第2章_脂质_好

1、YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质讲授内容讲授内容v第一节第一节 概述概述v第二节第二节 单脂的化学单脂的化学v第三节第三节 复脂的化学复脂的化学v第四节第四节 脂类的提取分离与分析脂类的提取分离与分析YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质目的要求目的要求v掌握：掌握：脂类的分类与生物学作用；脂类的分类与生物学作用；天然脂肪酸的结构特点；三酰甘油天然脂肪酸的结构特点；三酰甘油的结构特点和类型。的结构特点和类型。v熟悉：熟悉：甘油磷脂的基本结构和主要甘油磷脂的基本结构和主要类别；鞘磷脂和糖脂的结构特点。类别；鞘磷脂和糖

2、脂的结构特点。v了解：了解：脂类的种类和命名方法；复脂类的种类和命名方法；复脂的类型及其作用；脂类提取分离脂的类型及其作用；脂类提取分离分析方法。分析方法。 YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质重点难点重点难点v重点：重点：脂肪酸的结构特点；三酰甘脂肪酸的结构特点；三酰甘油的结构特点；复脂的类型和基本油的结构特点；复脂的类型和基本组成；甘油磷脂的基本结构和种类组成；甘油磷脂的基本结构和种类v难点：难点：复脂的结构复脂的结构YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质第一节第一节 概述概述1 1、定义、定义2 2、分类、分类3 3、生理功能、生理功能YOUR SITE HER

3、E第第2 2章章脂脂质质脂类脂类1 1、脂类的定义、脂类的定义酯（酯（ester）, ,由醇由醇( (酚）与有机酸或无机含氧酸脱酚）与有机酸或无机含氧酸脱水缩合成的化合物。方式是：酸脱羟基水缩合成的化合物。方式是：酸脱羟基 醇脱氢醇脱氢。官能团是。官能团是-COO-COO- -。 v定义：脂类是生物体内一大类不溶或微溶于水，能溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的有机化合物。v脂类是生物体内脂肪组织的主要成分，与糖类、蛋白质一起构成所有活细胞的主要结构成分。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂肪酸脂肪酸多为多为4 43636碳的长链碳的长

4、链一元羧酸一元羧酸醇醇成分包括甘油、鞘氨醇、成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇高级一元醇和固醇脂类的元素组成主要是脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含有些尚含N S P。脂肪酸脂肪酸和和醇醇所所形成的形成的酯类酯类及及其其衍生衍生物物脂质脂质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质2 2、分类、分类脂质脂质I I按化学组成分类按化学组成分类IIII按能否被碱水解分类按能否被碱水解分类单纯脂类单纯脂类复合脂类复合脂类衍生脂质衍生脂质皂化脂类皂化脂类非皂化脂类非皂化脂类YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质皂化皂化脂类：脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪一类能被碱水解

5、而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。酸盐）的脂类。非皂化脂类：非皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。酸盐）的脂类。 II 按能否被碱水解分类按能否被碱水解分类是否含有脂肪酸是否含有脂肪酸主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。肥皂是脂肪酸金属盐的总称，肥皂是脂肪酸金属盐的总称，RCOOM,RCOOM,皂化反应皂化反应 YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质在碱性条件下，水解反应不可逆，水解出在碱性条件下，水解反应不可逆，水解出的游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐，即肥皂。的游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐，即肥皂。油脂的碱性水解反应称

6、为皂化。油脂的碱性水解反应称为皂化。（saponification）CH2CHCH2OOOCCOCOOR1R3R2+ 3KOH加 热CH2OHCHCH2OHOH+R1COOKR2COOKR3COOKYOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质肥皂可溶于水，并有乳化性，可以除肥皂可溶于水，并有乳化性，可以除去油污。去油污。COO -Na+憎水部分亲水部分1）亲水基）亲水基COONa是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；2）憎水基）憎水基烃基烃基C17H35，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，YOUR SITE HERE第第2 2章

7、章脂脂质质脂类脂类YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 简单脂质简单脂质 三酰甘油三酰甘油 甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸 （占天然脂质的（占天然脂质的95%95%）（simple lipids） 蜡蜡 长链脂肪醇长链脂肪醇+ + 长链脂肪酸长链脂肪酸 复合脂质复合脂质 磷酸酰基甘油磷酸酰基甘油 甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +含氮基团含氮基团（complex lipids） 鞘磷脂类鞘磷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +胆碱胆碱 脑苷脂类脑苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +糖糖 神经节苷脂类神经节苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸

8、脂肪酸+ +碳水化合物碳水化合物 衍生脂质衍生脂质 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等（derivative lipids）真脂真脂类脂类脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质单纯脂类单纯脂类 由脂肪酸和醇类所形成的酯由脂肪酸和醇类所形成的酯J 酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯 )J 蜡（含蜡（含14-36C14-36C个碳原子的饱和或不饱和个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含脂肪酸与含16-30C16-30C个碳原子的一元醇所形个碳原子的一元醇所形成的酯）成的酯）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质蜡蜡（w

9、ax）是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的高级酯类物质。高级酯类物质。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质很多植物中的叶、茎、果实的表皮都覆盖很多植物中的叶、茎、果实的表皮都覆盖着一层很薄的蜡质，一般称做着一层很薄的蜡质，一般称做“蜡被蜡被”或或“果果粉粉”，起着保护植物内层组织、防止细菌侵入和，起着保护植物内层组织、防止细菌侵入和调节植物水分平衡的作用。调节植物水分平衡的作用。很多动物的表皮和甲壳也常有蜡层的保护。很多动物的表皮和甲壳也常有蜡层的保护。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质单纯脂类的衍生物单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和

10、除了含有脂肪酸和 醇外，还含有非脂分子的成分，包括：醇外，还含有非脂分子的成分，包括：甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglyceride)鞘磷脂鞘磷脂(sphingolipid)J 磷脂磷脂*J 糖脂糖脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质3 3、衍生脂类、衍生脂类衍生脂类主要包括简单脂和复合脂以外的脂类。衍生脂类主要包括简单脂和复合脂以外的脂类。主要有：主要有：1 1）胡萝卜素类物质）胡萝卜素类物质（胡萝卜素类和类于胡萝卜素类的物质）（胡萝卜素类和类于胡萝卜素类的物质）2 2）固醇类物质）固醇类物质固醇和类似于固醇的物质固醇和类似于固醇的物质3 3）脂溶性维生素）脂溶性维生素Y

11、OUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂类的生物学作用脂类的生物学作用v1 1、提供和贮存、提供和贮存能量能量物质物质 脂肪是体内能量的主要储存形式脂肪是体内能量的主要储存形式 1g1g脂肪在体内氧化后产生脂肪在体内氧化后产生38.9KJ38.9KJ热量热量 不能为脑、神经和血细胞提供能量。不能为脑、神经和血细胞提供能量。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂类的生物学作用脂类的生物学作用v构成机体的成分，维持细胞的结构和功能J脂质是构成生物膜脂质是构成生物膜最基本的结构物质最基本的结构物质J脂质包括磷脂、鞘脂质包括磷脂、鞘脂、脂、胆固醇胆固醇和其他和其他脂类等，其中以

12、脂类等，其中以磷磷脂脂为主要成分。为主要成分。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂类的生物学作用脂类的生物学作用3 3、保温作用；、保温作用；4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震等；等；5、提供并促进脂溶性维生素的吸收、提供并促进脂溶性维生素的吸收YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质饱和脂肪酸饱和脂肪酸（saturated fatty acid） 分子中碳原子间以分子中碳原子间以单键单键相连的相连的一元羧酸一元羧酸。低级（低级（n10）：常温下为液态）：常温下为液态高级（高级（n10）：常温下为固态）：常温下为固态YOUR SIT

13、E HERE第第2 2章章脂脂质质CH2CHCHCH2COOH不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）是指碳链中含有是指碳链中含有碳碳双键碳碳双键的脂肪酸。的脂肪酸。COOH油酸（顺油酸（顺-9- -十八碳烯酸）十八碳烯酸） 亚油酸（顺亚油酸（顺,顺顺-9,12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 多数为植物油，如橄榄油，少数为动物油，如鱼油。不多数为植物油，如橄榄油，少数为动物油，如鱼油。不饱和脂肪酸按其双键数目分类：饱和脂肪酸按其双键数目分类：1）单不饱和脂肪酸）单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated f

14、atty acids），），如油酸。如油酸。2）多不饱和）多不饱和脂肪酸（脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA）富含富含单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸和和多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸组成的组成的脂肪脂肪在室温下在室温下呈液态，大多为植物油。呈液态，大多为植物油。以以饱和脂肪酸饱和脂肪酸为主组成的为主组成的脂肪脂肪在室温下呈固态，多为动在室温下呈固态，多为动物脂肪。物脂肪。 YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质硬脂酸（脂）软脂酸（油）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质按其空间结构不同，按其空间结构不同，不饱和脂肪酸分为不饱和脂肪酸分

