上杭一中高三一轮复习认识有机化合物 石油和煤

1、第9章重要的有机化合物第1节认识有机化合物石油和煤重要的烃一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质1.1.有机化合物有机化合物有机化合物是指含有机化合物是指含_的化合物的化合物, ,仅含有仅含有_两种元素的两种元素的有机物称为烃。有机物称为烃。碳元素碳元素C C和和H H2.2.甲烷的结构和性质甲烷的结构和性质(1)(1)组成和结构组成和结构: :分子式分子式电子式电子式结构式结构式空间构型空间构型CHCH4 4 _正四面体正四面体(2)(2)物理性质物理性质: :颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度_气态气态_溶于水溶于水比空气比空气_无色无色难难小小(3

2、)(3)化学性质化学性质: :稳定性稳定性: :与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应燃烧反应:_:_。取代反应取代反应: :在光照条件下与在光照条件下与ClCl2 2反应反应:_:_,_,依次又生成了依次又生成了_。3.3.取代反应取代反应取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团_的反应。的反应。CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O 点燃CHCH4 4+ Cl+ Cl2 2 CH CH3 3Cl +Cl + HCl HCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷二氯

3、甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷被其他原子或被其他原子或原子团所代替原子团所代替 光照4.4.烷烃烷烃(1)(1)通式通式:_(n1):_(n1)。(2)(2)结构特点结构特点: :每个碳原子都达到价键饱和每个碳原子都达到价键饱和: :烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以_结合呈链状。结合呈链状。剩余价键全部与剩余价键全部与_结合。结合。(3)(3)物理性质物理性质: :随分子中碳原子数的增加随分子中碳原子数的增加, ,呈规律性的变化。呈规律性的变化。常温下的状态由气态到液态到固态。常温下的状态由气态到液态到固态。熔沸点逐渐熔沸点逐渐_。密度逐渐密度逐渐_。C Cn nH H2n+22n+2单键单

4、键氢原子氢原子升高升高增大增大(4)(4)化学性质化学性质: :类似甲烷类似甲烷, ,通常较稳定通常较稳定, ,在空气中能燃烧在空气中能燃烧, ,光照下光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为_。C Cn nH H2n+22n+2+(3n+1)/2O+(3n+1)/2O2 2 nCO nCO2 2+(n+1)H+(n+1)H2 2O O 点燃二、同系物和同分异构体二、同系物和同分异构体1.1.同系物同系物结构相似结构相似, ,在分子组成上在分子组成上_互称为同系物。互称为同系物。2.2.同分异构体同分异构体(1)(1)概念概念: :化合物具有相同的化合

5、物具有相同的_,_,但具有不同但具有不同_的现象的现象, ,叫做同分异构现象叫做同分异构现象, ,具有同分异构现象的化合物互称为同分异具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体构体, ,如正丁烷和异丁烷。如正丁烷和异丁烷。相差一个或若干个相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物原子团的有机物分子式分子式结构结构(2)(2)常见烷烃的同分异构体常见烷烃的同分异构体: :丁烷的同分异构体为丁烷的同分异构体为_、_。戊烷的同分异构体为戊烷的同分异构体为_、_、_。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3) )2 2CHCH3 3(CH(CH2

6、 2) )3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 23.3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因(1)(1)每个碳原子均与其他相邻原子形成四对共用电子每个碳原子均与其他相邻原子形成四对共用电子, ,并以单并以单键、双键或叁键形成稳定的键、双键或叁键形成稳定的_或或_分子。分子。(2)(2)有机物之间存在着同分异构现象。有机物之间存在着同分异构现象。链状链状环状环状三、乙烯和苯三、乙烯和苯1.1.乙烯乙烯(1)(1)组成和结构组成和结构: :分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式填充模型填充模型空间空间构型构型_ _ _C C2 2H H4 4平

7、面结构平面结构CHCH2 2CHCH2 2(2)(2)物理性质物理性质: :颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度_色色_态态_溶于水溶于水比空气比空气_(3)(3)化学性质化学性质: :无无气气难难略轻略轻燃烧反应燃烧反应反应反应:_,:_,现象现象: :火焰明亮且伴有黑烟。火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应氧化反应通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中溶液中, ,现象现象:_:_。加成反应加成反应通入溴的四氯化碳溶液中通入溴的四氯化碳溶液中, ,反应反应:_,:_,现象现象:_:_。C C2 2H H4 4+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O 点燃溶液颜色褪去溶液

