有机物的组成、结构与性质(广东专用)

1、专题四有机化学基础第1讲有机物的组成、结构与性质一、官能团与有机物的性质一、官能团与有机物的性质有如图所示某有机物有如图所示某有机物, ,根据该有机物的结构回答根据该有机物的结构回答: :1.1.该物质中的含氧官能团有该物质中的含氧官能团有_、_,_,此外还有此外还有_。2.2.该物质既可以与溴水发生该物质既可以与溴水发生_反应和反应和_反应反应, ,也可以与也可以与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液因发生溶液因发生_反应而褪色反应而褪色, ,当遇到当遇到FeClFeCl3 3溶液时发溶液时发生生_反应而呈反应而呈_色。色。3.3.若若1 mol1 mol该物质与足量该物质与足量H H2 2反

2、应反应, ,消耗消耗H H2 2的物质的量为的物质的量为_,_,若与足量溴水反应若与足量溴水反应, ,消耗消耗BrBr2 2的物质的量为的物质的量为_,_,若与足量氢若与足量氢氧化钠溶液反应氧化钠溶液反应, ,消耗消耗NaOHNaOH的物质的量为的物质的量为_。酚羟基酚羟基酯基酯基碳碳双键碳碳双键加成加成取代取代氧化氧化显色显色紫紫4 mol4 mol3 mol3 mol4 mol4 mol二、同分异构现象二、同分异构现象1.1.化合物化合物 有多种同分异构体有多种同分异构体, ,写出符合写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。下列条件的所有同分异构体的结构简式。能发生银镜反应能发生银镜反

3、应; ;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。的氢原子。_、_、_。2.2.已知某物质的结构如下已知某物质的结构如下: :写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式: :分子中含有两个苯环分子中含有两个苯环; ;分子中有分子中有7 7种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢; ;不能与不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应, ,但水解产物之一能发生此反应。但水解产物之一能发生此反应。_。(1)(2013(1)(2013福建高考福建高考) )乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双乙烯、聚氯乙烯

4、和苯分子均含有碳碳双键。键。( )( )分析分析: :聚氯乙烯无碳碳双键聚氯乙烯无碳碳双键, ,苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键, ,只有乙烯中含有碳碳只有乙烯中含有碳碳双键。双键。(2)(2011(2)(2011广东高考广东高考) )化合物化合物( )( )的分子式的分子式为为C C5 5H H6 6O O4 4。( )( )分析分析: :由化合物由化合物的结构简式确定其分子式为的结构简式确定其分子式为C C5 5H H8 8O O4 4。(3)(2013(3)(2013海南高考海南高考) )用酸

5、性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷。环己烷。( )( )分析分析: :酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷, ,这两者均不能使这两者均不能使其褪色其褪色, ,故不能鉴别。故不能鉴别。(4)(2012(4)(2012江苏高考江苏高考) ) 能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。( )( )分析分析: :该有机物中不含有酚羟基该有机物中不含有酚羟基, ,故不能与故不能与FeClFeCl3 3发生显色反发生显色反应。应。(5)(2013(5)(2013新课标全国卷新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原

6、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料料, ,其结构简式如下其结构简式如下: ,: ,能发生加成反应不能发生能发生加成反应不能发生取代反应。取代反应。( )( )分析分析: :香叶醇中含有饱和碳原子香叶醇中含有饱和碳原子, ,其上面的其上面的H H可以发生取代反可以发生取代反应。应。热点考向热点考向 1 1 有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质【典例典例1 1】(2013(2013江苏高考江苏高考) )药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: :下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是( () )A.A.贝诺酯分

7、子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应D.D.贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOHNaOH溶液共热溶液共热, ,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠酰氨基酚钠 【解题探究解题探究】(1)(1)常见有含氧官能团的物质有哪些常见有含氧官能团的物质有哪些? ?结构上有什么特点结构上有什么特点? ?提示提示: :醇醇(R(ROH,ROH,R是烃基是烃基, ,不能