15、为1 1）顺式脂肪酸）顺式脂肪酸（cis-fatty acid）氢原子在双键同侧的脂肪酸；氢原子在双键同侧的脂肪酸；2 2）反式脂肪酸）反式脂肪酸（trans-fatty acid，TFA）氢原子在双键异侧脂肪酸。氢原子在双键异侧脂肪酸。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 反式脂肪酸概念反式脂肪酸概念：植物油加植物油加氢氢可将顺式不饱和脂肪酸可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。 应用应用：利用这个过程生产：利用这个过程生产人造黄油人造黄油，也利用这个过程，也利用这个过程增加产品货架期和稳定食品风味增加产品货架期和稳定食品风

16、味。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v2020世纪初，德国化学家威廉世纪初，德国化学家威廉诺曼给植物油中诺曼给植物油中的双键提供氢原子，让它们变饱和，这个过程的双键提供氢原子，让它们变饱和，这个过程称为氢化，这样制造出来的油就叫称为氢化，这样制造出来的油就叫氢化油氢化油。 CH2CHCHCH2+HCH2CHCHCH2HH 氢化油是由植物油脂改造得来的，即将植物油脂中液态的不饱氢化油是由植物油脂改造得来的，即将植物油脂中液态的不饱和脂肪通过加氢硬化，变成固态或半固态的油脂。其目的在于防止和脂肪通过加氢硬化，变成固态或半固态的油脂。其目的在于防止油脂变质，增加口感及美味。如一些西

17、式糕点的包装上常常注明含油脂变质，增加口感及美味。如一些西式糕点的包装上常常注明含有有“氢化油氢化油”。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 氢化反应还可以用来生产稳定性高的煎炸油。如稳氢化反应还可以用来生产稳定性高的煎炸油。如稳定性较差的大豆油氢化后的硬化油的稳定性大大提高，定性较差的大豆油氢化后的硬化油的稳定性大大提高，用它来代替普通煎炸油，使用寿命大大延长。用它来代替普通煎炸油，使用寿命大大延长。 完全氢化的油脂称为硬化油。家里熬的猪完全氢化的油脂称为硬化油。家里熬的猪油由液态变固态是否与油脂氢化有关？油由液态变固态是否与油脂氢化有关？两者是不同的，猪油由液态变固态是物理变

18、两者是不同的，猪油由液态变固态是物理变化，而油脂氢化是化学变化。化，而油脂氢化是化学变化。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 你吃过氢化油么？你吃过氢化油么？YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质氢化油是一种人造脂肪氢化油是一种人造脂肪主要问题：产生反式脂肪酸主要问题：产生反式脂肪酸。 人们日常饮食中反式脂肪酸的主要来源人们日常饮食中反式脂肪酸的主要来源就是植物性固体油脂（人造奶油），某些烘就是植物性固体油脂（人造奶油），某些烘烤食品，如炸薯条、炸鸡块等快餐食品等。烤食品，如炸薯条、炸鸡块等快餐食品等。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质由于工艺的原因

19、，在氢化的工程中剩下的双键由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量的反式脂肪酸。 世界卫生组织的建议是每天摄入的反式脂肪酸的量不要超过食物热量的1，大致相当于不要超过2克，吃一份炸薯条就远远超过这个量了（大约含56克反式脂肪酸）。 YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质几种食物中反式脂肪酸占总脂肪酸的比例 YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质近年来的研究却让人们逐渐看清了它的真面目：近年来的研究却让人们逐渐看清了它的真面目：人造脂肪会导致心脏病和糖尿病等疾病。人造脂肪会导致心脏病和糖尿病等疾病。人造脂肪导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的人造脂肪导致心血管疾病的几率是饱

20、和脂肪酸的3-53-5倍（升高血液胆固醇水平）。倍（升高血液胆固醇水平）。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质欧美国家纷纷对人造脂肪进行立法限制欧美国家纷纷对人造脂肪进行立法限制从从20032003年年6 6月月1 1日起，丹麦市场上任何人造脂肪含日起，丹麦市场上任何人造脂肪含量超过量超过2%2%的油脂都被禁，丹麦因此成为世界上第一个对的油脂都被禁，丹麦因此成为世界上第一个对人造脂肪设立法规的国家。人造脂肪设立法规的国家。 此后，荷兰、瑞典、德国等国家也先后制定了食品中人造脂肪的限量，此后，荷兰、瑞典、德国等国家也先后制定了食品中人造脂肪的限量，同时要求食品厂商将人造脂肪的含量添

