有机化学实验设计性实验报告：以硝基苯为原料合成对溴苯胺教材

1、2011级有机化学实验设计性实验报告 题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺 以硝基苯为原料合成对溴苯胺 摘要：对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料，其合成具有十分重要的意义。本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、减压过滤、分馏等方法。结果表明：此方法有原料易得、对实验仪器的要求低、操作简单等优点。但仍存在合成途径长、产率较低等需要改进的地方。关键词：硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Studies on the Synthesis of p Bromoa

2、niline Abstract: Parabromoaniline (BrC6H4NH2) is a very important organic chemical raw materials. The synthesis is of great significance. This experiment uses nitrobenzene to synthetize parabromoaniline, going through intermediates aniline, acetanilide and bromine acetanilide, containing processes t

3、he reduction of nitro, amino protection, getting rid of protection and aromatic halide, adopting methods simple water vapor distillation, distillation, decompression filtration and fractionation. The results show that this method is convenient reach for reactants, low demand for experiment instrumen

4、t, simple operation etc. But there are still long synthetic route, low yield needing improving.Key words: nitrobenzene; aniline; acetanilide; bromine acetanilide; parabromoaniline; synthesis1 引言1.1 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、合成染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。 (1)在医药中：对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药

5、物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。尤其是可作为抗癌药1的中间体。(2)在染料中：用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料2，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。(3)在农药中：主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。(4)其它：对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。1.2 对溴苯胺的合成方法简介目前常见的合成对溴苯胺的方法有如下几个：(1)酸性条件下的铁粉还原法。以对硝基苯为原料，在

6、硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下与氢溴酸反应，得到硝基溴苯，进一步用铁粉还原成对溴苯胺。(2)碱性条件下的硫化碱还原法。使用硫化铵、多硫化铵、硫氢化铵或硫化钠等选择性还原二硝基化合物中的一个硝基。(3)中性条件下的Raney-Ni催化加氢还原法。以Raney-Ni做催化剂，加氢还原对硝基苯制备对溴苯胺。3(4)贵金属催化还原法。利用金属作为还原剂，芳香硝基化合物发生还原反应得到芳胺，而金属自身被氧化。贵金属（如Pt、Pd、Ru等）催化还原法所用的催化剂价格较贵，成本高，虽然回收后可适当降低成本，但工艺复杂，目前还不适合工业化生产。中性条件下的Raney-Ni催化加氢还原法虽

7、然产品产率高，催化剂可循环利用，工艺过程简单，易操作，也基本无环境污染，适合工业化生产，但对实验室的设备要求高，不适合学生在实验室里进行。随着环保意识的增强，现在很多国家都采用电化学还原法，如英国、美国，在我国目前主要是采用催化加氢法和铁粉还原法。4本次实验所用的是酸性条件下的锡还原法，此法同碱性条件下硫化碱还原法一样对环境有较严重的污染，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，但成本较低，设备要求也低，适合学生在实验室里进行，而且进行这种方法的探究有利于我们学生理解传统工业制备对溴苯胺的方法。对溴苯胺的合成是要通过还原、保护、溴代、去保护等多个步骤进行的，以硝基苯为原料，用锡-盐酸来还原得到

8、苯胺，然后再通过乙酰化得到乙酰苯胺，接着是经历溴代反应得到对溴乙酰苯胺，最后是通过在酸性条件下去保护基得到对溴苯胺。本实验的总反应如下：图1 合成流程图表1 各物质的物理常数物质相对分子量或原子量密度性状沸点（）熔点（）溶解性硝基苯1231.2苦杏仁味210.95.7难溶于水，密度比水大；易溶于乙醇、乙醚、苯和油苯胺931.022无色或微黄色油状液体，有强烈气味（鱼腥味）184.46.2微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯乙酰苯胺1351.22白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。304114.4微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘

9、油和苯等，不溶于石油醚对溴乙酰苯胺2141.54浅黄色晶体或粉末状晶体353.4167169溶于苯、氯仿、乙酸乙酯，略溶于醇，微溶于热水，不溶于冷水对溴苯胺1721.49从60%乙醇中析出者为正交晶系双锥体针状结晶沸点时分解66.4不溶于水，易溶于乙醇和乙醚2 实验部分2.1 中间体苯胺的合成2.1.1 实验原理苯胺的实验室制备如果用直接的方法将氨基(-NH2)导入苯环上非常困难，因此常经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。 硝基苯 苯胺 b.p.210.9 b.p

10、.184.1 d 1.199 g/mL d 1.0217g/mL Mw 123 Mw 93 14.76 g 理论产量：11.16 g2.1.2 主要仪器和试剂仪器：锥形瓶；圆底烧瓶；回流冷凝管；水蒸气蒸馏装置。试剂：锡粒；硝基苯；浓盐酸；氢氧化钠；氯化钠；乙醚。2.1.3 实验装置图 装置1 回流装置 装置2 冷水浴 装置3 热水浴加热装置4 水蒸气蒸馏装置 装置5 萃取分离装置装置6 水浴蒸馏除去乙醚 装置7 蒸馏收集产物2.1.4 实验过程实验内容实验现象在250 mL圆底烧瓶中，放置27 g的锡粒，12 mL(约14.76 g)硝基苯，装上回流装置，量取60 mL浓盐酸，分数次从冷凝管口

11、加入烧瓶内并不断摇动反应混合物。若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将圆底烧瓶浸入冷水中片刻，使反应缓慢。滴加浓盐酸时有淡黄绿色的沉淀产生，沉淀不断溶解，并逐渐生成油脂状固体浮在表面，溶液呈黄色油状。 当所有的盐酸加完后，将烧瓶置于沸腾的热水浴中加热30 min，使还原趋于完全。刚加热时生成的固体物质逐渐脱去黄绿色变为白色，溶液分层，上层呈乳白色，下层溶液呈浅黄色。溶液加热沸腾后，颜色逐渐加深，由浅黄色黄色橘黄色橘红色。回流液中有乳白色油珠（由于游离苯胺引起），则反应完全。使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50% NaOH溶液使反应物呈碱性。 冷却时逐渐析出黄色固体。加碱时，固体溶解，变成黄色糊

12、状液。将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止。三口瓶中液体沸腾，蒸出液为乳白色，静置后分层，上层为白色液体，下层为黄色油状物。将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺。水层加入氯化钠9-15 g使其饱和后，用60 mL乙醚分两次萃取。萃取液上层为黄色，含有粗苯胺，下层为无色液体水。合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥。将干燥后的混合液小心地倾入干燥的100 mL蒸馏瓶中，在热水浴上蒸去乙醚。水蒸气蒸馏后收集到乳白色油状液体，蒸馏瓶中溶液呈淡黄色。改用空气冷凝管，在石棉网上加热，收集180-185的馏分。得到产物苯胺的质量为5.09 g，为淡黄色液体， 产率为45.6%。2

13、.2 中间体乙酰苯胺的合成2.2.1 实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第II类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试

14、剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯乙酸酐乙酸。由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验采用纯的乙酸作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酰苯胺 b.p. 184.1 b.p. 114 d 1.0217 g/mL d 1.2190 g/mL Mw 93 Mw 135 5.09 g 理论产量：7.41 g冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应式可逆的，为了提高乙酰

15、苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。2.2.2 主要仪器和试剂仪器：圆底烧瓶；刺形分馏柱；直形冷凝管；接液管；量筒；温度计；烧杯；吸滤瓶；布氏漏斗；小水泵；玻璃漏斗。试剂：苯胺；冰醋酸；锌粒；活性炭。2.2.3 实验装置图 装置8 分馏装置 装置9 冷水搅拌冷却 装置10 抽滤装置 装置11 活性炭脱色 2.2.4 实验过程实验内容实验现象在50 mL圆底烧瓶中，放置第一步中制备的苯胺(5.09 g，0.05 mol)及7.5 mL冰醋酸(7.8 g，0.13 mol)及少许锌粉(约0.1 g

