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1、柑橘黄酮类化合物的研究进展柑橘黄酮类化合物的研究进展 学学 校:西南校:西南大学大学 指导教师指导教师:xxxxxx 报报 告告 人人:xxxxxx 时时 间:间:2012-1-102012-1-10Contents柑橘植物概述柑橘植物概述1柑橘类黄酮物质概述柑橘类黄酮物质概述2柑橘类黄酮物质研究进展柑橘类黄酮物质研究进展3问题与展望问题与展望4一、柑橘植物概述一、柑橘植物概述1、 概念概念: “柑橘”两字不光指柑和橘两类植物,也是指亲缘关系密切的一组不同属植物分类群,相当于英语“Citrus”一词,即是柑橘属植物属称,又泛指结柑果各属植物的总称。(周开隆,2010)2、 分类地位:分类地位:
2、 芸香科芸香科 Rutaceae 柑橘亚科柑橘亚科Aurantioideae 柑橘族柑橘族 Citreae 柑橘亚族柑橘亚族 Citrinae 柑橘属柑橘属 Citrus 枳属枳属 Poncitrus 金柑属金柑属 Fortunella 多蕊橘属多蕊橘属 Clymenia 澳沙檬属澳沙檬属 Eremocitrus 澳指檬属澳指檬属 Microcitrusgrapefruit (Citrus paradisi) Sweet orange(Citrus sinensis )lemons (Citrus limon) Limes(Citrus aurantiifolia)Citrus reticul
3、ata 3、主要栽培类型主要栽培类型4、中国的野生柑橘资源中国的野生柑橘资源自建国以来,我国先后开展了柑橘地方资源的普查和植物形态学的研究,现已收集报道的野生资源主要有: 1、宜昌橙(Citrus ichangensis Swing)、红河橙(Citrus hongheensis)、大翼厚皮橙(Citrus kerrii Tanaka)(周开隆,2010) 2、莽山野橘(Citrus mangshanensis S.W.He et G.F.Liu、道县野橘(Citrus daoxianensis S.W.He G.F.Liu)(云南植物研究,1990) 3、土橘、四川粗皮狗屎柑、广西皱皮椪柑、
4、江永野橘、江西野橘(刘庚峰,1992)淅川皱皮柑(Citrus reticulata Blanco)道县野橘(Citrus daoxianensis S.W.He)麂子柑(Citrus reticulata Blanco )5、柑橘的加工利用柑橘的加工利用 二、柑橘果实类黄酮的概述二、柑橘果实类黄酮的概述类黄酮(flavonoid)是一类具有黄烷核基本骨架(C6C3C6)的低分子量多酚化合物的总称,是色原酮(Chromone)或色原烷(chromane)的衍生物。 按照它们的分子结构的不同可分为:黄 酮 类 (flavones)黄烷酮类 (flavanones) 黄酮醇类 (flavonols
5、) 异黄酮类 (isoflavones) 花色素类 (anthocyanidins);儿茶素类 (catechins)。Fig.1. Molecular structures of flavonoids1、柑橘果实中类黄酮的种类、柑橘果实中类黄酮的种类柑橘主要类黄酮物质:黄酮(flavone)、黄烷酮(flavanone)、黄酮醇(flavono1)和花色苷(anthocyanin)。柑橘中类黄酮主要以糖苷糖苷或苷元苷元的形式存在, 糖苷主要有新橘皮糖苷新橘皮糖苷( neohesperidoside)和芸香糖苷芸香糖苷( rutinoside)。1、柑橘果实中类黄酮的种类、柑橘果实中类黄酮的种
6、类Table 1 Structural characteristics of main citrus flavanoids in the aglycone and glycoside torms (叶兴乾,2008)Table 1 Structural characteristics of main citrus flavanoids in the aglycone and glycoside torms (叶兴乾,2008)Fig.2 The chemical structure of common citrus polymethoxylated flavone2. 柑橘果实中类黄酮的含量柑
7、橘果实中类黄酮的含量Table 1 Flavanones in tangerines,tangors and tangelos (Julia J. Petersona,2006) Table 2 Flavanones in sweet orange and sour orange (Julia J. Petersona,2006) Bouquet de fleurs sour orangesJinchneg orangeFrost valeciat orangeTable 3 Flavanones in grapefruit, grapefruit white and grapefruit r
