理化生科学家怎样研究有机物用

1、大多数有机物的性质有何特点大多数有机物的性质有何特点? ?(1)(1)难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；(2)(2)熔、沸点较低，易燃烧，受热易分解；熔、沸点较低，易燃烧，受热易分解；(3)(3)反应速率较慢，副反应较多。反应速率较慢，副反应较多。 思考思考 科学家研究有机物经历几个阶段科学家研究有机物经历几个阶段分离、提纯分离、提纯出纯净的有机物出纯净的有机物研究研究有机物的有机物的组成组成、结结构构、性质性质和和应用应用设计设计、合成合成有机化合物有机化合物（一）、测定方法（一）、测定方法 1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 - 测定有机化合物中碳氢元素质量分数的

2、方法。 一、有机化合物组成的研究 例例 一定量的某烃与足量氧气混合，通一定量的某烃与足量氧气混合，通入电炉中完全燃烧后，高氯酸镁入电炉中完全燃烧后，高氯酸镁Mg(ClOMg(ClO4 4) )2 2 增重增重7.2g7.2g，烧碱石棉增重，烧碱石棉增重8.8g8.8g，试确定该物质的最简式。，试确定该物质的最简式。能否确定该物质的分子式能否确定该物质的分子式? ?为什么为什么? ?2、钠融法：确定是否含有、l、r、等元素. 方法：将有机样品与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测定。 3、铜丝燃烧法：确定是否含有卤素 方法：将

3、一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如果存在卤素，火焰为绿色4、元素分析仪：对C、O、H、S等多种元素进行分析 方法:在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950-1200，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，求该烃的分子式。2.最简式法：最简式又称最简式又称实验式实验式，指有机物中，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。所含元素原子个数的最简整数比。分子式分子式在在数值上是最简式的数值上是最简式的n倍

4、倍 标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式最简式的式量aN(H)N(C)碳的质量分数12氢的质量分数1b最简整数比例：烃的最简式的求法为:所以最简式为C Ca aH Hb b, ,则分子式为( (CaHb)n, )n, （三）有机物相对分子质量的确定（三）有机物相对分子质量的确定1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：对分子质量：M22.42.相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算该气的相对密度，求算该气体的相对分子质量：体的相对分子质量：MAD

5、MB练习、实验测得某碳氢化合物A中含碳 80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的最简式和分子式。 练习某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( ) A、分子中的C、H、O的个数比为1：2：3 B、分子中C、H个数比为1：2 C、该有机物的相对分子质量为14 D、该分子中肯定不含氧元素B 练习练习 9.2g 9.2g某有机物某有机物A A在过量氧气中完在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重增重7.2g7.2g，后通过碱石灰增，后通过碱石灰增13.2g13.2g，剩，剩余气体只

6、有氧气。又知，测得该化合物余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是的蒸气对乙醇的相对密度是2 2，求该化，求该化合物的分子式。合物的分子式。C3H8O3德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”：有机化合物由：有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的基础。是有机化合物的基础。 18381838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究结构分析结构分析阅读：课本阅读：课本7 7 8 8页页化学

7、史话化学史话 思考思考李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？有机化合物结构的研究有什么贡献？（一）、（一）、“基基”与与“根根”的的区别区别1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： OH，OH 的电子式。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R 表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。 例题：例题：有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ( )( )A.A.醛基醛基

8、B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃烃基基HCOH OD D常见的基团羟基、醛基、羧基、2氨基、烃基、 3甲基、23乙基、65苯基、2硝基等1、核磁共振氢谱核磁共振氢谱2、红外光谱（二）现代化学测定有机物结构的方（二）现代化学测定有机物结构的方法法3、质谱法、紫外光谱法等1、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，关信号，处

9、于不同化学环境中的氢原子处于不同化学环境中的氢原子因产生因产生共振时共振时吸收的频率不同吸收的频率不同，在谱图上出现的，在谱图上出现的位置也不同位置也不同。且吸。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。分子式为分子式为C2H6o的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H核磁共振谱核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗谱图吗?请请与同学交流你作出判断的理由。与同学交流你作出判断的理由。 分子式为分子式为C2H6O的

10、两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱P8观察与思考观察与思考核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积和和数目数目核磁共振仪核磁共振仪 问题探究：问题探究：下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-

11、CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH练习 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。HCOCH2CH3OCH3COCH3OCH3CH2COHO和或或HCCH2OCH3O练习、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC练习练习. .下列有机物在下列有机物在H H-NMR-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组

12、峰的是 ( )( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键化学键或官能团或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。学键或官能团的信息。红外光谱仪例1下图是一种分子式为C4H8O2的

13、有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击 带电的带电的 ”碎片碎片”确定确定结构结构碎片的碎片的质荷比质荷比质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的

14、相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值）的比值质谱仪质谱仪100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比质荷比相对丰度相对丰度/%某有机物某有机物A A的质谱图的质谱图: :乙醇的质谱图最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H

15、6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白、蛋白质等大分子的真面目。质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希蛋白质分子蛋白质分子DNA分子分子（三）对映异构与手性分子（三）对映异构与手性分子左手和右手不能重叠左手和右手不能重叠

