2019年醇,酚,醚答案

1、基础有机化学习题集（少学时）答案 醇，酚，醚一. 命名下列化合物2.1.OH1-苯基-4-溴-1-己醇4.3./22-OH双环2. 2. 1庚-2-醇1, 1-二甲基-3-苯基-1-丁醇6.5.NO2OHOH4-硝基-1-萘酚7.1-甲基-4-异丙基-环己醇8. CH3CH2C(OH)(CH 2CH=CH 2)24-乙基-1 , 6-庚二烯-4-醇10.OH11.4-乙烯基-苯酚12.OH4-羟基-2-萘磺酸Cl反-2-氯-环丙醇9. BQH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚O”- o1, 2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷苯基正丁基醚15.16.OHCH2OH17.OHCHO18.OHPh

2、1, 2-二甲基-2-苯基-丙醇3-甲基-4-羟基-苯甲醛二. 写出下列化合物的结构式1.季戊四醇HOH2C CH2OHHOH2C CH2OH2. E-2-丁烯-1-醇OH3. 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷CH34. 邻苯二甲醚6. 3-溴-环氧丙烷BrO7. 2, 4-二硝基苯甲醚OCH 3NO 2&水杨酸甲酯COOCH 3OH9. 反-1 , 4-二甲氧基环己烷OMeOMe10. 均苯三酚OHHOA介 OH11. 1-环戊烯基甲醇CH2OH12. 2，4，6-三硝基苯酚OHNO213. 乙二醇一甲醚HO .O14. 3-甲氧基己烷OCH3三. 完成下列反应式1.COOHCr 2O7H2S

3、O42.+HOOC4.H2SO4heatKMnO 4(cold, diluted)PB3BrMg1) CO 2ether2) H + / H 20COOH6.OHNa7.Cl)BrOetherMg2) H + / H2OOHNH3O9.CrO3H2SO4 HClCHCl3OH)11.NaNH2Na乡12.Hl(1mol)J0OH13.OHCrO3Py014.COOCH 3NaBH415.O16.C00Et LiAIH4OHOHMgCHOBrMgBr etherOH17.1) Mg, etherBr2OHBrBr2) HCHO3) H+ / H2OKOHOH EtOH, r.t.c 、KOH:B

4、rOOheat18.MgOether1)”_MgBr)一2) H + / H2OOEtOHKOHH2OClCH2OHOCH3K262O7H2SO4ClCOOHOCH3HIClCOOHOH+Mel20.NaOH22.NO2NaOHOHNO2O2N”NO2NaONaHClOOHCH3OMeMe 2SOCH 324.OHCH3COCI, NaOHCH3CH3OHOHCO2COOHhigh pressi on26.OHCH3COCIAICI3, 150 oCOH27.H2NSO3HNaOH275CH2NOH四理化性质题1. 将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列(A )苄醇 (B)对硝基苄醇

5、(C)对羟基苄醇(C).( A).( B)2. 将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A )( B) ( C)3将下列化合物的酸性由强到弱排列(A)硫酸 (B)苯酚 (C)乙酸 (D )水(E)乙炔(A )( C) ( B) ( D) ( E)4. 将下列化合物的沸点由高到低排列(A)正己醇 (B) 3-己醇(C)正己烷 (D)正辛醇 (E) 2-甲基-2-戊醇(D)(A) (B)( E) ( D)5. 将下列化合物的熔点由高到低排列(A)对硝基苯酚(B)邻硝基苯酚(A) (B)6将下列化合物的酸性由强到弱排列(A) 2, 4, 6-三硝基苯酚(B) 2, 4-二硝基苯酚(C)苯酚 (D) 4

6、-甲氧基苯酚(A )( B) ( C) ( D)7.将下列化合物与 HI水溶液反应的速度由快至慢排列(A) 1-苯基-2-丙醇(B) 1-苯基-1-丙醇(C) 3-苯基-1-丙醇(B) (A) ( C)&将下列化合物酸性由高到低排列(A) CH3CHCICH 2OH (B) CH 3CHBrCH 2OH (C) BrCH 2CH2CH2OH(A)( B) (C)五化合物的分离，鉴定，提纯1. 分离环己醇和苯酚NaOH水溶液。分层。有机层为环己醇，水相通入C02，得到苯酚沉淀。2. 如何鉴定乙醚中是否含有过氧化物？如果有，如何去除？淀粉/KI试纸变蓝，说明有过氧化物。用FeSOq水溶液除去3.

