关键先定后动法的解题关键是首先根据先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢等效氢”原则确定不同原则确定不同位置的氢原子，然后在不同位置上分别固定一个取代基，并位置的氢原子

39、，然后在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。3.3.常见类型常见类型(1)(1)求二元取代物种数的方法。求二元取代物种数的方法。先标出不同位置的氢原子；先标出不同位置的氢原子；在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。即得答案。(2)(2)求三元取代物种数的方法。求三元取代物种数的方法。先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其一取代结构；一取代结构；对所得一取代

40、不同结构分别进行先定后动法，可得答案。对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。1.1.已知化合物已知化合物B B3 3N N3 3H H6 6( (硼氮苯硼氮苯) )与与C C6 6H H6 6( (苯苯) )的分子结构相似，的分子结构相似，如图：如图：则硼氮苯的二氯取代物则硼氮苯的二氯取代物B B3 3N N3 3H H4 4ClCl2 2的同分异构体的数目为的同分异构体的数目为( )( )A.2 B.3 C.4 D.6A.2 B.3 C.4 D.6【解析解析】选选C C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮苯是平面六边形，分子中有苯是平面

41、六边形，分子中有2 2类氢原子，如图类氢原子，如图 ；首先让氯取代硼原子上的一个氢原子；首先让氯取代硼原子上的一个氢原子( (图中图中) )，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种( (见图中见图中1 1、2 2、3 3位置位置) )，如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种( (图中图中4 4位置位置) )，因此共，因此共4 4种。种。2.2.国家食品卫生标准规定，酱油中国家食品卫生标准规定，酱油中3-3-氯丙醇氯丙醇(ClCH(ClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH)OH)含量不

42、得超过百万分之一。相对分子质量为含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.594.5的氯丙醇的氯丙醇( (不含不含 结构结构) )共有共有( )( )A.2A.2种种 B.3B.3种种 C.4C.4种种 D.5D.5种种【解析解析】选选B B。相对分子质量为。相对分子质量为94.594.5的氯丙醇分子式为的氯丙醇分子式为C C3 3H H7 7OClOCl，可以看成是，可以看成是CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3中中H H被一个被一个ClCl和一个羟基和一个羟基( (OH)OH)取代后的产物，取代后的产物，CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3有有2 2类氢原子，如图类氢原子，如

43、图 然后在位置上分别安排一个然后在位置上分别安排一个ClCl原子，原子，如图如图 、 ，然后在，然后在1 1、2 2、3 3位上分别安排位上分别安排1 1个羟基，共个羟基，共3 3种。种。3.3.蒽蒽( )( )的二氯代物有的二氯代物有_种。种。【解析解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而确定：确定：(1)(1)标出不同位置的氢原子：标出不同位置的氢原子： (2)(2)分别固定一个分别固定一个ClCl原子在、位，然后让另一个原子在、位，然后让另一个ClCl原原子在有氢原子的位置上移动子在有氢原子的位置上移动取代氢原子：取代氢原子：注意不要

44、重复：固定一个注意不要重复：固定一个ClCl原子在位时，这个原子在位时，这个ClCl原子已与原子已与所有位置上的所有位置上的ClCl原子发生了组合，所以固定原子发生了组合，所以固定1 1个个ClCl原子在原子在( (或位或位) )时，移动的时，移动的ClCl原子不要再被安排到位原子不要再被安排到位( (或位和或位和位位) )上。上。答案：答案：15151.1.主要以制得乙烯等短链不饱和烃为目的的石油加工方法是主要以制得乙烯等短链不饱和烃为目的的石油加工方法是( )( )A.A.石油裂化石油裂化 B.B.石油裂解石油裂解C.C.石油常压分馏石油常压分馏 D.D.石油减压分馏石油减压分馏【解析解析

45、】选选B B。石油裂化主要是为了得到液态烃，石油裂解是。石油裂化主要是为了得到液态烃，石油裂解是为了得到气态不饱和烃。为了得到气态不饱和烃。2.2.烷烃烷烃 是烯烃是烯烃R R和氢气发生和氢气发生加成反应后的产物，则加成反应后的产物，则R R可能的结构简式有可能的结构简式有( )( )A.4A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种 【解析解析】选选C C。烷烃分子中相邻碳原子间去掉两个氢原子形成。烷烃分子中相邻碳原子间去掉两个氢原子形成碳碳双键，共有碳碳双键，共有6 6种可能种可能( (如图标如图标a a的地方的地方) )，即可能的烯烃有，即可能的烯烃有6 6种。种。3