8、是苯环不能是苯环););酚酚( ,( ,羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连,R,R为任意基团为任意基团););醛醛(R(RCHO);CHO);羧酸羧酸(R(RCOOH);COOH);醚醚(R(RO OR,RR,R为含碳基团为含碳基团););酯酯(R(RCOOR,RCOOR,R为含碳基团为含碳基团););二肽或多肽二肽或多肽( (结构为结构为R RCONHCONHR)R)。(2)(2)如何鉴别酚如何鉴别酚? ?提示提示: :用用FeClFeCl3 3溶液检验溶液检验, ,遇酚显紫色。遇酚显紫色。(3)(3)能与能与NaHCONaHCO3 3反应的官能团有哪些反应的官能团有哪些? ?提示提示:

9、:只有羧基。酚羟基和醇羟基不能与只有羧基。酚羟基和醇羟基不能与NaHCONaHCO3 3反应。反应。(4)(4)能与能与NaOHNaOH反应的官能团有哪些反应的官能团有哪些? ?提示提示: :酚羟基、羧基和酯基。酚羟基、羧基和酯基。本题答案本题答案: :【解析解析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团。贝诺酯中含有两种含氧官能团: :酯基和肽键酯基和肽键,A,A错错误误; ;乙酰水杨酸中无酚羟基乙酰水杨酸中无酚羟基, ,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基而对乙酰氨基酚中含有酚羟基, ,故故可以用可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者溶液区别两者,B,B正确正确; ;对乙酰氨基酚中的酚羟基不对乙酰氨

10、基酚中的酚羟基不能与能与NaHCONaHCO3 3反应反应,C,C错误错误; ;乙酰水杨酸中酯基在乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中会水溶液中会水解解,D,D错误。错误。【易错警示易错警示】常见有机物结构与性质的认识误区常见有机物结构与性质的认识误区(1)(1)错误认识有机物的键线式错误认识有机物的键线式, ,不能指出省略的氢原子。不能指出省略的氢原子。(2)(2)错误认为有酸性的有机物错误认为有酸性的有机物, ,就能与就能与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气气体体, ,其实只有羧基可以其实只有羧基可以, ,酚是不能的。酚是不能的。(3)(3)忽视酚酯和醇

11、酯的区别忽视酚酯和醇酯的区别, ,这两者消耗这两者消耗NaOHNaOH的量是不同的。当的量是不同的。当酯是由酚形成时酯是由酚形成时, ,酯水解后生成的酚还要继续消耗酯水解后生成的酚还要继续消耗NaOHNaOH。【变式训练变式训练】( (双选双选) )香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素生物活性。香豆素-3-3-羧酸可由水杨醛制备。羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面B.B.中间体中间体X X易溶于水易溶于水C.1 molC.1 mol中

12、间体中间体X X与与NaOHNaOH溶液反应时最多消耗溶液反应时最多消耗2 mol NaOH2 mol NaOHD.D.香豆素香豆素-3-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析解析】选选A A、D D。A A项项, ,苯环及其所连原子共平面苯环及其所连原子共平面, ,醛基中碳氧醛基中碳氧双键及所连原子共平面双键及所连原子共平面, ,酚羟基单键可以旋转酚羟基单键可以旋转, ,正确正确;B;B项项, ,中间中间体体X X中无亲水性基团中无亲水性基团, ,不溶于水不溶于水, ,错误错误;C;C项项, ,中间体中间体X X中有一个酯中有一个酯基基, ,一个酚酯一个酚酯,1

13、mol,1 mol酚酯水解时酚酯水解时, ,消耗消耗2 mol NaOH,2 mol NaOH,所以所以1 mol X1 mol X与与NaOHNaOH溶液反应时最多消耗溶液反应时最多消耗3 mol NaOH,3 mol NaOH,错误错误;D;D项项, ,香豆素香豆素-3-3-羧酸中含有碳碳双键羧酸中含有碳碳双键, ,能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色, ,正确。正确。热点考向热点考向 2 2 有机反应类型有机反应类型【典例典例2 2】( (双选双选)4-)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用抗病毒等作用, ,它的结构简式如图所示

14、它的结构简式如图所示, ,下列关于该有机物的结下列关于该有机物的结构和性质描述正确的是构和性质描述正确的是( () )A.A.分子中含有分子中含有2 2个手性碳原子个手性碳原子B.B.能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.C.能发生加成、消去、氧化及取代反应能发生加成、消去、氧化及取代反应D.1 molD.1 mol该物质最多可与该物质最多可与3 mol NaOH3 mol NaOH反应反应【解题探究解题探究】(1)(1)能发生加成反应的官能团有哪些能发生加成反应的官能团有哪些? ?提示提示: :碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等。注意酯基和羧基碳碳双键、碳碳三键、苯

