高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）第1讲 认识有机化合物课件

1、第第1 1讲认识有机化合物讲认识有机化合物【最新考纲最新考纲】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中了解有机物分子中的官能团的官能团，能正确表示它们的结构。能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。方法。4.了解有机化合物存在异构现象了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有能判断简单有机化合物的同分异构体机化合物的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)

2、。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。合物。考点一有机化合物的分类及官能团考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类按碳的骨架分类2按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。【典例典例1】(2015山东卷山东卷)分枝酸可用于生化研究。分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有分子中含有2种官能团种官能团

3、B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同色，且原理相同解析：解析：分子中含有分子中含有4种官能团：羧基、种官能团：羧基、(醇醇)羟基、碳羟基、碳碳双键、醚键碳双键、醚键，A错误；分子中羧基可与乙醇反应错误；分子中羧基可与乙醇反应，羟基可与乙酸反应羟基可与乙酸反应，均为酯化反应，均为酯化反应，B正确；只有羧正确；只有羧基能与基能与NaOH发生中和反应发生中和反应，故故1 mol分枝酸最多可

4、分枝酸最多可与与2 mol NaOH发生中和反应发生中和反应，C错误；使溴的四氯错误；使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应化碳溶液褪色发生加成反应，而使酸性高锰酸钾溶而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应液褪色发生氧化反应，D错误。错误。答案：答案：B 用键线式表示的有机物分子结构中每一个转用键线式表示的有机物分子结构中每一个转折点和端点就是一个碳折点和端点就是一个碳，每个碳原子成四价每个碳原子成四价，以以氢原子或其他元素补齐氢原子或其他元素补齐，其中氢原子省略不写。其中氢原子省略不写。若改为结构式时可把转折点和端点写成若改为结构式时可把转折点和端点写成C，再用再用H补齐四价。补齐四价。题组一官能

5、团的识别题组一官能团的识别1S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：解析：从图示可以分析从图示可以分析，该有机物的结构中存在，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、个碳碳双键、1个羰基、个羰基、1个醇羟基、个醇羟基、1个羧基。个羧基。答案：答案：A2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物迷迭香酸是从蜂

6、花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析：解析：根据图中所示结构根据图中所示结构，可以看出该物质含有可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、的官能团为羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键。羟基、碳碳双键。答案：答案：羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键题组二有机物的分类题组二有机物的分类3下列有机化合物的分类不正确的是下列有机化合物的分类不正确的是()解析：解析：A项项CH2CH3属于脂环烃。属于脂环烃。答案：答案：A4下列有机化合物中，均含有多个官能团：下列有机化合物中，均含有多个官能团：(1

7、)可以看作醇类的是可以看作醇类的是_(填字母，下同填字母，下同)。(2)可以看作酚类的是可以看作酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是可以看作酯类的是_。答案：答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考点二有机化合物的结构特点、同分考点二有机化合物的结构特点、同分异构体及命名异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象3.同系物同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原原子团子团的化合物互称为同系物。如的化合物互称为同系物。如

8、CH3CH3和和CH3CH2CH3；CH2=CH2和和CH2=CHCH3。4有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法。烷烃的习惯命名法。如如 C5H1 2的 同 分 异 构 体 有 三 种 ， 分 别 是的 同 分 异 构 体 有 三 种 ， 分 别 是CH3(CH2)3CH3(正戊烷正戊烷)，CH3CH(CH3)CH2CH3(异异戊烷戊烷)，C(CH3)4(新戊烷新戊烷)用习惯命名法命名。用习惯命名法命名。(2)烷烃的系统命名法。烷烃的系统命名法。几种常见烷基的结构简式：几种常见烷基的结构简式：甲基：甲基：CH3；乙基：；乙基：CH2CH3；丙基丙基(C3H7)：CH3CH2C

9、H2， 。命名步骤：命名步骤：如如 命名为命名为3甲基己烷甲基己烷。【典例典例2】(2014新课标新课标卷卷)下列化合物中同分下列化合物中同分异构体数目最少的是异构体数目最少的是()A戊烷戊烷 B戊醇戊醇C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯解 析 ：解 析 ： A 项项 ， 戊 烷 有戊 烷 有 3 种 同 分 异 构 体 ：种 同 分 异 构 体 ：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和和(CH3)4C；B项项，戊醇可看作戊醇可看作C5H11OH，而戊基而戊基(C5H11)有有8种结构种结构，则戊醇也有则戊醇也有8种结构种结构，属于醚的还有属于醚的还有6种；种；C项项，戊烯

10、的分子式为戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异属于烯烃类的同分异构体有构体有5种：种： ，属于环烷烃的同分异构体有属于环烷烃的同分异构体有5种：种：D项项，乙酸乙酯的分子式为乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构其同分异构体 有体 有 1 4 种 ：种 ： H C O O C H2C H2C H3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、答案：答案：A同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法(1)记忆法。记忆法。记住常见物质的异构体数目。例如：记住常见物质的异构

