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文档简介
1、基于中心知识的有机化学复习基于中心知识的有机化学复习目目 录录一、有机知识点在教材中的分布一、有机知识点在教材中的分布二、高考试题的特点二、高考试题的特点三、新课程高考命题特点三、新课程高考命题特点 新情势对有机化学的教与学的启示新情势对有机化学的教与学的启示 四、基于中心内容的有机化学复习四、基于中心内容的有机化学复习1 1、必修、必修22根本上在有机化学选修根本上在有机化学选修5 5中有反复,中有反复,但也有知识点:苯的氢化、甲苯硝化等但也有知识点:苯的氢化、甲苯硝化等2 2、选修、选修55体系较为完好,内容略低于上几体系较为完好,内容略低于上几版的要求。与大学有机化学的编排根本一致,都是
2、以版的要求。与大学有机化学的编排根本一致,都是以官能团的性质、转化为主线编排,但条件理想化。官能团的性质、转化为主线编排,但条件理想化。3 3、 与生活严密相关药物、食品、与生活严密相关药物、食品、资料、环境资料、环境一、有机知识点在教材中的分布一、有机知识点在教材中的分布普通来讲普通来讲选择题选择题6分综合题分综合题17分分 选择题选择题6分分是根据大综合题的调查知识点情况,根据考试是根据大综合题的调查知识点情况,根据考试大纲要求的内容,拾遗补漏,以到达知识点尽大纲要求的内容,拾遗补漏,以到达知识点尽能够全面覆盖的目的;能够全面覆盖的目的;根据整卷要求,调整难度系数。根据整卷要求,调整难度系
3、数。不要押题,每个知识点都是重点不要押题,每个知识点都是重点二、高考试题的特点二、高考试题的特点 综合题综合题17分分以框图方式出现,解题需求利用框图信息与下文表达的以框图方式出现,解题需求利用框图信息与下文表达的信息相结合,单纯从框图难下手。信息相结合,单纯从框图难下手。 建议拿题后结合框图,并对照下文的表达条件,充建议拿题后结合框图,并对照下文的表达条件,充分利用题中知信息推导;分利用题中知信息推导;设问由浅入深,循序渐进,最后设问由浅入深,循序渐进,最后12个小题的设问普通个小题的设问普通偏难,但并不是高不可攀;偏难,但并不是高不可攀;方程式、反响类型、官能团、同分异构体方程式、反响类型
4、、官能团、同分异构体尽能够接近消费实践,结合课本主干知识,调查的知识尽能够接近消费实践,结合课本主干知识,调查的知识点尽能够全面点尽能够全面1 1、来源于课本的深化发掘、来源于课本的深化发掘2 2、有用化学品的合成,尤其留意选用是多双官能团的、有用化学品的合成,尤其留意选用是多双官能团的化合物有利于扩展化合物有利于扩展3 3、自创历年全国及各省考题的主干化合物与考点、自创历年全国及各省考题的主干化合物与考点 可以重新角度调查可以重新角度调查4 4、结合现代科技期刊网寻觅素材、结合现代科技期刊网寻觅素材三、新课程高考命题特点三、新课程高考命题特点1、题意:立意高远、安康向上、题意:立意高远、安康
5、向上2、结合工业消费实践、学以致用,调查的知识点很、结合工业消费实践、学以致用,调查的知识点很 多结合课本的例题、习题及其延伸多结合课本的例题、习题及其延伸3、严厉执行考试大纲,紧扣教材,调查全面、不偏、严厉执行考试大纲,紧扣教材,调查全面、不偏 不倚重点知识不倚重点知识降低试题难度,对中学生的减负有指点作用降低试题难度,对中学生的减负有指点作用引导中学生热爱化学、热爱生活引导中学生热爱化学、热爱生活引导宽广教师、学生能回归课本引导宽广教师、学生能回归课本调查中学生化学的素质与选拔的功能不会变调查中学生化学的素质与选拔的功能不会变四、新情势对有机化学的教与学的启示四、新情势对有机化学的教与学的