8、颜色褪去CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr溶液颜色褪去溶液颜色褪去与与H H2 2: _: _。与与HCl: _HCl: _。与与H H2 2O: _O: _。加聚反应加聚反应_。(4)(4)用途用途: :有机化工原料有机化工原料, ,其产量可衡量石油化工发展水平其产量可衡量石油化工发展水平; ;是植是植物生长调节剂物生长调节剂, ,可作水果的催熟剂。可作水果的催熟剂。CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClClCHCH2

9、 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOHnCHnCH2 2CHCH2 2 催化剂 一定条件 引发剂2.2.苯苯(1)(1)组成与结构组成与结构: :C C6 6H H6 6 完全相同完全相同 单键和双键单键和双键 同一平面同一平面 (2)(2)物理性质物理性质: :颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔、沸点熔、沸点无色无色液体液体_有毒有毒_溶于水溶于水比水小比水小低低有特殊有特殊气味气味不不(3)(3)化学性质化学性质: :稳定性稳定性不能与酸性不能与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应, ,也不与溴水也不与溴水( (或溴的四氯化碳

10、溶液或溴的四氯化碳溶液) )反应。反应。取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应: :苯与液溴发生溴代反应的方程式为苯与液溴发生溴代反应的方程式为b.b.硝化反应硝化反应: :化学方程式为化学方程式为_。加成反应加成反应苯和苯和H H2 2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：_。燃烧反应燃烧反应:_:_，现象：火焰明亮，带浓烟。现象：火焰明亮，带浓烟。+HO NO+HO NO2 2 +H +H2 2O O55 60 浓硫酸 点燃+3H+3H2 2 ( (环己烷环己烷) ) 催化剂2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O

11、四、煤、石油、天然气的综合利用四、煤、石油、天然气的综合利用1.1.煤的综合利用煤的综合利用(1)(1)煤的组成煤的组成: :有机物有机物无机物无机物C CH H、O O、N N、S S(2)(2)煤的加工煤的加工: :C+HC+H2 2O(g) CO+HO(g) CO+H2 2高温高温=CO+2HCO+2H2 2 CHCH3 3OHOH 催化剂2.2.石油的综合利用石油的综合利用(1)(1)石油的成分石油的成分: :石油主要是由多种石油主要是由多种_组成的混合组成的混合物。物。碳氢化合物碳氢化合物(2)(2)石油的分馏、裂化、裂解的比较石油的分馏、裂化、裂解的比较: :炼制炼制方法方法分馏分

12、馏催化裂化催化裂化裂解裂解常压常压减压减压原理原理用蒸发冷凝用蒸发冷凝的方法把石的方法把石油分成不同油分成不同沸点范围的沸点范围的蒸馏产物蒸馏产物在催化剂存在的条在催化剂存在的条件下件下, ,把相对分子质把相对分子质量大、沸点高的烃量大、沸点高的烃断裂为相对分子质断裂为相对分子质量小、沸点低的烃量小、沸点低的烃在高温下在高温下, ,把石把石油产品中具有长油产品中具有长链分子的烃断裂链分子的烃断裂为各种短链的气为各种短链的气态烃或液态烃态烃或液态烃炼制炼制方法方法分馏分馏催化裂化催化裂化裂解裂解常压常压减压减压主要主要原料原料原油原油重油重油重油重油含直链烷烃含直链烷烃的石油分馏的石油分馏产品产

13、品( (含石油含石油气气) )主要主要产品产品溶剂油、溶剂油、汽油、煤汽油、煤油、柴油、油、柴油、重油重油润滑油、凡润滑油、凡士林、石蜡、士林、石蜡、沥青、燃料沥青、燃料油油抗震性能好的抗震性能好的汽油和甲烷、汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丁烷、乙烯、丙烯等丙烯等乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1,3-1,3-丁二烯丁二烯等等3.3.天然气的综合利用天然气的综合利用(1)(1)天然气是一种清洁的化石燃料天然气是一种清洁的化石燃料, ,更是一种重要的化工原料更是一种重要的化工原料, ,它的主要成分是它的主要成分是_。(2)(2)天然气与水蒸气反应制取天然气与水蒸气反应制取H H2 2的