11、体数目。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷新戊烷(看作看作CH4的四甲基取代物的四甲基取代物)、2，2，3，3 四甲四甲基丁烷基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有1种；种；丁烷、丁炔、丙基的异构体丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质同类物质)有有2种；种；戊烷、丁烯、戊炔的异构体戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质同类物质)有有3种；种；丁基、丁基、C8H10( (芳香烃芳香烃) )的异构体有的异构体有4种；种；己烷、己烷、C7H8O(含

12、苯环含苯环)的异构体有的异构体有5种；种；戊基、戊基、C9H12(芳香烃芳香烃)的异构体有的异构体有8种。种。(2)基元法。基元法。例如：二氯苯例如：二氯苯C6H4Cl2有有3种结构种结构，四氯苯也有四氯苯也有3种种结构结构(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1种结种结构构，新戊烷新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种结构。种结构。(3)等效氢法。等效氢法。等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：其原则有三条：同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效，同一同一碳原子的甲基上的氢等效

13、碳原子的甲基上的氢等效，位于对称位置的碳原位于对称位置的碳原子上的氢等效。子上的氢等效。题组一同分异构体的书写及判断题组一同分异构体的书写及判断1分子式为分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种 C10种种 D12种种解析：解析：苯环上有两个取代基的化合物共有苯环上有两个取代基的化合物共有 3种种，其苯环上的一氯代物分别有其苯环上的一氯代物分别有4种、种、4种、种、2种种，故总共有故总共有10种。种。答案：答案：C2 的同系

14、物的同系物J比比I相对分子相对分子质量小质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又既能发生银镜反应，又能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，共有，共有_种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出，写出J的这种同分异构体的结构简式的这种同分异构体的结构简式_。【归纳提升归纳提升】限定条件下同分异构体的书写方法限定条件下同分异

15、构体的书写方法已知有机物的分子式或结构简式已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考是高考的热点和难点。解答这类题目时的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定要注意分析限定条件的含义条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例如同分异构体。例如，分子式为分子式为C8H8O2，结构中含有结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法逐一

16、增碳法)：甲酸某酯：甲酸某酯： ；(邻、间、对邻、间、对)乙酸某酯：乙酸某酯： 苯甲酸某酯：苯甲酸某酯： 。题组二有机物命名的正误判断题组二有机物命名的正误判断3(2015江苏盐城高三模拟江苏盐城高三模拟)(1)下列有机物命名正下列有机物命名正确的是确的是_(填字母填字母)。(2)某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为，其化学式为_。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为到，则该烷烃的结构简式为_。CH3C(C

17、H3)2CH2C(CH3)3系统命名为系统命名为_，该，该烃的一氯取代物有烃的一氯取代物有_种。种。解析：解析：(1)A项项，支链位置编号之和不是最小支链位置编号之和不是最小，A错误错误，正确的命名为正确的命名为1，2，4 三甲苯；三甲苯；B项项，该有机物的最该有机物的最长的碳链是长的碳链是3个个C原子原子，2号号C原子上有一个甲基和一原子上有一个甲基和一个个Cl原子原子，故其命名为故其命名为2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷，B正确；正确；C项项，应只对应只对C原子原子编号原子原子编号，故其正确的命名为故其正确的命名为2丁丁醇醇，C错误；错误；D项项，炔类物质命名时，应从离三键，炔类物质命名时，应从离

18、三键( (官能团官能团) )最近的一端编号，故应命名为最近的一端编号，故应命名为3甲基甲基1丁丁炔炔，D错误。错误。(2)根据烷烃的通式根据烷烃的通式，结合相对分子质量为结合相对分子质量为128可可以确定该烷烃的分子式为以确定该烷烃的分子式为C9H20。答案：答案：(1)B(2)C9H20(CH3)3CCH2C(CH3)32，2，4，4四甲基戊烷四甲基戊烷24判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划正确，正确的划“”“”，错误的划，错误的划“”。解析：解析：(1)应为应为1，3，5 己三烯。己三烯。(2)应为应为3甲基甲基2丁醇。丁醇。(3)应

19、为应为1，2 二溴乙烷。二溴乙烷。(4)应为应为3甲基甲基1戊戊烯。烯。(6)应为应为2甲基甲基2戊烯。戊烯。答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考点三研究有机物的一般步骤和方法考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶。蒸馏和重结晶。(2)萃取和分液。萃取和分液。常用的萃取剂：常用的萃取剂：苯苯、CCl4、乙醚乙醚、石油醚、二氯、石油醚、二氯甲烷等。甲烷等。液液液萃取：利用有机物在两种液萃取：利用有机物在两种互不相溶互不相溶的溶剂的溶剂中的中的溶解性溶解性不同，将有机物从一

20、种溶剂转移到另一不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。种溶剂中的过程。固固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。机物的过程。3有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析。元素分析。(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法。质谱法。质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的分子离子、碎片离子的相对质量相对质量与其与其电荷电荷的的比值比值)最大最大值值即为该有机物的相对分子质量。即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出化学方法：利用特征反应鉴定出官能团官能团，再制备，再制备它的