15、环、醛基等。注意酯基和羧基不与不与H H2 2加成。加成。(2)(2)哪些类型的物质可发生消去反应哪些类型的物质可发生消去反应, ,其结构应具有什么特点其结构应具有什么特点? ?提示提示: :发生消去反应的物质发生消去反应的物质: :卤代烃和醇。卤代烃和醇。结构特点结构特点:a.:a.卤代烃或醇分子中碳原子数卤代烃或醇分子中碳原子数2;2;b.b.卤代烃或醇分子中与卤代烃或醇分子中与X X或或OHOH相连的碳原子的邻位碳上必相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。须有氢原子。(3)(3)哪些有机物可以发生氧化反应哪些有机物可以发生氧化反应? ?提示提示: :含碳碳双键、碳碳三键、部分碳氧双键的物质

16、可以被含碳碳双键、碳碳三键、部分碳氧双键的物质可以被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化成羧基。酚在空气中就可以被氧化。成羧基。酚在空气中就可以被氧化。(4)(4)什么样的有机物可以发生取代反应什么样的有机物可以发生取代反应? ?提示提示: :烷烃的卤代烷烃的卤代, ,苯的卤代、硝化苯的卤代、硝化, ,酯化反应属于取代反应等。酯化反应属于取代反应等。本题答案本题答案: :【解析解析】选选B B、C C。与醇羟基相连的碳环中共有。与醇羟基相连的碳环中共有4 4个手性碳原个手性碳原子子,A,A错误错误; ;分子中含有酚羟

17、基分子中含有酚羟基, ,故可以与故可以与FeClFeCl3 3发生显色反应发生显色反应,B,B正确正确; ;分子中含有苯环分子中含有苯环, ,可以发生加成和取代反应可以发生加成和取代反应, ,分子中的醇分子中的醇羟基羟基, ,可以发生取代、消去和氧化反应可以发生取代、消去和氧化反应,C,C正确正确; ;酯基和酚羟基各酯基和酚羟基各消耗消耗1 mol NaOH,D1 mol NaOH,D错误。错误。【方法归纳方法归纳】重要的有机反应类型重要的有机反应类型(1)(1)取代反应。取代反应。原理原理: :“有上有下有上有下”, ,其反应特点为其反应特点为包括包括: :卤代卤代: :烷烃、苯和苯的同系物

18、、醇、酚等烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等; ;硝化硝化: :苯和苯和苯的同系物、酚等苯的同系物、酚等; ;分子间脱水分子间脱水: :醇、氨基酸等醇、氨基酸等; ;酯化酯化: :酸和酸和醇等醇等; ;水解水解: :卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。(2)(2)加成反应。加成反应。原理原理: :“只上不下只上不下”, ,其反应特点为其反应特点为包括包括: :烯烃或炔烃的加成烯烃或炔烃的加成( (加加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等等););苯环的加苯环的加成成( (加加H H2 2););醛或酮、不饱和油脂的加成醛或酮、不饱和油脂的加成( (

19、加加H H2 2等等) )。(3)(3)消去反应。消去反应。原理原理: :“只下不上只下不上”, ,消去反应的概念中明确指出必须从消去反应的概念中明确指出必须从1 1个分个分子中脱去小分子。即醇的分子间脱水不属于消去反应子中脱去小分子。即醇的分子间脱水不属于消去反应, ,而属于而属于取代反应。取代反应。包括包括: :卤代烃脱卤化氢卤代烃脱卤化氢(NaOH(NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热););醇分子内脱水醇分子内脱水( (浓硫酸、加热浓硫酸、加热) )。要注意相连碳的邻碳上必须有氢原子。要注意相连碳的邻碳上必须有氢原子, ,才可才可以发生消去反应。以发生消去反应。(4)(4)氧化反应。氧化反