16、 左右手互为镜像左右手互为镜像（三）、对映异构体和手性分子（三）、对映异构体和手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样列方式完全相同，但如同左手和右手一样互互为镜像为镜像，在三维空间里，在三维空间里不能重叠不能重叠，这对分子，这对分子互称互称对映异构体对映异构体。有对映异构体的分子称为。有对映异构体的分子称为手性分子手性分子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在对映异构体。其中，时，形成的化合物存在对映异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手连接四个不同

17、的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。性碳原子。手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHCHCH3 3手性碳原子1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH CH2OHCH2OHOHB课堂练习课堂练习A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是( )B具有手

18、性碳原子的物质往往具有具有手性碳原子的物质往往具有旋光性旋光性例如：例如：L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-D-丙氨酸则可使偏振丙氨酸则可使偏振光向左旋转。光向左旋转。用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究机理与方法机理与方法有机化学反应需要什么条件、受哪些因有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都素的影响、反应机理如何等等，这些都是科学家们研究的课题。是科学家们研究的课题。诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论19671967年年美国

19、有机化学家科里美国有机化学家科里(Elias James (Elias James Corey),Corey),他提出了具有严格逻辑性的他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，由于科里提出有机合成的，由于科里提出有机合成的“逆逆合成分方法合成分方法”并成功地合成并成功地合成5050多种药剂和百多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成

20、具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法1、-c-o- 酯键中的酯键中的-c-o- 碳氧单键

21、碳氧单键2、利用同位素的化学性质相同（不影响原物质的性、利用同位素的化学性质相同（不影响原物质的性质），同位素的放射性便于追踪原子的去向。质），同位素的放射性便于追踪原子的去向。3、例：、例：1414C C：光合作用的暗反应过程：光合作用的暗反应过程 1818O O：光合作用的光反应过程、呼吸作用的过程：光合作用的光反应过程、呼吸作用的过程 3232P P、3535S S：证明：证明DNADNA为遗传物质为遗传物质 3535S S、1414N N：分泌蛋白质合成、加工：分泌蛋白质合成、加工= o o=诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与同位素示踪法与同位素示踪法 海维西海维西(GeorgeHevesy)

22、(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，匈牙利化学家，18851885年年8 8月月1 1日生于布达佩斯。日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。19111911年在曼彻斯特大学年在曼彻斯特大学E E卢瑟福卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X X射线分析方面的研究。射线分析方面的研究。他与他与F F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。，帕内特合作，在示踪研究

23、上取得成功。19201920年，海维西与科斯特年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。19261926年海维西任弗赖堡大学年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。教授，开始计算化学元素的相对丰度。19341934年在制备一种磷的放射性同位年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。体成分的动态。19431943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同

24、年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。19451945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是放射性同位素探索放射性同位素探索。海维西于。海维西于19661966年年7 7月月5 5日在德国去世，享年日在德国去世，享年8181岁。岁。 诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与不对称合成与不对称合成 20012001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科别是

25、美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献做出卓越贡献, ,对有机化合物进行了不对称合成。他们对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。的研究成果涉及到手性分子与对映异构。 1.化合物化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。 A的的结构简式为结构简式为CH2Br-CH2Br ,则则A的的1HNMR谱上有几个峰谱上有几个峰?B的的1HNMR谱上谱上有有2个峰，强度比为个峰，强度比为3:1,则则B的结构简式的结构简式? 巩固练习：巩固练习：2.2.某一元

26、醇某一元醇C C2 2H H6 6O O中氧为中氧为1818O O，它与乙酸反，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：应生成的酯的相对分子质量为： （ ）A.86 B.88 C.90 D.92A.86 B.88 C.90 D.92C C例题具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 ( )A B CH3CH3C甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3D具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是映异构体的是 ( )( )ACH3CHCH2CH

27、3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A练习：练习：Cl 例例 一定量的某烃与足量氧气混合，通一定量的某烃与足量氧气混合，通入电炉中完全燃烧后，高氯酸镁入电炉中完全燃烧后，高氯酸镁Mg(ClOMg(ClO4 4) )2 2 增重增重7.2g7.2g，烧碱石棉增重，烧碱石棉增重8.8g8.8g，试确定该物质的最简式。，试确定该物质的最简式。能否确定该物质的分子式能否确定该物质的分子式? ?为什么为什么? ?（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，

28、求该烃的分子式。例题：例题：有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃烃基基HCOH OD D常见的基团羟基、醛基、羧基、2氨基、烃基、 3甲基、23乙基、65苯基、2硝基等1、核磁共振氢谱核磁共振氢谱2、红外光谱（二）现代化学测定有机物结构的方（二）现代化学测定有机物结构的方法法3、质谱法、紫外光谱法等分子式为分子式为C2H6o的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H核磁共振谱核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗谱图吗?请请与同学交流你作出判断的理由。与同学交流你作出判断的理由。 分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱P8观察与思考观察与思考蛋白质分子蛋白质分子诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论19671967年年美国有机化学家科里美国有机化学家科里(Elias James (Elias James Corey),Corey),他提出了具有严格逻辑性的他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，由于科里提出有机合成的，由于科里提出有机