6、启示 碳原子由于其独特的电子构型和较小的原子半径,成键与碳原子由于其独特的电子构型和较小的原子半径,成键与杂化方式灵敏多样,因此具有多种构造和性能迥异的同素杂化方式灵敏多样,因此具有多种构造和性能迥异的同素异形体。异形体。碳资料是资料科学研讨的前沿,碳资料是资料科学研讨的前沿, 1996年的诺贝尔奖授予了三年的诺贝尔奖授予了三位发现位发现C60富勒烯的科学家,富勒烯的科学家,2021年的诺贝尔奖授予了二年的诺贝尔奖授予了二位发现碳的二维新构造位发现碳的二维新构造-石墨烯的科学家。石墨烯的科学家。 2021年碳资料研讨又成为新的热点。年碳资料研讨又成为新的热点。北京大学王前教授课题组及其协作者北
7、京大学王前教授课题组及其协作者2021年在美国科学院院刊年在美国科学院院刊(PNAS)上发表了常温常压下三维金属碳论文上发表了常温常压下三维金属碳论文2021年新年伊始,他们又在年新年伊始,他们又在PNAS上发表了题为上发表了题为 “Penta-graphene: A New Carbon Allotrope 的研讨论文的研讨论文 这种新发现的以碳五元环这种新发现的以碳五元环为构造基元构成的二维构为构造基元构成的二维构造,可望成为一种全新的造,可望成为一种全新的碳资料;一旦制备出来,碳资料;一旦制备出来,能够在纳米尺度的电子和能够在纳米尺度的电子和机械器件中找到广泛的用机械器件中找到广泛的用途
8、,因此引起了途,因此引起了“维基百科维基百科等很多科学网站的报道等很多科学网站的报道和评论。和评论。 1 1、有机化学是碳原子的化学、有机化学是碳原子的化学 - -弄清碳原子的成键原那么和有机物的空间构型弄清碳原子的成键原那么和有机物的空间构型 新情势下有机化学复习战略新情势下有机化学复习战略号元素、非常聪明、有机化合物的支柱号元素、非常聪明、有机化合物的支柱小小的小小的6 6号碳原子是非常聪明的,它真的能号碳原子是非常聪明的,它真的能随机应变、与时随机应变、与时俱进俱进-以此为根底构成碳以此为根底构成碳4 4价有机物空间价有机物空间构型,组成形形色色的各种物质,小小的构型,组成形形色色的各种
9、物质,小小的6 6号碳原子支撑起整个有机世界。号碳原子支撑起整个有机世界。利用利用“氢氢1 1,氧,氧2 2,氮,氮3 3,碳,碳4 4原那么分析有机物的原那么分析有机物的键线式或球棍模型键线式或球棍模型选修选修5 5 第第2525页页 习题习题-5-55 5、下面的键线式表示维生素、下面的键线式表示维生素A A 的分子构造的分子构造1 1写出维生素写出维生素A A分子内含有分子内含有 个碳原子,有个碳原子,有 个氢原子,有个氢原子,有 个氧原子。个氧原子。2 2维生素维生素A A中氧的质量分数是中氧的质量分数是 。20212021、1 1丰台有机丰台有机1 1H H的分子式为的分子式为_。例
10、:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,例:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中图中“棍代表单键或双键或三键。不同颜色的棍代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种 A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯 C C氨基酸氨基酸 D D醇钠醇钠2 2、有机化学是官能团的化学、有机化学是官能团的化学 - -官能团的构造特征、主要性质,官能团的相官能团的构造特征、主要性质,官能团的相 互转化,官能团的引入、消除及维护等。互转化,官能团的引入、消除及维护等。(1)(1)链烃及其衍生物之间的关系链烃及其衍生物之间的关系烷烃卤代烃烯