20、应。原理原理: :去氢或加氧。去氢或加氧。包括包括: :有机物的燃烧有机物的燃烧, ,烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性KMnOKMnO4 4氧化氧化, ,醛、葡萄糖被银氨溶液或新制的醛、葡萄糖被银氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液氧化。溶液氧化。(5)(5)还原反应。还原反应。原理原理: :加氢或去氧。加氢或去氧。包括包括: :醛的加成。醛的加成。(6)(6)聚合反应聚合反应( (含加聚反应和缩聚反应含加聚反应和缩聚反应) )。加聚反应原理加聚反应原理: :含有不饱和键的有机物含有不饱和键的有机物, ,打开不饱和键相连。打开不饱和键相连。包括包括:

21、 :烯烃、炔烃的加聚等。烯烃、炔烃的加聚等。缩聚反应原理缩聚反应原理: :生成聚合物的同时生成聚合物的同时, ,还有小分子生成。包括还有小分子生成。包括: :苯酚与甲醛苯酚与甲醛, ,多元醇与多元羧酸多元醇与多元羧酸, ,氨基酸生成多肽等。氨基酸生成多肽等。(7)(7)显色反应。显色反应。原理原理: :部分有机物与某些特殊物质呈现出不同的颜色。部分有机物与某些特殊物质呈现出不同的颜色。包括包括: :酚与酚与FeClFeCl3 3溶液溶液, ,蛋白质与浓硝酸等。蛋白质与浓硝酸等。【变式训练变式训练】( (双选双选) )西瑞香素具有较强的抗肿瘤活性西瑞香素具有较强的抗肿瘤活性, ,其结构其结构简式

22、如图所示简式如图所示, ,下列关于西瑞香素的结构和性质描述正确的是下列关于西瑞香素的结构和性质描述正确的是( () )A.A.分子中所有原子可以处于同一平面分子中所有原子可以处于同一平面B.B.可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.1 molC.1 mol该有机物最多可与该有机物最多可与3 mol NaOH3 mol NaOH反应反应D.D.一定条件下一定条件下, ,该物质能发生取代和加成反应该物质能发生取代和加成反应【解析解析】选选B B、D D。A A不正确不正确, ,分子中含有分子中含有CHCH3 3, ,不可能与其余原不可能与其余原子同时共平面子同时共平面;

23、B;B正确正确, ,分子中有一个羟基直接连在苯环上分子中有一个羟基直接连在苯环上;C;C不不正确正确, ,最多应是最多应是5 mol;D5 mol;D正确正确, ,苯环上的氢能被取代苯环上的氢能被取代, ,酯也可水解酯也可水解取代取代, ,碳碳双键及苯环能被加成。碳碳双键及苯环能被加成。热点考向热点考向 3 3 有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定【典例典例3 3】(2013(2013广东高考广东高考) )脱水偶联反应是一种新型的直接脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应烷基化反应, ,例如例如: :反应反应: :(1)(1)化合物化合物的分子式为的分子式为,1 mol,1 m

24、ol该物质完全燃烧最该物质完全燃烧最少需要消耗少需要消耗mol Omol O2 2。(2)(2)化合物化合物可使可使溶液溶液( (限写一种限写一种) )褪色褪色; ;化合物化合物(分子式为分子式为C C1010H H1111Cl)Cl)可与可与NaOHNaOH水溶液共热生成化合物水溶液共热生成化合物,相应相应的化学方程式为的化学方程式为。(3)(3)化合物化合物与与NaOHNaOH乙醇溶液共热生成化合物乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰氢谱除苯环峰外还有四组峰, ,峰面积之比为峰面积之比为1112,1112,的结的结构简式为构简式为。(4)(4)由由CHCH3

25、 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3可合成化合物可合成化合物。化合物。化合物是是CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的一种无支链同分异构体的一种无支链同分异构体, ,碳链两端呈对称结构碳链两端呈对称结构, ,且在且在CuCu催化下催化下与过量与过量O O2 2反应生成能发生银镜反应的化合物反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式的结构简式为为,的结构简式为的结构简式为。(5)(5)一定条件下一定条件下, , 与与 也可以发生类似反应的反应也可以发生类似反应的反应, ,有机产有机产物的结构简式为物的结构简式为。【解题探究解题探究】(1)(1)碳碳双键均能使溴水或酸性碳