14、化学方程式为的化学方程式为_ _。甲烷甲烷CHCH4 4+H+H2 2O O 高温催化剂CO+3HCO+3H2 2考点考点 1 1 常见烃的性质和反应类型的比较常见烃的性质和反应类型的比较 1.1.甲烷、乙烯与苯的化学性质比较甲烷、乙烯与苯的化学性质比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧燃烧稳定燃烧稳定燃烧, ,淡蓝淡蓝色火焰色火焰明亮火焰明亮火焰, ,伴有伴有黑烟黑烟明亮火焰明亮火焰, ,伴有浓烈伴有浓烈的黑烟的黑烟BrBr2 2与溴蒸气光照时与溴蒸气光照时发生取代反应发生取代反应发生加成反应发生加成反应, ,使溴水褪色使溴水褪色在在FeBrFeBr3 3作用下可与作用下可与液溴发生取代反应液溴发生取

15、代反应酸性酸性KMnOKMnO4 4不反应不反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反主要反应类型应类型取代取代加成、加聚加成、加聚加成、取代加成、取代2.2.典型反应类型的比较典型反应类型的比较反应反应类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子有机物分子里的某些原里的某些原子或原子团子或原子团被其他原子被其他原子或原子团所或原子团所代替的反应代替的反应有机物分子中双有机物分子中双键键( (或叁键或叁键) )两端两端的碳原子与其他的碳原子与其他原子或原子团直原子或原子团直接结合生成新的接结合生成新的化合物的反应化合物的反应由不饱和的相对分由不饱和的相对分子质量小的化

16、合物子质量小的化合物分子结合成相对分分子结合成相对分子质量大的化合物子质量大的化合物分子的反应分子的反应反应类型反应类型取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少反应特点反应特点可发生分步可发生分步取代反应取代反应有时只有一种加成有时只有一种加成方式方式, ,有时也有多有时也有多种加成方式种加成方式反应一般为单反应一般为单方向进行方向进行, ,一般一般不可逆不可逆【高考警示高考警示】(1)(1)乙烯、苯与乙烯、苯与BrBr2 2反应的区别反应的区别: :反应物不同反应物不同, ,乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应乙烯是与溴水

17、或溴的四氯化碳溶液反应, ,而苯是而苯是与液溴反应与液溴反应; ;反应条件不同反应条件不同, ,乙烯与溴水的反应在通常状况下乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行就能进行, ,苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行; ;反反应类型不同应类型不同, ,乙烯发生的是加成反应乙烯发生的是加成反应, ,苯发生的是取代反应。苯发生的是取代反应。(2)(2)所有烃均能在空气中燃烧所有烃均能在空气中燃烧, ,被氧化被氧化, ,随着含碳量的增大随着含碳量的增大, ,火焰火焰越来越明亮越来越明亮, ,如甲烷燃烧是淡蓝色火焰如甲烷燃烧是淡蓝色火焰, ,无烟无烟; ;乙烯燃烧

18、是明亮乙烯燃烧是明亮的火焰的火焰, ,有烟有烟; ;苯燃烧时火焰更明亮苯燃烧时火焰更明亮, ,并伴有浓烟。并伴有浓烟。(3)(3)取代反应的特点取代反应的特点: :有上有下或断一下一上一有上有下或断一下一上一( (断了一个化学断了一个化学键键, ,下来一个原子或原子团下来一个原子或原子团, ,上去一个原子或原子团上去一个原子或原子团) )。(4)(4)加成反应的特点加成反应的特点: :只上不下或断一加二只上不下或断一加二, ,从哪里断从哪里加从哪里断从哪里加( (断了一个化学键断了一个化学键, ,加上两个原子或原子团加上两个原子或原子团, ,应该加在断键两端应该加在断键两端的不饱和原子上的不饱

19、和原子上) )。【典例典例1 1】(2013(2013三明模拟三明模拟) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.乙烯和甲烷都能发生加聚反应乙烯和甲烷都能发生加聚反应B.B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D.D.乙烯可以与氢气发生加成反应乙烯可以与氢气发生加成反应, ,苯不能与氢气加成苯不能与氢气加成【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点: :(1)(1)卤素单质与甲烷、乙烯均发生反应卤素单质与甲烷、乙烯均发生反应, ,但反应类型不同。但反应类型不同。(2)(2