21、加到营养标签上。同时要求食品厂商将人造脂肪的含量添加到营养标签上。20042004年，美国食年，美国食品和药品管理局（品和药品管理局（FDAFDA）也规定，从也规定，从20062006年起，所有食品标签上的年起，所有食品标签上的“营养成营养成分分”一栏中，都要加上人造脂肪的含量。一栏中，都要加上人造脂肪的含量。FDAFDA同时提醒人们，要尽可能少地同时提醒人们，要尽可能少地摄入人造脂肪。摄入人造脂肪。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质第二节第二节 单脂的化学单脂的化学1 1、三酰甘油、三酰甘油2 2、脂肪酸、脂肪酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质CH2CHCH

22、2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3 n、m、k可以相同，也可以不全相同甚可以相同，也可以不全相同甚至完全不同，至完全不同， 其中其中n多是不饱和的多是不饱和的。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质由三个脂肪酸分子分别与甘油的三个醇由三个脂肪酸分子分别与甘油的三个醇羟基缩合脱水所成的羟基缩合脱水所成的酯酯。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质单纯甘油酯单纯甘油酯vSimple TGSimple TG：R1R1R2R2R3R3；v棕榈酸甘油酯棕榈酸甘油酯v油酸甘油酯油酸甘油酯v硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯YOUR SITE HERE

23、第第2 2章章脂脂质质混合甘油酯混合甘油酯vMixed TGMixed TG：R1R1、R2R2和和R3R3中任何两中任何两个或个或3 3个各不相个各不相同同v混合三酰甘油中混合三酰甘油中脂肪酸可以有不脂肪酸可以有不同的排列方式同的排列方式YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质甘油（丙三醇）v构成脂肪的基本骨架（母体部分） ，是多种脂类的固定构成成分。v甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2、KHSO4、MgSO4）等共热，失水生成具有刺激性气味的丙烯醛，这是鉴别甘油的特征反应。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂肪酸 脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。构成脂肪的脂肪酸种类繁

24、多，脂肪的性质取决于脂肪酸的构成脂肪的脂肪酸种类繁多，脂肪的性质取决于脂肪酸的种类及其在三酰甘油中的含量和比例。种类及其在三酰甘油中的含量和比例。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v1.脂肪中脂肪酸的种类 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。长链、中链、短链脂肪酸长链、中链、短链脂肪酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂肪酸脂肪酸v1 1、脂肪酸的种类、脂肪酸的种类v2 2、脂肪酸的命名、脂肪酸的命名v3 3、天然脂肪酸的结构特点、天然脂肪酸的结构特点v4 4、必须多不饱和脂肪酸、必须多不饱和脂肪酸YOUR SITE HERE第第2

25、 2章章脂脂质质1 1、脂肪酸的种类、脂肪酸的种类vSaturated fatty acid（饱和脂肪酸）（饱和脂肪酸）vUnsaturated fatty acid（不饱和脂肪（不饱和脂肪酸）酸） Monounsaturated fatty acid（单不饱和脂肪酸）（单不饱和脂肪酸） Polyunsaturated fatty acid（多不饱和脂（多不饱和脂肪酸）肪酸）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质饱和脂肪酸不饱和脂肪酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v脂肪酸有通俗名、系统名和简写脂肪酸有通俗名、系统名和简写符号。符号。2 2、脂肪酸的命名、脂肪酸的

26、命名Common nameSystematic nameShorten symbolLauric 月桂酸n-十二碳酸12:0Erucic 芥子酸二十二碳-13-烯酸22:113CLinoleic 亚油酸十八碳-9,12-二烯酸18:29C,12CYOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质2 2、脂肪酸的命名、脂肪酸的命名系统命名法：系统命名法：以数字标记表示碳原子数和双键数。以数字标记表示碳原子数和双键数。不饱和脂肪酸，以碳链甲基端碳开始编号不饱和脂肪酸，以碳链甲基端碳开始编号，以，以-（或（或n-）表示第一个双键的位置。）表示第一个双键的位置。命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲

27、基末端计数，号码后用c和t分别表示顺式和反式构型；命名法：双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 n 或 编号系统是从甲基端的碳原子算起CH3- CH2 -CH= CH- CH2 - CH2 = CH2- （CH2 ）n- CH2 COOH1 2 3 4 5 6 7 8 n不饱和脂肪酸按 n 或 编号系统分为四类：n（） -3系列 -亚麻酸（C183，n-3）n（） -6系列 亚油酸 （C182，n-6） n（） -7系列 棕榈酸 （C160，n-7） n（） -9系列 油酸（C181，n-9） YOUR SITE HERE第第2 2章章

