材料工程有机化学徐寿昌二学期期末复习题

1、期末复习题期末复习题CH2CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2COCH2CHOCH3CHBrCH2COOH(CH3CH2CH2CO)2OCH3CH2COOC2H5CH3CH2CONHCH3NNO21.2.3.4.5.6.7.9.10.8.CH2CH2NH2(CH3)2CHCOCH(CH3)23-戊酮醛戊酮醛一、一、命名或写出结构式命名或写出结构式3-苯基丙醛苯基丙醛 2-苯基乙胺苯基乙胺 2,4-二甲基二甲基-3-戊酮戊酮 丁烯酸丁烯酸 3-溴丁酸溴丁酸 丁酸酐丁酸酐 丙酸乙酯丙酸乙酯 N-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 2-硝基吡啶硝基吡啶NH11.(CH3CH2CH2CH2)4NOH12

2、. N-乙基乙基-苯胺苯胺 氢氧化四丁基氢氧化四丁基胺胺二、二、选择题选择题1. 下列羰基化合物亲核加成活性最大的是下列羰基化合物亲核加成活性最大的是( )。B 2. 下列酯在下列酯在60%丙酮水溶液中进行碱性水解时速度最快的是丙酮水溶液中进行碱性水解时速度最快的是（ ）。）。C ACH3CHOCF3CHOCH=CH2CH3COBCA.COOC2H5COOC2H5NH2COOC2H5CH3COOC2H5NO2B.C.D.3. 亲电取代的活性顺序是（亲电取代的活性顺序是（）。）。AA. abcd B. bcad C. cdab D. dabc A. 吡咯吡咯 噻吩噻吩 苯苯 B. 苯苯 噻吩噻吩

3、 吡咯吡咯 C. 噻吩噻吩 苯苯 吡咯吡咯 4. 下列化合物的碱性由强到弱的顺序是（下列化合物的碱性由强到弱的顺序是（ ）。）。c.d.a.b.NH2NHCH3NH2NH3C5. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的是（下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的是（ ）。）。1).COOHCOOHCOOHCOOHCH3NO2Cl(2)(3)(4)A. (3)(4)(1)(2) B.(4)(2)(3)(1) C. (3)(1)(2)(4) D. (2) (1)(4)(3)A6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是（下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）。）。A.CH3COOHB.CH3CH2COCH2CH3

4、C. CH3C(CH3)2OHD. CH3COCH3D7. 下列化合物中，哪个可发生下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro反应反应 ( )。A. B.C.D.CH3CH2CH2CHOCH2CHO(CH3)3CCHOCH3CCH2CH3OD8. 能被能被NaBH4还原的化合物是（还原的化合物是（ ） A.B.C.D.CH2CHOOOOOCH=CHCH3A三、三、完成下列化学反应完成下列化学反应 +OH2NNHC6H5CHOCH3CHO+稀OH-OCHOH3C浓碱CHCH2CHOOHNNHC6H5OCOONaH3COCH2OHH3C+ NH3NaOHNaOBrOOO2NCClOCH3CH2O

5、HNH2CH2OHO2NCOOC2H5(2) H+/H2O(1)LiAlH4COOHH2CH2CCH2OHPBr2COOHH2OH+,CH3CO+ BrZnCH2COOC2H5HCOOHBrCH3CHCH2COOC2H5OHH3CCCH2-COOC2H5O(1) C2H5ONa(2) Br(CH2)4BrNH3CCH3OH-SCOOHBr2CH3COOHN(CH3)2SCOOHBr( )N(CH3)2CH3+N2Cl(H3C)2NCH3N=NNH2四、四、机理题机理题写出丙酯乙酯与乙氧基发生克莱森反应的历程。写出丙酯乙酯与乙氧基发生克莱森反应的历程。CH3CHCOOC2H5C2H5OCH3CH

6、2OC2H5COC2H5OHCH3CHCHCOOC2H5HCH3OOC2H5OCH3CH2COC2H5CH3CH2CCHCOC2H5CH3OOC2H5OCH3CHCOC2H5O+-+-C写出反应历程写出反应历程1.2C2H5ONaC2H5BrCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5COOC2H5OC2H5Na+COOC2H5O-OC2H5C2H5ONaC2H5BrC2H5OHC2H5ONaCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5COOC2H5OC2H5COOC2H5OCOOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5五、五、用简单的化学方法鉴别下列化合物用简单的化