20、)烃的结构不同决定其性质不同。烃的结构不同决定其性质不同。B B【互动探究互动探究】(1)(1)乙烯和苯是否都能和溴发生加成反应乙烯和苯是否都能和溴发生加成反应? ?提示提示: :乙烯与溴水或液溴发生加成反应乙烯与溴水或液溴发生加成反应, ,生成生成1,2-1,2-二溴乙烷。苯二溴乙烷。苯与溴发生取代反应与溴发生取代反应, ,但条件是液溴但条件是液溴, ,同时还要使用同时还要使用FeBrFeBr3 3作催化作催化剂才能使反应顺利进行。若用溴水剂才能使反应顺利进行。若用溴水, ,虽然溴水也褪色虽然溴水也褪色, ,但是由于但是由于溴被苯萃取的缘故溴被苯萃取的缘故, ,而非发生反应。而非发生反应。(

21、2)(2)苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,因此苯不能发生氧化反应吗因此苯不能发生氧化反应吗? ?提示提示: :苯能燃烧苯能燃烧, ,所以苯能发生氧化反应。所以苯能发生氧化反应。考点考点 2 2 同分异构体同分异构体 1.1.同分异构体的判断同分异构体的判断: :(1)(1)一同一同: :分子式相同分子式相同, ,相对分子质量相同。同分异构体的最简相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同式相同, ,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体但最简式相同的化合物不一定是同分异构体, ,如如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。(2)(2)一不同一不同: :结

22、构不同结构不同, ,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质构体可以是同一类物质, ,也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。2.2.同分异构体的类型同分异构体的类型(1)(1)碳链异构碳链异构: :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 。(2)(2)官能团位置异构官能团位置异构: :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和 。(3)(3)官能团类别异构官能团类别异构: :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH3 3。3.3.同分异构体的书

23、写技巧同分异构体的书写技巧( (降碳对称法降碳对称法) )三注意三注意:(1):(1)选择最长的碳链为主链选择最长的碳链为主链;(2);(2)找出中心对称线找出中心对称线;(3);(3)保保证去掉碳后的链必为主链。证去掉碳后的链必为主链。四句话四句话:(1):(1)主链由长到短主链由长到短;(2);(2)支链由整到散支链由整到散;(3);(3)位置由心到位置由心到边边;(4);(4)排布分对、邻、间。排布分对、邻、间。实例实例( (以以C C6 6H H1414为例为例):):将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链C CC CC CC CC CC C从母链一端取下

24、一个碳原子作为支链从母链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基),),依次连在主依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上链中心对称线一侧的各个碳原子上, ,此时碳骨架结构有两种此时碳骨架结构有两种: :注意注意: :不能连在位和位上不能连在位和位上, ,否则会使碳链变长否则会使碳链变长, ,位和位位和位等效等效, ,只能用一个只能用一个, ,否则重复。否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或两个支链或两个支链( (即即2 2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,

25、,同同一碳上连接一碳上连接2 2个个CHCH3 3, ,为孪位为孪位, ,两甲基的位置依次相邻、相间两甲基的位置依次相邻、相间, ,此时碳骨架结构有两种此时碳骨架结构有两种: :注意注意: :位或位上不能连乙基位或位上不能连乙基, ,否则会使主链上有否则会使主链上有5 5个碳原子个碳原子, ,使主链变长。所以使主链变长。所以C C6 6H H1414共有共有5 5种同分异构体。种同分异构体。4.4.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)(1)记忆法记忆法: :记住常见异构体的数目。记住常见异构体的数目。凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。

26、甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基丁烷、丙基( (C C3 3H H7 7) )有有2 2种种, ,如丙烷的一氯代物有如丙烷的一氯代物有2 2种。种。戊烷有戊烷有3 3种。种。丁基丁基( (C C4 4H H9 9) )有有4 4种种, ,如丁烷的一氯代物有如丁烷的一氯代物有4 4种。种。(2)(2)等效氢法等效氢法: :同一碳原子上的氢为等效氢同一碳原子上的氢为等效氢; ;同一碳原子上所连同一碳原子上所连“CHCH3 3”为等效甲基为等效甲基, ,等效甲基中的所有等效甲基中的所有氢为等效氢氢为等效氢; ;处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子; ;有有n n种不同的等效氢种不同的等效氢, ,其一元取代物就有其一元取代物就有n n种。种。【高考警示高考警示】(1)(1)书写同分异构体时要按一定的思维顺序书写同分异构体时要按一定的思维顺序, ,避免遗漏和重复。避免遗漏和重复。(2)(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况键情况, ,判断同分异构体时判断同分异构体时, ,不要受书写形式的影响。不要受书写形式的影响。(3)(3)四同比较四同比较: :概念概念同系物同系物同分异构