第一章烷烃、环烷烃和构象_第1页
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文档简介

双键的反应活性来自于较弱的p键。 烯烃对亲电试剂的进攻是敏感的。如果烯烃和试剂都是不对称的,反应通过最稳定的正碳离子。(马尔柯夫尼可夫规则:在酸和碳碳双键的离子型加成中,H+加到含氢较多的碳上)象烯烃跟HX, H2SO4, H2O+H+等试剂的反应。 烯烃跟X2,X2+H2O等试剂的反应则经过卤瓮离子: N-溴代丁二亚胺(NBS)是烯丙式氢的选择溴化试剂: 反式顺式 炔烃也可以跟亲核试剂发生加成反应: (反-1,2-二甲基环丙烷) (顺-1,2-二甲基环丙烷) 间位定位基的吸电子作用使苯环上电子云密度降低,结果使苯环钝化。这类基团与苯环所联结的原子上有单位正电荷(+NR3),或者有部分正电荷(),或者有强的吸电子基()。 当间位定位基直接连在带+的碳上时,使中间体络合物更不稳定,但它连在间位时,使络合物不稳定的影响就小些,故E主要进入间位。 卤素是异类特殊的定位基,它使苯环钝化(诱导效应和共轭效应的总结果使苯卤素是异类特殊的定位基,它使苯环钝化(诱导效应和共轭效应的总结果使苯环上电子云密度降低),但却是邻、对位定位基(共轭效应决定着反应的方环上电子云密度降低),但却是邻、对位定位基(共轭效应决定着反应的方向)。向)。 X=Cl,Br 以卤代芳烃为原料,通过 Ullmann反

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