46、.3.有六种物质：甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯有六种物质：甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯( )( )、环己烷、环己烷( )( )、环己烯、环己烯( )( )，既能使酸性高锰酸钾溶液退色，又能使溴水因，既能使酸性高锰酸钾溶液退色，又能使溴水因反应而退色的是反应而退色的是( )( )A.A. B. B. C. C. D. D.【解析解析】选选C C。能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质有：烯烃和。能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质有：烯烃和苯的同系物等，能使溴水因反应而退色的物质有烯烃等，只苯的同系物等，能使溴水因反应而退色的物质有烯烃等，只有有C C符合，本题易错选符合，本题易错选A A，要明确在聚乙烯中无双键。，

47、要明确在聚乙烯中无双键。4.4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是均不可作为证据证明这一事实的一组是( )( )苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长苯分子中碳碳键的键长( (即分子中两个成键的原子的核间距即分子中两个成键的原子的核间距离离) )均相等均相等苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成

48、反应生成环己烷成环己烷苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A.A. B. B. C. C. D. D.【解析解析】选选A A。苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的。苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构间位二元取代物也只有一种结构 ，因此不能用以说，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。明苯环不存在单、双键交替结构。如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二元取代物也只如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二元取代物也只有一种有一种 ，所以不可以作为证据。，所以不可以作为证据。如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的

49、键长和如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。键之间的独特的共价键。苯环中如存在单、双键交替结构就存在苯环中如存在单、双键交替结构就存在 , ,就会使就会使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液退色。而实验证实苯不能使酸性溶液退色。而实验证实苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退溶液退色，这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。色，这就证明苯环中不存在单、双键交

50、替结构。苯与苯与H H2 2加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作为判据。为判据。苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判据。苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判据。5.5.两种气态烃的混合气体共两种气态烃的混合气体共1 mol1 mol，在空气中完全燃烧得到，在空气中完全燃烧得到1.5 mol CO1.5 mol CO2 2和和2 mol H2 mol H2 2O O，关于该混合气体的说法正确的是，关于该混合气体的说法正确的是( )( )A.A.一定含有甲烷，不含乙烷一定含有甲烷，不含乙烷B.B.一定含乙烷，不含甲烷一定含乙烷，不

51、含甲烷C.C.一定是甲烷和乙烯的混合气体一定是甲烷和乙烯的混合气体 D.D.一定含甲烷，但不含乙烯一定含甲烷，但不含乙烯【解析解析】选选A A。由题意可知。由题意可知n(n(烃烃)n(C)n(H)=11.54)n(C)n(H)=11.54，该烃的平均分子式为该烃的平均分子式为C C1.51.5H H4 4，这两种气态烃为，这两种气态烃为CHCH4 4和和C Cx xH H4 4，只有，只有A A符合。符合。6.6.下列关于有机物的说法正确的是下列关于有机物的说法正确的是( )( )A.A.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物B.B.乙烯能使溴水退色，甲烷和苯都不能与

52、溴水反应乙烯能使溴水退色，甲烷和苯都不能与溴水反应C.C.天然气、沼气和水煤气都属于可再生的清洁能源天然气、沼气和水煤气都属于可再生的清洁能源D.D.丙烯的结构简式可以表示为丙烯的结构简式可以表示为CHCH3 3CHCHCHCH2 2【解析解析】选选B B。石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生。石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生物，物，A A错误；错误；B B正确；天然气不属于可再生能源，正确；天然气不属于可再生能源，C C错误；丙烯错误；丙烯的结构简式不能省略碳碳双键，的结构简式不能省略碳碳双键，D D错误。错误。7.(20127.(2012长春模拟长春模拟) )有人认为有人认为CHC

53、H2 2CHCH2 2与与BrBr2 2的加成反应，实的加成反应，实质是质是BrBr2 2先断裂为先断裂为BrBr+ +和和BrBr- -，然后，然后BrBr+ +首先与首先与CHCH2 2CHCH2 2一端的碳一端的碳原子结合，第二步才是原子结合，第二步才是BrBr- -与另一端的碳原子结合。根据该观与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让点如果让CHCH2 2CHCH2 2与与BrBr2 2在盛有在盛有NaClNaCl和和NaINaI的水溶液中反应，则的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是得到的有机物不可能是( )( )A.BrCHA.BrCH2 2CHCH2 2Br B.ClCHBr B.ClCH2 2CHCH2 2ClClC.BrCHC.BrCH2 2CHCH2 2I D.BrCHI D.BrCH2 2CHCH2