26、碳双键均能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,二者褪色的原二者褪色的原理相同吗理相同吗? ?提示提示: :不相同。碳碳双键使溴水褪色的原理是由于发生了加成不相同。碳碳双键使溴水褪色的原理是由于发生了加成反应反应, ,而使而使KMnOKMnO4 4溶液褪色的原理是发生了氧化反应。溶液褪色的原理是发生了氧化反应。(2)(2)卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH水溶液中共热和在水溶液中共热和在NaOHNaOH的乙醇溶液中共热得的乙醇溶液中共热得到的产物相同吗到的产物相同吗? ?提示提示: :不相同。卤代烃在不相同。卤代烃在NaOHNaOH水溶液中共热水溶液中共热, ,发生了水解反应生

27、发生了水解反应生成醇成醇, ,而卤代烃在而卤代烃在NaOHNaOH乙醇溶液中共热发生了消去反应生成不乙醇溶液中共热发生了消去反应生成不饱和烃。饱和烃。(3)(3)核磁共振氢谱上有核磁共振氢谱上有4 4组峰组峰, ,说明分子结构中有几种类型的氢说明分子结构中有几种类型的氢原子原子? ?提示提示: :四种类型的氢原子。四种类型的氢原子。【解析解析】(1)(1)通过观察可知通过观察可知,1,1个化合物个化合物分子中含有分子中含有6 6个碳原子、个碳原子、1010个氢原子、个氢原子、3 3个氧原子个氧原子, ,分子式为分子式为C C6 6H H1010O O3 3, ,所以其耗氧量为所以其耗氧量为 =

28、7(mol)=7(mol)。103642(2)(2)化合物化合物 中含有的官能团为碳中含有的官能团为碳碳双键碳双键( (可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色褪色) )和羟基和羟基( (可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以使酸性高锰酸钾溶液褪色) )。化合物。化合物与与NaOHNaOH水溶液共热生成化合物水溶液共热生成化合物 , ,结合卤代烃的水解规律可知化合物结合卤代烃的水解规律可知化合物的结构简式为的结构简式为 , ,反应的方程式为反应的方程式为(3)(3)化合物化合物 在在NaOHNaOH乙醇溶液中共乙醇溶液中共热发生消去反应热发生消去

29、反应, ,若生成若生成 , ,分子中除苯环外含分子中除苯环外含3 3类氢类氢, ,不合题意不合题意; ;若生成若生成 , ,分子中除苯环外含分子中除苯环外含4 4类氢类氢, ,个个数比为数比为1112,1112,所以化合物所以化合物的结构简式为的结构简式为(4)(4)依据题意依据题意,CH,CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的同分异构体化合物的同分异构体化合物能够在能够在CuCu催催化下与过量化下与过量O O2 2反应生成能发生银镜反应的化合物反应生成能发生银镜反应的化合物,说明化合说明化合物物是能催化氧化生成醛的醇类是能催化氧化生成醛的醇类, ,依据碳链两端呈对称结构依据碳链

30、两端呈对称结构, ,说说明分子中含有明分子中含有2 2个羟基和一个碳碳双键个羟基和一个碳碳双键, ,即化合物即化合物的结构简式的结构简式为为 , ,化合物化合物为为OHCCHOHCCHCHCHOCHCHO。 (5)(5)反应的反应机理是化合物反应的反应机理是化合物中的羟基中的羟基, ,被化合物被化合物中中 所取代所取代, ,依照机理可知依照机理可知 相当于化合物相当于化合物, 相当于化合物相当于化合物,两者反应应该得到两者反应应该得到答案答案: :(1)C(1)C6 6H H1010O O3 37 7(2)(2)酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾( (答案不唯一答案不唯一, ,合理即可合理即可) )(3

31、)(3)(4)(4)(5)(5)【方法归纳方法归纳】分子式和结构式的确定步骤分子式和结构式的确定步骤(1)(1)基本思路。基本思路。(2)(2)分子式的确定。分子式的确定。实验式的基本求法实验式的基本求法: :实验式是表示化合物分子所含各元素的实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子。求化合物的实验式即是求化合物原子数目最简整数比的式子。求化合物的实验式即是求化合物分子中各元素原子的数目分子中各元素原子的数目(N)(N)之比。之比。N(C)N(H)N(O)=mN(C)N(H)N(O)=mw(C)/12mw(C)/12mw(H)/1w(H)/1mmw(O)/16=abcw(O)