7、鉴别苄醇，2-己醇，1-己醇，1, 2-丙二醇力口入高碘酸，振荡后滴加硝酸银水溶液， 有白色沉淀者为1 , 2-丙二醇。用卢卡斯试剂, 立即混浊者为苄醇，振荡后混浊者为2-己醇，加热后混浊者为 1-己醇。4. 分离苯酚，苯甲酸，苯甲酸乙酯NaOH水溶液。分层。有机层为苯甲酸乙酯。水相通入C02,得到苯酚沉淀。过滤后水相加HCI，得到苯甲酸沉淀。5. 分离乙醚，环己醇和环己烷加Na，产生沉淀者为环己醇钠。过滤，固体水解得到环己醇。剩余物加入浓盐酸振荡， 分层，有机相为环己烷，水相用水稀释，得到乙醚。6. 鉴定对乙基苯酚，对甲基苄醇，1-苯基乙醇加FeCb，显色者为对乙基苯酚。用卢卡斯试剂，立即混

8、浊者为对甲基苄醇。六.合成题1. 从含有少于四个碳原子的原料出发合成:0H1) Mg, ether2) CHsCHO3) H+ / H2OK262O7H2SO4DMgBr2) H+ / H2OOH2. 从不多于六个碳的原料出发合成AcClAICI3H2SO4(C)3.以环己酮为原料合成1) MgBr2) H+ / H2OOH1) B2H62) H2O2, OH-4以环己酮为原料合成1)/MgBr2) H + / H2OOHH2SO4 (c)heat5.以乙炔为原料合成OOCH3COOOH貝OCuCIj-NH4CIHgSO4H2SO4heatH2O6.以苯酚为原料合成OMe OHC2H5OHOM

9、eMelEtBrNaOHAICI3AICI3EtEtOMeOH2)C2H5MeNaOHH2SO4heatO2NO2NSO3HMeMelO2NOHNO2HINO2OHCH3OOHCH3COCIOOAICI3MelNaOHAICI3165CCH3COOHOHCOCH 3COOHX .OHCOOH层 OMeNO27.以甲苯为原料制备OMe H2SO4NaOH O2N&以甲苯为原料制备OMe xL -BrOH复 /COCHOMe Br2Me HNO3Me H2SO4 (c)1) Mg, etherO3) H+ / H2OMeK262O7CH39以丙烯为原料制备Cl2-500 CCl CH3COOOH1

10、0以不多于四个碳的原料合成CH3COOOH11 用不多于六个碳的原料合成OPh2) H + / H2OO 1) PhMgBrOHPhheatH2SO4 (c)PhCH3COOOHOPh12. 以丙酮为原料合成2, 3-二甲基-2-丁醇PB3Br Mg, ether 人*OMgBr J人一H+/H2OOH13以乙炔为原料合成正丁醚Lin delarhb芦夕 H2BrBrLin delarBLH21) B2H62) H2O2, OH-OH NaONaHBrBrONaROOR14以乙炔为原料合成二乙醇胺Li ndelarCH3COOOHH2I O + NH3HO 5H2 亠 HO, N .aH15.

11、以苯酚为原料制备HOOHBrBrOHH2SO4HO3SOHBr2HO3SBrBrOHOH H+/H2OBrOHClBrBrHOOHBrBr16.以对甲苯酚为原料合成OHOHLH2I厂C 1A0UCHCHOHH2SO4CH3七机理题1.写出下列反应的历程OHBrHBrOHHOH2Br-H2OHp- n conjugationBr2. 写出下列反应的历程heatHOH。H2O-H2OA3.写出下列反应的历程2) NaBH 41) Hg(OAc) 2HgOAcHgOAcHgOAcNaBH4H2OHgOAc4.写出下列反应的历程HOHO(CH2)4BrHOBrNaOHO-BrOH-5.写出下列反应的历

12、程OOBrH2S4OBr-H-H2OH6.写出下列反应的历程八结构鉴定1.化合物（A）的相对质量为60,含有60%的C, 13.3%的H。（A）与氧化剂作用相继得 至廉和酸。（A ）与KBr及硫酸作用生成（B）；（ B ）与NaOH乙醇容易作用生成（C）；（C）与HBr作用生成（D）。（ D）含65%的Br。 （ D）水解生成（E）,（丘）与（A）为 同分异构体。写出（A） - （E）的构造式。（A . . OH（B）Br（C）2.化合物（A）分子式为C9H12O，不溶于水，稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化A）的构造式。3. 化合物（A ）为醇，与铬酸反应得到酮（ B）。（A ）与二氯亚

13、砜反应得到（C）, （ C）与 镁在干醚中反应后与（B ）作用得到3, 4-二甲基-3-己醇。写出（A ） - （C）的构造式。4. 化合物（A）分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；（A）氧化得到酮（B ）。（A ）在酸性条件下加热得到分子式为C6H12的两种异构体（。和（D ）。（ C）经臭氧化再还原水解得到两种醛，（D）经同样反应只得到一种醛。写出（ A） - （ D）的构造式。OHO5. 化合物（A）分子式为C3H8O2,与HI共热生成（B）和（C）。（ B）与镁在干醚中反应 得到（D）。（ D）与（A）作用得到和（A ）等摩尔的甲烷，（。）与（C）作用得到相当 于（C）的两摩尔的甲烷。写出（A） - （ D）的构造式。(A)，OOH(B)Mel(C)HOOH(D)MeMgl6. 化合物（A ）分子式为C7H8O，不溶于碳酸钠溶液，溶于NaOH溶液。（A ）与溴水作用迅速生成白色沉淀（B） （C7H5OBr3）。写出（A ）, （ B）的结构式。7.Br化合物（A）分子式为C6H4O2，不溶于NaOH溶液，遇FeCl3无显色反