11、烃炔烃醇醛酸酯1、掌握各类物质的通性化学性质、物理性质、掌握各类物质的通性化学性质、物理性质 2、牢记反响条件,正确掌握实验室制备的根本方法,产物的搜集和、牢记反响条件,正确掌握实验室制备的根本方法,产物的搜集和 分别、提纯,鉴别。分别、提纯,鉴别。 以官能团为主线抓代表物使知识网络化以官能团为主线抓代表物使知识网络化苯及其同系物苯及其同系物取代:环上取代卤代、硝化取代:环上取代卤代、硝化TNT、磺化、磺化 侧链取代侧链取代-再取代卤代、水解再取代卤代、水解 建议:适当讲一点定位效应建议:适当讲一点定位效应氧化:主要是侧链氧化氧化:主要是侧链氧化 酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色复原:苯环复原
12、到环己基复原:苯环复原到环己基2. 苯酚及其衍生物苯酚及其衍生物弱酸性弱酸性与饱和溴水的反响结合鉴别与饱和溴水的反响结合鉴别酚醛树脂酚醛树脂酚酯除阿司匹林合成,其他多为逆过程,水解酚酯除阿司匹林合成,其他多为逆过程,水解为非可逆过程为非可逆过程(2)(2)苯及其同系物、衍生物之间的关系苯及其同系物、衍生物之间的关系主要特点:多官能团物质主要特点:多官能团物质氨基酸二肽氨基酸二肽 :氨基、羧基、肽链:氨基、羧基、肽链油脂:酯基,丙三醇、高级脂肪酸、不饱和键油脂:酯基,丙三醇、高级脂肪酸、不饱和键糖类:多羟基醛、酮糖类:多羟基醛、酮(3)(3)油脂、糖类、氨基酸油脂、糖类、氨基酸加聚:单体的概念加
13、聚:单体的概念缩聚:一种单体、两种单体缩聚:一种单体、两种单体 1、聚酯:二元醇与二元酸,羟基酸如乳酸、聚酯:二元醇与二元酸,羟基酸如乳酸 本身的缩合本身的缩合 2、其他两种多官能团单体的缩合、其他两种多官能团单体的缩合酚醛树脂:醛类、酚类两种单体酚醛树脂:醛类、酚类两种单体其他:高分子链上经过反响嫁接其他:高分子链上经过反响嫁接(4)(4)高分子物质与功能资料高分子物质与功能资料3 3、有机化学是合成新物质的化学、有机化学是合成新物质的化学 - -经过有机反响构建目的化合物的分子骨架,经过有机反响构建目的化合物的分子骨架, 并引入或转化所需求的官能团。并引入或转化所需求的官能团。 经过官能团
14、的转化,使分子变化的几种主要途径:经过官能团的转化,使分子变化的几种主要途径:1. 加成加成 烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与HX、烯烃与、烯烃与H2O的加成的加成2. 取代卤代、硝化、磺化、水解取代卤代、硝化、磺化、水解3. 消去醇、卤代烃的反响消去醇、卤代烃的反响4. 酯化酸酯、酚酯水解酯化酸酯、酚酯水解5. 氧化复原醇氧化复原醇醛醛酸酸6. 缩合成肽反响、醇酸树脂缩合成肽反响、醇酸树脂7. 加聚加聚有机合成是一个由简单化合物到复杂化合物的转变有机合成是一个由简单化合物到复杂化合物的转变过程,首先是官能团的变化留意多官能团物质过程,首先是官能团的变化留意多官能团物质构建目的化合物的分子骨架构建目的
15、化合物的分子骨架留意新信息的运用留意新信息的运用留意留意1 1:碳链的添加根本上是涉及知信息:碳链的添加根本上是涉及知信息 书中只需:加聚、书中只需:加聚、缩聚、酚醛树脂缩聚、酚醛树脂 2 2:非酯分子复杂化根本上涉及新:非酯分子复杂化根本上涉及新信息信息 醛缩合、羧酸衍生物醛缩合、羧酸衍生物为多为多酯化是主要手段之一十题九酯酯化是主要手段之一十题九酯书中经过酯化,使分子变书中经过酯化,使分子变“大的几种途径:大的几种途径:酯化反响酯化反响1 1:一种有机酸:一种有机酸 与与 一种有机醇一种有机醇 表现方式多样:内酯、交酯,聚酯表现方式多样:内酯、交酯,聚酯酯化反响酯化反响2 2:无机酸与有机
16、醇:无机酸与有机醇 如:甘油与硝酸如:甘油与硝酸酯化反响酯化反响3 3:酚酯,普通不能直接由酚与酸反响制备,:酚酯,普通不能直接由酚与酸反响制备, 需求由酚羟基与更活泼的酸酐酰卤反需求由酚羟基与更活泼的酸酐酰卤反 应来制备酚酯应来制备酚酯 例如,阿司匹林:乙酸酐邻羟基苯甲酸例如,阿司匹林:乙酸酐邻羟基苯甲酸 化学与生活化学与生活阿司匹林阿司匹林经过有机物相互作用,使分子变经过有机物相互作用,使分子变“大的其他途径:大的其他途径:成肽反响:二肽是两个种氨基酸经过氨基与羧成肽反响:二肽是两个种氨基酸经过氨基与羧 基的缩合。基的缩合。 A A:留意方向性:留意方向性 B B:其他表现方式:聚酰胺尼龙