28、脂脂质质3 3、天然脂肪酸的结构特点、天然脂肪酸的结构特点 1) 1) 碳骨架的碳原子数目几乎都是偶数；碳骨架的碳原子数目几乎都是偶数；2) 在大多数单不饱和脂肪酸中，双键的在大多数单不饱和脂肪酸中，双键的位置在位置在C9和和C10之间，在多不饱和脂肪酸之间，在多不饱和脂肪酸中通常也有一个双键位于中通常也有一个双键位于9，其余双键，其余双键也多位于也多位于9之后；之后；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质3 3、天然脂肪酸的结构特点、天然脂肪酸的结构特点3) 3) 天然脂肪酸的双键多为顺式构型，天然脂肪酸的双键多为顺式构型，少数是反式构型；少数是反式构型；4) 饱和与不饱和脂肪酸

29、有着不同的构象；饱和与不饱和脂肪酸有着不同的构象；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质4 4、必需多不饱和脂肪酸、必需多不饱和脂肪酸v人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过但不能向脂肪酸引入超过9 9的双键，的双键，因而不能合成亚麻酸和亚油酸，必因而不能合成亚麻酸和亚油酸，必须由膳食提供。须由膳食提供。必需脂肪酸的概念：是指人体生命活动必需脂肪酸的概念：是指人体生命活动不可缺少，而体内又不能合成的，必须不可缺少，而体内又不能合成的，必须由食物提供的一类由食物提供的一类多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸。YOUR SITE HERE第第2

30、2章章脂脂质质最重要的两种最重要的两种不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸是是DHA和和EPA . DHA，二十二，二十二碳六烯酸，俗碳六烯酸，俗称称“脑黄金脑黄金。v-6系列不饱和脂肪酸：系列不饱和脂肪酸：亚油酸是原初成亚油酸是原初成员（员（18:2 9,12/ 18:26,9 ）v-3系列不饱和脂肪酸系列不饱和脂肪酸：-亚麻酸是原初亚麻酸是原初成员（成员（18:3 9,12,15/ 18:33,6,9 ）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质DHA系统名称系统名称 4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸编码体系编码体系 22:64,7,10,13,16,19编码体系编码

31、体系 22:63,6,9,12,15,18碳原子数碳原子数从羧基从羧基C数起双键的位次数起双键的位次双键数目双键数目从甲基端数起双键的位次从甲基端数起双键的位次碳原子数碳原子数双键数目双键数目YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质EPA系统名称系统名称 5,8,11,14,17二十碳五烯酸二十碳五烯酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质学完了饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，学完了饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，现在问个问题！现在问个问题！YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质你喜欢吃鱼头么？你喜欢吃鱼头么？吃鱼头会使人聪明么？吃鱼头会使人聪明么？ 大街上，以鱼头做招牌

32、的大街上，以鱼头做招牌的火锅店、沙锅店越来越多。集贸火锅店、沙锅店越来越多。集贸市场上的小贩也将鱼头剁下来，市场上的小贩也将鱼头剁下来，卖个好价钱。其实，南方的老百卖个好价钱。其实，南方的老百姓很早就有吃鱼头的习惯，而且姓很早就有吃鱼头的习惯，而且大多是吃鳙鱼头。（俗称胖头鱼）大多是吃鳙鱼头。（俗称胖头鱼）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质DHADHA和和EPAEPA的生理作用的生理作用vDHADHA是视网膜光受体的主要成分，可减是视网膜光受体的主要成分，可减轻视力衰退的程度；轻视力衰退的程度；vDHADHA活化脑细胞，增强记忆力；活化脑细胞，增强记忆力；vDHADHA、EPA

33、EPA具有调节血脂，抑制血小板具有调节血脂，抑制血小板凝集，有防止动脉硬化和血栓形成的凝集，有防止动脉硬化和血栓形成的作用。作用。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质n-3n-3系列脂肪酸的食物来源系列脂肪酸的食物来源v陆地上的动植物体内几乎不含有陆地上的动植物体内几乎不含有DHADHA和和EPAEPA；v某些植物油中含有亚麻酸，但需经复某些植物油中含有亚麻酸，但需经复杂的代谢才能合成杂的代谢才能合成DHADHA和和EPAEPA；v海洋鱼类及甲壳类海产动物，含有较海洋鱼类及甲壳类海产动物，含有较丰富的丰富的w-3w-3脂肪酸。脂肪酸。DHADHA和和EPAEPA最主要的来源是深海