7、学方法鉴别下列化合物1. 鉴别下列化合物：鉴别下列化合物： 乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸钠水溶液不变不变不变放出二氧化碳托伦试剂不变不变银镜碘氢氧化钠水溶液不变碘仿2. 鉴别下列化合物：鉴别下列化合物： a. 甲酸甲酸 b. 草酸草酸 c. 丙二酸丙二酸 d. 丁二酸丁二酸 解答：解答：甲酸是液体，其余为固体甲酸是液体，其余为固体abcdAgNO3/NH3+CO2CO2六、六、结构推导结构推导 化合物化合物A的核磁共振谱和红外光谱如下，试写出它们的结构和各峰的核磁共振谱和红外光谱如下，试写出它们的结构和各峰的归属：的归属： C11H14O2 双重峰双重峰1.

8、0 6H 多重峰多重峰2.0 1H 1720cm-1 双重峰双重峰4.1 2H 多重峰多重峰7.8 5HCOOCH2CH(CH3)2七、七、合成题合成题由 CH3CCH2COC2H5OOCCH3O合成CH3CCH2COC2H5OOCCH3O1)C2H5ONa2)BrCH2CH2CH2BrH2CCH2CH2CHCH3CCOOOC2H5H3+O-CO210%NaOH以三个碳及以下的有机物为原料，经丙二酸二乙酯合成：以三个碳及以下的有机物为原料，经丙二酸二乙酯合成： COOHHOOCNaOHEtONa BrCH2CH2Br2 HClEtONa BrCH2CH2Br2由甲苯和三个碳及以下的有机物合成：

9、由甲苯和三个碳及以下的有机物合成：CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OHCH3NBSMg干醚CH3COCH3H2OH+OHCH3CHCH3OH+OHCH3CHCH3OHBrMgBrMgKMnO4CH3CCH3OHO-H2OHBr由苯合成间二氯苯由苯合成间二氯苯 HNO3NO2NO2Cl2/FeClHCl/FeNH2ClNaNO2/HClHCl/CuClClClH2SO4由苯和由苯和C1以下的化合物为原料合成以下的化合物为原料合成ICOOHFe/HClHNO2CH3BrCH3CH3NO2KMnO4/H+COOHNO2COOHNH2050CKICOOHIHNO3H2SO4H2SO4

10、由苯合成间溴苯酚由苯合成间溴苯酚 NO2NO2NH2BrBr2/FeBrFe/HClHNO2H2SO4H2OOHBrHNO3H2SO4H2SO43. 亲电取代的活性顺序是（亲电取代的活性顺序是（）。）。AA. abcd B. bcad C. cdab D. dabc A. 吡咯吡咯 噻吩噻吩 苯苯 B. 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 C. 噻吩噻吩 苯苯 吡咯吡咯 4. 下列化合物的碱性由强到弱的顺序是（下列化合物的碱性由强到弱的顺序是（ ）。）。c.d.a.b.NH2NHCH3NH2NH3C四、四、机理题机理题写出丙酯乙酯与乙氧基发生克莱森反应的历程。写出丙酯乙酯与乙氧基发生克莱森反应的历程。CH3CHCOOC2H5C2H5OCH3CH2OC2H5COC2H5OHCH3CHCHCOOC2H5HCH3OOC2H5OCH3CH2COC2H5CH3CH2CCHCOC2H5CH3OOC2H5OCH3CHCOC2H5O+-+-C七、七、合成题合成题由 CH3CCH2COC2H5OOCCH3O合成CH3CCH2COC2H5OOCCH3O1)C2H5ONa2)BrCH2CH2CH2BrH2CCH2CH2CHCH3CCOOOC2H5H3+O-CO210%NaOH以三个碳及以下的有机物为原料，经丙二酸二乙酯合成：以三个碳及以下的有机物为原料，经丙二酸二乙酯合成： COOHH