16、)，装上一分馏柱，插上温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。溶液逐渐产生气泡，变成黄色油状，锌粒开始溶解，溶液颜色逐渐变深。加热一段时间后，溶液颜色逐渐变浅，并有蒸汽冲进分馏柱，冷凝回流下来。将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数于105约1 h，反应生成的水及少量醋酸被蒸出。当温度下降则表明反应已经完成。收集到少量浅黄色的液体，并带有刺激性气味，为蒸出的水和乙酸的混合物。在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。将反应物倒入冷水中，立即出现白色晶体，抽滤后得到白色颗粒状晶体。将粗产品移至500 mL 烧杯中，加入300 mL水，置烧杯于石棉

17、网上，加热使粗产品溶解，稍冷后，加入0.5 g活性炭，并煮沸10 min。趁热抽滤除去活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺结晶析出。晾干后称量，计算产率。加入活性炭后溶液由无色变为黑色；趁热过滤后得无色溶液，冷却后析出白色晶体；抽滤后得白色片状晶体2.54 g，产率为34.3%。2.3 中间体对溴乙酰苯胺的合成2.3.1 实验原理苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。 乙酰苯胺 对溴乙酰苯胺 b.p. 219 m.p. 167168 d 1.219 g/mL d 1.717 g/mL Mw 135

18、 Mw 214 2.54 g 理论产量：4.03 g 2.3.2 主要仪器和试剂仪器：电动搅拌器；水浴锅；250 mL三口烧瓶；恒压滴液漏斗；温度计2根；量杯；烧杯；抽滤瓶；布氏漏斗；刮刀；空心塞。试剂：乙酰苯胺；溴；冰醋酸；乙醇；亚硫酸氢钠。2.3.3 实验装置图 装置12 搅拌滴加回流反应装置 装置13 冷水搅拌冷却 装置14 抽滤装置2.3.4 实验过程实验内容实验现象在250 mL三口烧瓶上配置电动搅拌器和恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置，以吸收反应中产生的溴化氢。乙酰苯胺为白色固体，溶于乙醇后得无色溶液；滴加溴时，溶液颜色逐渐加深，但又很快褪去，变成黄色。在100 m

19、L锥形瓶中，将2.54 g乙酰苯胺溶解于10.9 mL乙醇中，将1.0 g溴溶解于2 mL冰醋酸中，一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液滴加到乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕红色的溴色较快褪去为宜。滴加完毕，在45浴温下，继续搅拌反应1 h，然后将浴温提高至60，再搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸气溢出为止。在45下水浴加热40 min后，溶液变为浅黄色；在60下水浴加热，溶液的浅黄色褪去，不再有红棕色蒸气逸出，溶液呈无色浑浊。在搅拌下将反应物慢慢加至100 mL水中，此时即有固体析出。若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，使溶液黄色恰好褪去。将反应混合物倒入冷水中，有白色固

20、体析出。减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥。抽滤后得白色略带黄色针状晶体3.78 g，产率为93.8%。2.4 目标产物对溴苯胺的合成2.4.1 实验原理对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。其反应式如下： 对溴乙酰苯胺 对溴苯胺 m.p. 167168 m.p. 66.4 d 1.717 g/mL d 1.497 g/mL Mw 214 Mw 172 3.78 g 理论产量：3.04 g2.4.2 主要仪器和试剂仪器：100 mL三口烧瓶；恒压滴液漏斗；75弯头；尾接管；锥形瓶；试纸；抽滤瓶；布氏漏斗。试剂：对溴乙酰苯胺(自制)；乙醇；浓盐酸；20%氢氧

21、化钠溶液。2.4.3 实验装置图 装置15 回流冷凝装置 装置16 蒸馏装置 装置17 冰水冷却装置18 抽滤装置2.4.4 实验过程实验内容实验现象在100 mL三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，向三口烧瓶中加入3.78 g(0.02 mol)对溴乙酰苯胺、8 mL 95% 乙醇和三粒沸石，加热至沸，自滴液漏斗慢慢滴加5 mL浓盐酸。加毕，回流30 min，加入25 mL水使反应混合物稀释。对溴乙酰苯胺和乙醇混合后，白色固体逐渐溶解，得到无色透明的溶液；加毕浓盐酸，烧瓶内呈白色浑浊。将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有50 mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加2