32、/16=abc其实验式为其实验式为C Ca aH Hb bO Oc c。相对分子质量的基本求法相对分子质量的基本求法: :有关化学量有关化学量公式公式气体密度气体密度(标准状况标准状况) )M Mr r=22.4=22.4相对密度相对密度d,d,另一已知气体的相对摩尔质量另一已知气体的相对摩尔质量M MM Mr r=d=dM M物质的质量物质的质量m,m,物质的量物质的量n nM Mr r=m/n=m/n通式的运用通式的运用: :熟练运用一些有机物的通式。烷烃为熟练运用一些有机物的通式。烷烃为C Cn nH H2n+22n+2; ;烯烯烃为烃为C Cn nH H2n2n; ;炔烃为炔烃为C C

33、n nH H2n-22n-2; ;苯的同系物为苯的同系物为C Cn nH H2n-62n-6; ;饱和一元卤代烃饱和一元卤代烃为为C Cn nH H2n+12n+1X;X;饱和一元醇为饱和一元醇为C Cn nH H2n+12n+1OHOH或者或者C Cn nH H2n+22n+2O;O;饱和一元醛为饱和一元醛为C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO或者或者C Cn nH H2n2nO;O;饱和一元羧酸为饱和一元羧酸为C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH或者或者C Cn nH H2n2nO O2 2。(3)(3)结构式的确定。结构式的确定。红外光谱红外光谱: :确定有机物中

34、含有哪些化学键、官能团。确定有机物中含有哪些化学键、官能团。核磁共振氢谱核磁共振氢谱: :确定有机物中氢的种类及氢的数目。确定有机物中氢的种类及氢的数目。物质的特殊性质物质的特殊性质: :确定物质的官能团。确定物质的官能团。在确定物质分子式的前提下在确定物质分子式的前提下, ,上述三者相互结合上述三者相互结合, ,综合分析即可综合分析即可得出有机物的结构式。得出有机物的结构式。【变式训练变式训练】某研究性学习小组为确定某蜡状有机物某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A A的结构的结构和性质和性质, ,拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。

35、请你参与过程探究。究。请你参与过程探究。(1)(1)实验式的确定。实验式的确定。取样品取样品A A进行燃烧法测定进行燃烧法测定, ,发现燃烧后只生成发现燃烧后只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,某次燃某次燃烧后烧后, ,经换算得到了经换算得到了0.125 mol CO0.125 mol CO2 2和和0.15 mol H0.15 mol H2 2O O。据此得出。据此得出的结论是的结论是。另一实验中另一实验中, ,取取3.4 g3.4 g蜡状蜡状A A在在3.36 L(3.36 L(标准状况下标准状况下, ,下同下同) )氧气氧气中完全燃烧中完全燃烧, ,两者均恰好完全反应两者均恰好完

36、全反应, ,生成生成2.8 L CO2.8 L CO2 2和液态水。和液态水。由此得出的实验式是由此得出的实验式是。(2)(2)结构式的确定结构式的确定( (经测定经测定A A的相对分子质量为的相对分子质量为136)136)。取少量样品取少量样品A A熔化熔化, ,加入钠有氢气放出加入钠有氢气放出, ,说明说明A A分子中含有分子中含有基。基。进行核磁共振检测进行核磁共振检测, ,发现只有两个特征峰发现只有两个特征峰, ,且峰面积之比为且峰面积之比为84,84,再做红外光谱再做红外光谱, ,发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下收。图谱如下: :则

37、则A A的结构简式为的结构简式为。(3)(3)性质探究。性质探究。A A的四乙酸酯在稀硫酸催化下在的四乙酸酯在稀硫酸催化下在H H2 21818O O中发生水解的化学方程中发生水解的化学方程式式( (产物中注明产物中注明1818O)O)为为。已知已知.甲醛是所有醛中还原性最强的甲醛是所有醛中还原性最强的, ,则合成则合成A A需要的两种醛是需要的两种醛是、 ( (填结构简式填结构简式) )。【解析解析】样品燃烧只生成样品燃烧只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,说明该有机物中一定含有说明该有机物中一定含有C C、H H两种元素两种元素, ,可能含有氧元素可能含有氧元素, ,结合结合COC