34、鱼油，最主要的来源是深海鱼油，鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鲟鱼等都含有较多鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鲟鱼等都含有较多数量的数量的DHADHA和和EPAEPA。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v1 1、脂类化合物有一个共同的、脂类化合物有一个共同的物理性质物理性质：不溶于水，但能溶解于非极性有机溶剂不溶于水，但能溶解于非极性有机溶剂（如苯、乙醚、氯仿、丙酮和乙醇）中；（如苯、乙醚、氯仿、丙酮和乙醇）中；v2 2、脂肪酸脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称，脂肪酸的碳氢链端的有机化合物的总称，脂肪酸的碳氢链有饱和及不饱和之分。不同脂肪酸之间的有饱和及不

35、饱和之分。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳链长度、双键数目、位置区别主要在于碳链长度、双键数目、位置及构型，以及其它取代基团的数目和位置；及构型，以及其它取代基团的数目和位置；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质思考题思考题v脂肪的生理功能；脂肪的生理功能；v脂肪的分类脂肪的分类v必需脂肪酸的定义、种类和生理必需脂肪酸的定义、种类和生理学作用；学作用；v说出（说出（C18:2C18:2）的化学名称）的化学名称YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v名词解释：名词解释：单纯脂类：复合脂类：脂类：低溶于水，高溶于有机溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿、苯等），并能为机体利用的化合物。

36、由脂肪酸和醇类所形成的酯单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质饱和脂肪酸：衍生脂类：由简单脂和复合脂衍生而来的脂类。烃链中不含双键或者三键的脂肪酸。不饱和脂肪酸： 烃链中含有两个或者两个以上双键的脂肪酸。必需脂肪酸：是指人体生命活动不可缺少，而体内又不能合成的，必须由食物提供的一类多不饱和脂肪酸。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂肪的化学结构式CH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3脂类的主要的生物学功能提供和贮存能量物质构成机体的成分，维持细胞的结构成机

37、体的成分，维持细胞的结构和功能构和功能保温作用保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震等提供并促进脂溶性维生素的吸收YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质熟悉表熟悉表2-1和和2-2中脂肪酸的类型，掌握各种中脂肪酸的类型，掌握各种脂肪酸的结构特点（含有几个碳原子和双键脂肪酸的结构特点（含有几个碳原子和双键？俗名是什么？）？俗名是什么？）所谓的所谓的 脑黄金脑黄金 从化学结构上看是什么？从化学结构上看是什么？专业词汇专业词汇: :lipid, fat, oil, fatty acid, unsaturated fatty acid, saturated fatty acidYOUR SITE

38、 HERE第第2 2章章脂脂质质第三节第三节 复脂的化学复脂的化学v一、磷脂一、磷脂v二、糖脂二、糖脂v三、脂蛋白三、脂蛋白v四、萜类及固醇类四、萜类及固醇类YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质一、磷脂一、磷脂 一、磷脂一、磷脂 磷脂（磷脂（phospholipid，PL）因分子中）因分子中含有磷酸根而得名。含有磷酸根而得名。v 1 1、甘油磷脂、甘油磷脂v 2 2、鞘磷脂、鞘磷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质1 1、甘油磷脂、甘油磷脂v基本结构基本结构v性质特点性质特点v重要的甘油磷脂重要的甘油磷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质甘油磷脂的

39、基本结构sn-甘油-3-磷酸极性头部取代基YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质甘油磷脂类甘油磷脂类极性头极性头 非极性尾非极性尾 两性脂类或两性脂类或称极性脂类称极性脂类 J 磷脂酸磷脂酸J 胆碱胆碱(choline) + (choline) + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)(phosphatidylcholine)又称又称卵卵磷脂磷脂(lecithin)(lecithin)J 乙醇胺乙醇胺(ethanolamine) + (ethanolamine) + 磷脂磷脂酸酸 磷脂酰乙醇胺(PE(PE，又，又称称脑磷脂脑磷脂(cephain)(ce

40、phain)J 丝氨酸丝氨酸(serine) + (serine) + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine(phosphatidylserine，PS)PS)YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质2) 2) 甘油磷脂的性质特点甘油磷脂的性质特点v有有1 1个高度极性带有电荷的头部；个高度极性带有电荷的头部；vC C1 1上连接的脂酰基多属饱和，上连接的脂酰基多属饱和，C C2 2上上所连的脂酰基多为不饱和；所连的脂酰基多为不饱和；v极少溶解于水，易形成微囊；极少溶解于水，易形成微囊；v是构成生物膜的第一

41、大类膜脂；是构成生物膜的第一大类膜脂；v在在pH7pH7时，其磷酸基团带的是负电荷；时，其磷酸基团带的是负电荷；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质磷脂分子可以形成的结构微囊微囊 脂双层脂双层 双层微囊双层微囊YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质3) 3) 重要的甘油磷脂重要的甘油磷脂v磷脂酰胆碱（卵磷脂，磷脂酰胆碱（卵磷脂，PCPC）v磷脂酰乙醇胺（脑磷脂，磷脂酰乙醇胺（脑磷脂，PEPE）v磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PSPS）v磷脂酰肌醇（磷脂酰肌醇（PIPI）v磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（PGPG）v双磷脂酰甘油（心磷脂，双磷脂酰甘油（心磷脂，CLCL）YOUR