17、类高分子:其他表现方式:聚酰胺尼龙类高分子 交酰胺交酰胺20212021年年2525题题2. 2. 酚醛树脂:酚如:苯酚、甲酚与醛如:甲酚醛树脂:酚如:苯酚、甲酚与醛如:甲 醛、乙醛、丁醛、糠醛的反响醛、乙醛、丁醛、糠醛的反响3. 3. 加聚、缩聚、共聚加聚、缩聚、共聚A伯卤烷与氰化物的反响伯卤烷与氰化物的反响B格利雅试剂的反响格利雅试剂的反响C醛酮与醛酮与HCN的加成的加成试题中使碳链的增长的几种主要途试题中使碳链的增长的几种主要途径径水解得到羧酸水解得到羧酸20212021山东理山东理综综333320212021年北京卷年北京卷2828题题,2021,2021年年2525题题2021202
18、1江苏化学江苏化学1717D羟醛缩合反响羟醛缩合反响肉桂醛肉桂醛20212021年北京卷年北京卷2828题题Friedel-Crafts反响反响: 制备制备 和和 的反响的反响. 简称傅简称傅-克反响克反响.烷基苯烷基苯芳酮芳酮+ RClAlCl3R碳正离子的重排碳正离子的重排E苯环上取代反响苯环上取代反响傅傅-克反响克反响傅傅-克烷基化反响克烷基化反响20212021年北京年北京卷卷2828题题隐藏中间产物和条件的框图推导需求很好的逆合成思隐藏中间产物和条件的框图推导需求很好的逆合成思想,主要呈现方式和利用的信息:想,主要呈现方式和利用的信息: 逆合成思想是综合题的主要表现方式之一逆合成思想
19、是综合题的主要表现方式之一1. 1. 水解酯、多肽、水解酯、多肽、2. 2. 拆分酚醛树脂拆分酚醛树脂3. 3. 高分子单体的判别高分子单体的判别4. 4. 官能团的转化可利用反响条件判别官能团的转化可利用反响条件判别5. 5. 利用知信息特别是复杂分子、碳链添加利用知信息特别是复杂分子、碳链添加有机合成问题解题方式有机合成问题解题方式种类、数目、位置等种类、数目、位置等长、短、开环、成环等长、短、开环、成环等【2021、1海淀海淀-17】有机物】有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的道路如下
20、:是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的道路如下:MnO2/H2SO4G试剂 a催化剂,CH=CHCOOH试剂 b浓 H2SO4,( C12H12O2 )浓HNO3/浓H2SO4,ABr2/FeBr3BC DFe/HClECH3COONaOHNH2PASNai. NaOHii. HCl肉桂酸试剂 cF试剂 d已知:Fe/HClNH2NO2CH3KMnO4/H+COOHCHOCH=CCOOHR(R= )RCH2COCCH2ROO催化剂,CH3或H回答以下问题:回答以下问题:CH3 1 生成生成A的反响类型是的反响类型是 。2F中含氧官能团的称号是;试剂中含氧官能团的称号是;试剂a的构造简式
21、为的构造简式为 。3写出由写出由A生成生成B的化学方程式:的化学方程式: 。4质谱图显示试剂质谱图显示试剂b的相对分子质量为的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链,分子中不含甲基,且为链状构造,写出肉桂酸与试剂状构造,写出肉桂酸与试剂b生成生成G的化学方程式:的化学方程式: 。5当试剂当试剂d过量时,可以选用的试剂过量时,可以选用的试剂d是是 填字母序号。填字母序号。 aNaHCO3 bNaOH cNa2CO36写出写出C与与NaOH反响的化学方程式反响的化学方程式 。7肉桂酸有多种同分异构体,符合以下条件的有种。肉桂酸有多种同分异构体,符合以下条件的有种。MnO2/H2SO4G试剂 a
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