38、O2 2、H H2 2O O的物质的量可以的物质的量可以得出的结论是得出的结论是n(C)n(H)=512,n(C)n(H)=512,所以其分子式为所以其分子式为C C5 5H H1212O Ox x(x=0(x=0、1 1、2 2),),根据根据3.4 g A3.4 g A在在3.36 L(3.36 L(标准状况下标准状况下) )氧气中恰好完全燃烧氧气中恰好完全燃烧, ,生成生成2.8 L CO2.8 L CO2 2和液态水和液态水, ,可以求出实验可以求出实验式为式为C C5 5H H1212O O4 4。样品熔化后加入钠有。样品熔化后加入钠有H H2 2放出放出, ,则说明含有羟基。则说明

39、含有羟基。由核磁共振由核磁共振, ,发现只有两个特征峰发现只有两个特征峰, ,且峰面积比为且峰面积比为84,84,可以断可以断定该有机物中的氢原子有两种定该有机物中的氢原子有两种, ,其数目之比为其数目之比为84;84;再由红外光再由红外光谱谱, ,发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收, ,可以断定该可以断定该有机物中键的种类和乙醇一样有机物中键的种类和乙醇一样, ,从而确定该有机物的结构简式从而确定该有机物的结构简式为为C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。酯水解的实质是酯基断裂。酯水解的实质是酯基断裂, ,碳氧双键上结合羟基碳氧双键上结合羟基,

40、,所以所以1818O O原子应在乙酸中的羟基上。原子应在乙酸中的羟基上。A A的四乙酸酯在稀硫酸催化的四乙酸酯在稀硫酸催化下下, ,在在 中发生水解的化学方程式为中发生水解的化学方程式为+ C(CH+ C(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOH。根据醛和醛加成能得。根据醛和醛加成能得到含有羟基的醛到含有羟基的醛, ,最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛以以3131进行加成得进行加成得 , ,再与再与H H2 2加成得到加成得到C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。 182HO1824HO催化剂催化剂答案答案: :(

41、1)(1)分子中分子中n(C)n(H)=512,n(C)n(H)=512,分子式为分子式为C C5 5H H1212O Ox x(x=0,1,2(x=0,1,2) )C C5 5H H1212O O4 4(2)(2)羟羟C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4(3)(3) + + C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOHHCHOHCHOCHCH3 3CHOCHO1824HO稀硫酸稀硫酸1.(20131.(2013广东高考广东高考) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.糖类化合物都具有相同的官能团糖类化合物都具有相同的官能团B.B.

42、酯类物质是形成水果香味的主要成分酯类物质是形成水果香味的主要成分C.C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D.D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基【解析解析】选选B B。葡萄糖的官能团是羟基和醛基。葡萄糖的官能团是羟基和醛基, ,而果糖的官能团而果糖的官能团是羟基和羰基是羟基和羰基,A,A错误错误; ;酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物质物质,B,B正确正确; ;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油, ,称之为皂化反应称之为皂化反应,C,C错误错误; ;

43、蛋白质的水解产物是氨基酸蛋白质的水解产物是氨基酸, ,氨基酸的氨基酸的官能团是羧基和氨基官能团是羧基和氨基,D,D错误。错误。2.(20132.(2013汕头一模汕头一模) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.用新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和淀粉三种溶用新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和淀粉三种溶液液C.C.乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸中羧基氢与乙醇中羟基结合生乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸中羧基氢与乙醇中羟基结合生成水成水D.CD.C3 3H H8 8的二氯代物有的二氯代物有3 3种种【解析解析】

44、选选B B。聚乙烯分子结构中无碳碳双键。聚乙烯分子结构中无碳碳双键, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,A,A错误错误; ;酯化反应的实质是乙酸中的羟基与乙醇酯化反应的实质是乙酸中的羟基与乙醇中的羟基氢原子结合生成水中的羟基氢原子结合生成水,C,C错误错误;C;C3 3H H8 8的二氯代物有的二氯代物有CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCl2 2、(CH(CH3 3) )2 2CClCCl2 2、 、 , ,共共4 4种同分异构体种同分异构体,D,D错误。错误。3.(20133.(2013山东高考山东高考) )莽草酸可用于合成药物达菲莽草酸可用于合成药物达菲