8、ed and pink (Julia J. Petersona,2006) Citrus paradisi DuncanCitrus paradisi Jaffa SunriseCitrus paradisi Ray Ruby Table 4 Flavanones in lemons and limes (Julia J. Petersona,2006) 3. 柑橘果实中类黄酮的含量变化柑橘果实中类黄酮的含量变化(A.M. Ortuno,1999)4、柑橘类黄酮的分布、柑橘类黄酮的分布Table1 Flavanone o-glycosides content in C.myrtifolia t
9、issues (mg/kg fresh weight) (Davide Barreca,2011)Table 2 Flavone C-glucosides and flavone O-glycosides content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)Table 3 Polymethoxyflavones content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)Xian-guo He等(1997)用HPLC-MS对酸橙((Citrus aurantium L.)的植物化学成分进行了分析,鉴
10、定了8种类黄酮,分别是异柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、橙皮素、柚皮素、川陈皮素、橘皮素。A.M. Ortuno等(1999)用LCMS测定了橘柚(tangelo Nova)发育期果皮和果肉的PMFs,结果表明:川陈皮素、橙黄酮和橘皮素在橘柚幼果期含量最高,随后逐渐降低,而3,5,6,7,3,4-六甲氧基黄酮(quercetogetin)和3,5,6,7,8,3,4,-六甲氧基黄酮(heptamethoxyavone)在果实发育末期最高;在果实成熟期果皮中橙黄酮、3,5,6,7,3,4-六甲氧基黄酮、川陈皮素、3,5,6,7,3,4-六甲氧基黄酮和橘皮素的含量分别为8.90.7、10.31.
11、0、19.11.5、29.23.0、3.60.3mg/100 g(干重),而在果肉中未检测到。 三、柑橘类黄酮的研究进展三、柑橘类黄酮的研究进展三、柑橘类黄酮的研究进展三、柑橘类黄酮的研究进展Davide Barreca等(2011)对柑橘未成熟和成熟果实外果皮、白皮层和心皮膜(carpel membranes)三个部分的类黄酮,结果表明:外果皮和白皮层中黄酮含量最高,达到1.95g/kg, 外果皮、白皮层和心皮膜成熟果实中的含量比未成熟果实中的含量高。Mingxia Zhang等(2011)用HPLC-DAD-ESI MS/MS测定了中国的4种栽培柚子(Citrus grandisShati
12、anyu、C. grandis Guanximiyu、C. grandis Yuhuanyu、 C. grandis Cuixiangtianyu)和一种葡萄柚(Citrus paradisi Changshanhuyu)的外果皮和果汁中28种类黄酮的含量。结果表明,在这几种柚子中,柚皮苷是最主要的类黄酮,与葡萄柚相比,4种柚子的黄酮含量更高。三、柑橘类黄酮的研究进展三、柑橘类黄酮的研究进展 V. Goulas等(2011)对生长在塞浦路斯的柑橘品种Mandora (Citrus reticulata x Citrus sinensis)、orange (Citrus sinensis, cv. Valencia), 葡萄柚(Citrus paradisi, cvs. White Marsh, Star Ruby, Rio Red)的类黄酮(芦丁、柚皮苷、柚皮素、橙皮苷、橙皮素、芸香柚皮苷)进行了测定,结果表明:Valencia 类黄酮含量最高,其次是Mandora和三个葡萄柚栽培品种。 Xing-Qian Ye等(2011)对9种宽皮柑橘幼果的6种类黄酮(芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、川陈皮素、橘皮素)进行了分析,结果表明:橙皮苷和芸香柚皮苷是最主要的黄烷酮,除了Ougan外,
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