42、SITE HERE第第2 2章章脂脂质质磷脂酰胆碱YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质磷脂酰乙醇胺YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质磷脂酰丝氨酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质3种甘油磷脂含氮碱的相互转化YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质1-磷酸肌醇磷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质1,4-二磷酸肌醇磷脂1,4,5-三磷酸肌醇磷脂（IP3）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质磷脂酰甘油YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SI

43、TE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘磷脂类鞘磷脂类磷酰胆碱极性头部脂肪酸酰基 鞘氨醇鞘氨醇(CH2)12 RCH3 醇类不是甘油而是鞘氨醇(sphingosine )YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘磷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘脂类(sphingolipid ) 鞘脂是由一分子鞘脂是由一分子脂肪酸脂肪酸，一分子，一分子鞘氨醇鞘氨醇或其衍生或其衍生物，以及一分子物，以及一分子极性头基团极性头基团所组成所组成X为磷酸胆碱称为鞘磷脂为磷酸胆碱称为鞘磷脂(

44、sphingmyelin)X为糖基称为鞘糖脂为糖基称为鞘糖脂(glycosphingolipid)醇类不是甘油而是鞘氨醇(sphingosine )鞘脂类基本结构（神经酰胺）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质神经酰胺鞘磷脂葡萄糖神经酰胺乳糖神经酰胺（红细胞糖苷脂）神经节苷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质 胆碱鞘磷脂具有两条烃链和一个极性头基YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘脂类鞘脂类J鞘脂类也具有也具有一个极性头一个极性头和和两个非极性尾两个非极性尾，但不含有甘油但不含有甘油J鞘脂类又可分为三类，即鞘磷脂类、鞘脂类又可分为三类，即鞘磷脂类、

45、脑苷脂脑苷脂类及神经节苷脂类（后二者为糖脂类及神经节苷脂类（后二者为糖脂）。）。J是生物膜的重要组分是生物膜的重要组分YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质二、糖脂二、糖脂v鞘糖脂鞘糖脂v 脑苷脂类脑苷脂类v 神经节苷脂类神经节苷脂类v甘油糖脂甘油糖脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质多为1624碳的饱和或低不饱和脂肪酸，还有相当数量的羟基脂肪酸被糖基化鞘糖脂的基本结构以神经酰胺为母体YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘糖脂鞘糖脂v中性鞘糖脂中性鞘糖脂( (脑苷脂脑苷脂) )v酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂 硫酸鞘糖脂（硫脑苷脂）硫酸鞘糖脂（硫脑苷脂） 唾液酸

46、鞘糖脂（神经节苷脂）唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质半乳糖基神经酰胺脑苷脂 中性鞘糖脂还包括：葡糖基神经酰胺和乳糖基神经酰胺YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质鞘氨醇神经酰胺鞘糖脂的血型决定功能N-乙酰半乳糖胺半乳糖YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质酸性鞘糖脂硫酸脑苷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质酸性鞘糖脂神经节苷脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质甘油糖脂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质三、萜类萜类分子在结构上的共同点是：分子萜类分子在结构上的共同点是：分子中的碳

47、原子数都是中的碳原子数都是5 5的整倍数的整倍数定义：自然界中存在的，以定义：自然界中存在的，以1,5-1,5-二烯为基本单位二烯为基本单位的烃类及其含氧酸。的烃类及其含氧酸。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质萜类的分类v单萜：高等植物的香精油（essential oil）v倍半萜：金合欢醇、柠檬苦素v二萜：松香、叶绿醇、赤霉素v三萜：鲨烯v四萜：胡萝卜素v多萜：辅酶Q、天然橡胶YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质天

48、然橡胶是一种以天然橡胶是一种以聚异戊二烯聚异戊二烯为为主要成分的天然高分子化合物，主要成分的天然高分子化合物，分子式是（分子式是（C5H8）n，其成分中，其成分中91%94%是橡胶烃（聚异戊二是橡胶烃（聚异戊二烯），其余为蛋白质、脂肪酸、烯），其余为蛋白质、脂肪酸、灰分、糖类等非橡胶物质。天然灰分、糖类等非橡胶物质。天然橡胶是应用最广的通用橡胶。橡胶是应用最广的通用橡胶。YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质四、固醇类v基本结构v固醇v固醇衍生物YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质基本结构甾核是类固醇的母体角甲基YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质烷基侧