22、0%氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。蒸馏温度在8690收集到乙醇；将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入冷水中后，溶液变白色浑浊；加氢氧化钠时，有大量白色固体产生。抽滤，水洗，抽干后，自然晾干。称重。抽滤得到略带棕色的粉末状固体，晾干后称得0.90 g，产率为29.6%。3 结果分析与讨论3.1 实验结果表2 实验数据记录和备注 物质 实际产量/g 理论产量/g 产率 备注苯胺 5.09 11.16 45.6% 浅黄色透明液体乙酰苯胺 2.54 7.41 34.3% 白色针状晶体，带黄色对溴乙酰苯胺 3.78 4.03 93.8% 白色针状晶体 对溴苯胺 0.90 3.04 29.6% 灰白色晶体 经过数据

23、处理，得出了各个步骤的产量和产率，总产率为：45.6%34.3%93.8%29.6%=4.3%。产率很低。不过，所得产物颜色较为接近对溴苯胺的颜色，所以，本实验还是比较成功的。3.2 分析与讨论3.2.1 中间体苯胺的合成苯胺有毒，操作时避免与皮肤接触，或吸入蒸气！ 反应完后，圆底烧瓶壁上粘附的黑褐色物质，有可能是金属锡或是锡的氧化物，可用1:1（体积比）盐酸水溶液温热除去或直接用少量浓盐酸除去。当反应完成后，部分苯胺以盐酸盐的形式存在，将反应混合物调至强碱性，以使苯胺盐酸盐完全以苯胺形式游离出来，而副产物对羟基苯胺则以酚钠形式存在，完全是水溶性的。进行水蒸气蒸馏时，苯酚、不挥发盐以及高分子量

24、的联苯胺、氧化偶氮都留在残液中，而馏出液是苯胺和硝基苯。分离萃取步骤中，由于苯胺在水中有一定的溶解度，因此进行分离萃取的时候，应该在溜出液中加入氯化钠，使水层达到饱和，让苯胺在水中溶解度降低，以减少苯胺的流失。然后用氢氧化钠干燥，是因为硫酸镁的干燥效能较弱，干燥的时间长，而氯化钙与苯胺易形成分子化合物。粒状氢氧化钠干燥性能好，干燥速度很快，这样就避免了苯胺在长时间放置过程中，被空气中的氧氧化，颜色变暗。如果最后收集到的苯胺中残留有少量的硝基苯的话，可以加盐酸使苯胺成盐溶液将硝基苯分离除去，再碱化而复回。苯胺高温易分解且容易被氧化，产生苯醌、偶氮盐等，因此需注意在整个制备过程中保持温和的条件而且

25、需保存在棕色试剂瓶中或阴暗处，本实验现制现用，直接将苯胺合成乙酰苯胺保存。本步骤中合成苯胺的产率偏低，主要原因是：第一， 固体和液体之间两相未充分接触。反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体锡粒接触机会也很少，加上反应物振摇不充分，使还原作用不完全。因此，在滴加浓盐酸时不仅应缓慢，还应该分数次少量加入，要不断摇晃，使反应完全，若反应液沸腾，应将反应瓶浸入冷水中片刻，减缓反应的进行，使反应充分和完全，以提高产率。第二，中间物发生副反应。由于还原反应不是直接转化为苯胺的，而是首先还原成硝基苯，再转化为芳香羟胺和苯胺的。一般来说，在酸性条件下，将反应停止在中间阶段是困难的，但也是有着中间