21、衍生物进一步确认。它的衍生物进一步确认。(2)物理方法。物理方法。红外光谱。红外光谱。分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团不同化学键或官能团吸收频率吸收频率不同，在红外光谱不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱。核磁共振氢谱。【典例典例1】脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如反应反应，例如反应：(1)化合物化合物的分子式为的分子式为_。(2)化合物化合物可

22、使可使_(限写一种限写一种)褪色；化褪色；化合物合物(分子式为分子式为C10H11Cl)可与可与NaOH水溶液共热生水溶液共热生成化合物成化合物，相应的化学方程式为，相应的化学方程式为_。(3)化合物化合物与与NaOH乙醇溶液共热生成化合物乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112，的结构简式为的结构简式为_。(4)由由CH3COOCH2CH3可合成化合物可合成化合物。化合物。化合物是是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在链两端呈对称结构，且在Cu

23、催化下与过量催化下与过量O2反应生反应生成能发生银镜反应的化合物成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为的结构简式为_，的结构简式为的结构简式为_。(5)一定条件下，一定条件下， 与与 也也可以发生类似反应可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式的反应，有机产物的结构简式为为_。解析：解析：(2)化合物化合物含有碳碳双键含有碳碳双键，能使酸性高锰酸能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与与NaOH水溶液共热能发生取代反应生成化合物水溶液共热能发生取代反应生成化合物，则化合物则化合物的结构简式为的结构简式为 ，相应的化学方相应的化学方程式为：程式为

24、：(3)化合物化合物为化合物为化合物发生消去反应得到的产物发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为据题目信息知其结构简式为 。(4)化合物化合物(分子式为分子式为C4H8O2)的结构特点：结构对的结构特点：结构对称称，无支链无支链，且能催化氧化生成醛基且能催化氧化生成醛基，说明化合物说明化合物中含有中含有2个个CH2OH，另外分子中还有碳碳双键另外分子中还有碳碳双键，则则的结构简式为的结构简式为 氧化产物氧化产物的结构简的结构简式为式为 。(5)根据题目提供的反应根据题目提供的反应信息信息，该有机产物的结构该有机产物的结构简式为简式为 。答案：答案：(1)C6H10O3(2)酸性高锰酸

25、钾溶液酸性高锰酸钾溶液(溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液)题组一有机物的分离提纯题组一有机物的分离提纯1为了提纯下列物质为了提纯下列物质(括号内为杂质括号内为杂质)，有关除杂试剂，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是和分离方法的选择均正确的是()解析：解析：A中向试样中加入溴水中向试样中加入溴水，己烯与己烯与Br2反应的反应的产物与己烷仍互溶产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；用分液法不能将己烷提纯；B二者均可透过滤纸二者均可透过滤纸，不能达到分离、提纯目的不能达到分离、提纯目的，应应用渗析法分离；用渗析法分离；D中用中用KMnO4酸性溶液除去甲烷酸性溶液除去甲烷中的乙烯中的乙烯，乙烯

26、被氧化又引，乙烯被氧化又引入杂质入杂质CO2气体气体，应加应加溴水并利用洗气法分离。溴水并利用洗气法分离。答案：答案：C2某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚中还溶有苯酚(熔点：熔点：43 )、乙酸和少量二氯甲烷。、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：该工厂设计了如下回收的实验方案：请回答：请回答：(1)写出试剂写出试剂A、B、C的化学式：的化学式：A_，B_，C_。(2)写出操作写出操作D的名称：的名称：_。(3)写出回收物写出回

27、收物、和和G的组成：的组成：_，_，G_。解析：解析：试剂试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠钠，所以所以A可能为可能为NaOH或或Na2CO3，不能是不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应；由回收物不和苯酚反应；由回收物(40 、78 )知知，操作操作D为分馏为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B和和操作操作E得苯酚和乙酸钠得苯酚和乙酸钠，可知可知B和苯酚钠反应生成苯和苯酚钠反应生成苯酚酚，而与乙酸钠不反应而与乙酸钠不反应，则则B的酸性比乙酸弱比苯酚的酸性比乙酸弱比苯酚强强，B为为CO2，操作操作E为分液；乙酸钠到乙

28、酸为分液；乙酸钠到乙酸，说明加说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸不能是盐酸，因为因为HCl易挥发易挥发)，操作操作F为蒸馏。为蒸馏。答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2H2SO4(2)分馏分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠【归纳提升归纳提升】有机物的分离提纯常用方法有机物的分离提纯常用方法题组二物理法确定有机物结构题组二物理法确定有机物结构3已知某有机物已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有图所示，下列说法中错误的有()A由红外光谱可知，该有机物中至少有

29、三种不同由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数子总数D若若A的化学式为的化学式为C2H6O，则其结构简式为，则其结构简式为CH3OCH3解析：解析：红外光谱给出的是化学键和官能团红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看从图上看出出，已给出已给出CH、OH和和CO三种化学键三种化学键，A项正项正确；核磁共振氢谱图中确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数峰的个数即代表氢的种类数，故故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例目比例，在没有给出化学式的情况下在没有给出化学式的情况下，无法得知其无法得知其H原子总数原子总