49、链YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质固醇v动物固醇胆固醇v植物固醇 谷固醇、豆固醇、菜油固醇 （抑制胆固醇吸收）v真菌固醇 麦角固醇（维生素D2的前体）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质胆固醇胆固醇胆固醇的两亲性特点对胆固醇的两亲性特点对生物膜中脂质的物生物膜中脂质的物理状态有一定调节作用理状态有一定调节作用。化学结构YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质胆固醇（Cholesterol）MeMeHOABCD胆结石症冠心病动脉粥样硬化类固醇激素和胆汁酸的前体YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质v胆固醇的衍生物胆固醇的衍生物 性激素和肾上腺

50、皮质激素性激素和肾上腺皮质激素 维生素维生素D 胆汁酸胆汁酸 植物固醇植物固醇 谷固醇、豆固醇、菜油固醇谷固醇、豆固醇、菜油固醇 （抑制胆固醇吸收）（抑制胆固醇吸收）真菌固醇真菌固醇 麦角固醇（维生素麦角固醇（维生素D2的前体）的前体） 胆甾醇在酶催化下氧化成胆甾醇在酶催化下氧化成7-7-脱氢胆甾醇。脱氢胆甾醇。7-7-脱氢胆甾醇存在于脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3D3： 维生素维生素D3D3是从小肠中吸收是从小肠中吸收Ca2+Ca2+离子过程中的关键化合物。体离子过程中的关键化合物。体内维生素内维生素D

51、3D3的浓度太低，会引起的浓度太低，会引起Ca2+Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。的正常生成而产生软骨病。HOH3CH3CH3CCH3CH3HH脱氢胆甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H维生素D3日光YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质包括：胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧胆酸YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质三、脂蛋白v细胞脂蛋白v血浆脂蛋白 结构、分类、功能YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质血浆脂蛋白(plasma lipoprotein)1)乳糜微粒：从小

52、肠转运三酰甘油、胆固醇及其它脂质到血浆和其它组织；2)VLDL：肝细胞内质网合成的，从肝脏运载内源性三酰甘油和胆固醇到靶组织；3)IDL：介于VLDL和LDL之间，一部分 IDL直接被肝吸收，其余转变为LDL；4)LDL：转运胆固醇到外围组织，并调节这些部位的胆固醇的从头合成;5)HDL：将肝外组织细胞表面的胆固醇摄入并酯化再转运到肝内；YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质血浆脂蛋白的结构YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质第四节第四节 脂类的提取分离与分析脂类的提取分离与分析v一、脂类的提取一、脂类的提取v二、脂类的分离二、脂类的分离v三、脂类的分析三、脂类的分析

53、YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质一、脂类的提取一、脂类的提取有机溶剂提取法有机溶剂提取法v单一有机溶剂单一有机溶剂v有机溶剂与水混溶有机溶剂与水混溶v几种有机溶剂组合几种有机溶剂组合v超临界超临界COCO2 2/ /乙醇混合物作溶剂乙醇混合物作溶剂v通过加压使某些气体变成液态作溶通过加压使某些气体变成液态作溶剂剂YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质一、脂类的提取一、脂类的提取基本原则基本原则v1 1、将脂类物质与非脂类物质能较完、将脂类物质与非脂类物质能较完全地分离；全地分离；v2 2、脂类本身不发生降解；、脂类本身不发生降解；YOUR SITE HERE第第2

54、 2章章脂脂质质二、脂类的分离二、脂类的分离v1. 1. 丙酮沉淀法丙酮沉淀法v2. 2. 有机溶剂分级沉淀法有机溶剂分级沉淀法v3. 3. 吸附层析法吸附层析法v4. 4. 离子交换法离子交换法v5. 5. 薄层层析法（薄层层析法（TLCTLC）v6. 6. 高效液相色谱法（高效液相色谱法（HPLCHPLC）YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质三、脂类的分析三、脂类的分析v碘价测定碘价测定v酸价测定酸价测定v皂化值测定皂化值测定v总胆固醇测定总胆固醇测定v磷脂的定性定量分析磷脂的定性定量分析v混合脂肪酸的气液色谱测定混合脂肪酸的气液色谱测定YOUR SITE HERE第第2 2章章脂脂质质脂类药物脂类药物v卵磷脂和脑磷脂卵磷脂和脑磷脂：用于肝病、神经：用于肝病、神经衰弱和动脉粥样硬化衰弱和动