26、物的存在。在该反应条件下，可能发生亚硝基苯和苯胺作用得到偶氮苯、亚硝基苯与芳香羟胺反应生成氧化偶氮苯、N-苯基羟胺重排得到对氨基苯等副反应。第三，苯胺极易被空气中氧气氧化，产生副产物苯醌、偶氮盐等，使颜色加深，所以为了保护氨基，往往紧接着将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。第四，萃取不完全、实验步骤繁锁、复杂。3.2.2 中间体乙酰苯胺的合成首先要注意的是反应所用的玻璃仪器都必须是干燥的。其次，切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。影响产率的因素有：第一，上一步苯胺的合成中还原作用要完全，否则残留在反应物中的硝基苯很难分离，影响产品纯度。由于硝基苯和苯胺均

27、是油状液体，水蒸气蒸馏无法分离，可用硫酸充分洗涤后再中和洗涤液得到苯胺，再进行后续的实验步骤。第二，加入锌粉只要少量即可。锌粉可防止苯胺氧化，使反应充分。但如果加得过多，一方面会消耗乙酸，使乙酰化效率降低，另一方面被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品，造成产品不纯，同样会影响产率。第三，要加入过量的乙酸，一方面使反应向右进行，另一方面，乙酸可以和锌粉反应，使反应充分。第四，反应温度不能过高。因为苯胺高温不稳定，易被氧化；而且反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行，而醋酸的沸点为118，且易挥发，为了达到除去水，又不使大量乙酸被蒸出和防止苯胺高温被氧化的

28、目的，必须控制柱顶温度不能过高，105左右为宜，这样才能提高乙酰化效率，提高乙酰苯胺的产率。第五，趁热抽滤速度要快，避免乙酰苯胺在圆底烧瓶中固化和在布氏漏斗上结晶，以减少损失。第六，加入活性炭的量不能太多，否则过滤除去活性炭比较麻烦。而且除去活性炭时要趁热过滤，否则损失产物，若加入活性炭过多，活性炭吸附了部分产品，多次抽滤时，会造成产物大量损失。3.2.3 中间体对溴乙酰苯胺的合成乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45，后又升到60使

29、反应进行完全。将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，此时用亚硫酸氢钠洗涤固体可以与溴发生氧化还原反应而除去溴。注意溴具有强腐蚀性，对皮肤有很强的灼伤性，其蒸气对粘膜有刺激作用，因此在量取时必须戴上橡皮手套在通风橱中进行。反应会生成HBr气体，会污染空气和对人体有害，所以要用一盛有NaOH溶液的烧杯作为气体吸收装置来吸收HBr，防止其逸出，而且搅拌器与三口烧瓶连接处的密封性要好，防止HBr从瓶口逸出。这个步骤，产率较高，其中可能有较多副产物如二溴代物、邻溴代物的生成。影响产率和产品纯度的因素有：第一，经过了一个星期再来制备对溴乙酰苯胺中间体，上一步的产物乙酰苯胺有点变

30、黄了，有一部分被氧化了。第二，溴的取用量也要有讲究。增加溴的量，会使产率增大，但是这样对环境造成的污染也在增加，另外也加大了副产物二溴代物的生成。所以溴不可过多加入，另外直接用吸管量取，避免了称量时造成的损失和污染，减少人体对溴的吸入量，更安全。第三，滴溴的速度要控制好。若滴速过快，反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，也可能会产生乙酰苯胺的二溴代物，副产物多，使产率降低。第四，将乙酰苯胺溶于乙醇时，加入乙醇的量要适宜。若加得过多，会使后面生成的对溴乙酰苯胺在溶液中的溶解度增大，在冷水中析出不完全，有部分仍留在溶液里，造成损失。第五，反应温度要控制好，先提高到45，后又升到60使反应进行完全。温度过低反应缓慢，不完全，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物，而且溴有强挥发性，挥发出来使装置压强增大甚至导致爆炸。3.2.4 目标产物对溴苯胺的合成需要通过测定熔点来检验产品的纯度。对溴苯胺在沸点时就分解，易被氧化，所以只能自然晾干，不能烘干。在测定熔点之前要把产物晾干，否则会影响熔点的测定。上一