45、, ,其结构简式其结构简式如图如图, ,下列关于莽草酸的说法正确的是下列关于莽草酸的说法正确的是( () )A.A.分子式为分子式为C C7 7H H6 6O O5 5B.B.分子中含有分子中含有2 2种官能团种官能团C.C.可发生加成和取代反应可发生加成和取代反应D.D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出在水溶液中羧基和羟基均能电离出H H+ +【解析解析】选选C C。该分子组成为。该分子组成为C C7 7H H1010O O5 5,A,A项错误项错误; ;该分子中含有羧该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键基、羟基和碳碳双键, ,因此含有三种官能团因此含有三种官能团,B,B项错误项错误; ;分子中含

46、分子中含有双键有双键, ,可发生加成反应可发生加成反应, ,含有羧基、羟基均可发生酯化反应含有羧基、羟基均可发生酯化反应, ,酯化反应属于取代反应酯化反应属于取代反应, ,另外分子中碳原子上的氢原子也可被另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应卤素原子取代而发生取代反应,C,C项正确项正确; ;在水溶液中羧基能电在水溶液中羧基能电离离, ,羟基不能电离羟基不能电离,D,D项错误。项错误。4.(4.(双选双选)(2013)(2013常州调研常州调研) )科学家用催化剂将苯酚科学家用催化剂将苯酚(X)(X)和和1,1,3-3-二羰基化合物二羰基化合物(Y)(Y)合成一种重要的具有

47、生物活性的结构单元合成一种重要的具有生物活性的结构单元苯并呋喃苯并呋喃(Z),W(Z),W是中间产物是中间产物(R(R1 1、R R2 2均为烃基均为烃基) )。则下列有。则下列有关叙述不正确的是关叙述不正确的是( () )A.A.反应属于取代反应反应属于取代反应B.B.仅使用溴水或仅使用溴水或FeClFeCl3 3溶液不能鉴别溶液不能鉴别X X和和W WC.WC.W中没有手性碳原子中没有手性碳原子D.XD.X、Y Y、W W、Z Z都能与都能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,都能使酸性高锰酸钾褪色都能使酸性高锰酸钾褪色【解析解析】选选C C、D D。A A项项, ,反应是取代反应反应是

48、取代反应, ,正确正确;B;B项项,X,X、W W中均中均有酚羟基有酚羟基, ,用溴水或用溴水或FeClFeCl3 3溶液无法鉴别溶液无法鉴别, ,正确正确;C;C项项,W,W中中COORCOOR2 2所连碳原子为手性碳原子所连碳原子为手性碳原子, ,错误错误;D;D项项,X,X、W W中有酚羟基中有酚羟基,Y,Y、Z Z、W W中有酯基均能与中有酯基均能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,但但Y Y不一定能使酸性高锰酸钾溶不一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色液褪色, ,错误。错误。5.(20135.(2013湛江质检湛江质检) )反应反应和反应和反应都是有机合成中的重要反都是有机合成中的重要反

49、应应: :下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是( () )A.A.苯乙酮的一氯代物有苯乙酮的一氯代物有6 6种同分异构体种同分异构体B.B.苯乙酮经反应苯乙酮经反应所得产物的所有原子不可能在同一平面内所得产物的所有原子不可能在同一平面内C.C.反应反应为取代反应为取代反应D.D.反应反应可以在强碱性条件下进行可以在强碱性条件下进行【解析解析】选选B B。A A项项, ,苯乙酮中共有苯乙酮中共有8 8个氢原子个氢原子, ,但处于但处于4 4种不同的种不同的化学环境化学环境, ,苯乙酮的一氯代物的同分异构体有苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4 4种种,A,A项错误项错误;B;B项项, ,苯乙酮经反应苯乙酮经反应所得产物为乙苯所得产物为乙苯, ,乙苯侧链上的两个碳原子均乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连以单键连4 4个原子或原子团个原子或原子团, ,乙苯中所有原子不可能在同一平面乙苯中所有原子不可能在同一平面内内,B,B项正确项正确;C;C项项, ,对照反应对照反应反应物和生成物的结构可知反应反应物和生成物的结构可知反应为加成反应为加成反应,C,C项错误项错误;D;D项项, ,反应反应中使用的反应物中使用的反应物( )( )和生成物均含有酯基和生成物均含有酯基, ,在强碱性条件下水解在强