高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）第2讲 烃和卤代烃课件

1、第第2 2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃【最新考纲最新考纲】1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们比较它们在组成、结构、性质上的差异。在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作

2、用。的重要作用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质加聚反应。加聚反应。(3)炔烃的化学性质。炔烃的化学性质。与酸性与酸性KMnO4溶液的反应。溶液的反应。能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色，发生，发生氧化氧化反应。反应。燃烧。燃烧。加成反应。加成反应。加聚反应。加聚反应。【典例典例1】能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是是()A乙烯、乙炔乙烯、乙炔 B苯、己烷苯、己烷C己烷、环己烷己烷、环己烷 D苯、甲苯苯、

3、甲苯解析：解析：乙烯和乙炔都含有不饱和键乙烯和乙炔都含有不饱和键，都能使酸性高都能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应锰酸钾溶液发生氧化还原反应，不能鉴别不能鉴别，故故A错误；错误；苯、己烷都不与酸性高锰酸钾溶液反应苯、己烷都不与酸性高锰酸钾溶液反应，不能鉴别不能鉴别，故故B错误；己烷和环己烷都不与酸性高锰酸钾溶液反错误；己烷和环己烷都不与酸性高锰酸钾溶液反应应，不能鉴别不能鉴别，故故C错误；苯和酸性高锰酸钾溶液不错误；苯和酸性高锰酸钾溶液不反应反应，甲苯和酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色甲苯和酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，可鉴别，故可鉴别，故D正确。正确。答案：答案：D常见反应类型的判断技

4、巧常见反应类型的判断技巧常见反应类型包括取代反应、加成反应常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应加聚反应)、氧化反应等。氧化反应等。(1)取代反应。特点：有上有下取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不反应物中一般含有不饱和键饱和键，如碳碳双键等。如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反即通过加成反应聚合成高分子化合物应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外除具有加成反应特点外，生成物必是高分子

5、化合物。生成物必是高分子化合物。题组一脂肪烃的结构、性质及应用题组一脂肪烃的结构、性质及应用1科学家在科学家在100 的低温下合成一种烃的低温下合成一种烃X，此分，此分子的结构如图所示子的结构如图所示(图中的连线表示化学键图中的连线表示化学键)。下列。下列说法正确的是说法正确的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的充分燃烧等质量的X和甲烷，和甲烷，X消耗氧气较多消耗氧气较多解析

6、：解析：观察该烃的球棍模型可知观察该烃的球棍模型可知X的结构简式的结构简式为为 ，该烃分子中含有碳碳双键该烃分子中含有碳碳双键，A正确；正确；由于是在低温下合成的由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳故该分子在常温下不能稳定存在定存在，B错误；错误；X分子中含有碳碳双键分子中含有碳碳双键，易加成难易加成难取代取代，C错误；该烃的化学式为错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃故等质量燃烧时烧时，CH4的耗氧量较多的耗氧量较多，D错误。错误。答案：答案：A2有机物的结构可用有机物的结构可用“键线式键线式”表示，如表示，如CH3CH=CHCH3可简写为可简写为 。有机物。有机物X的键线的键线

7、式为式为 ，下列说法不正确的是，下列说法不正确的是()AX的化学式为的化学式为C8H8B有机物有机物Y是是X的同分异构体，且属于芳香烃，则的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱在一定条件下反应可生成环状的饱和烃和烃Z，Z的一氯代物有的一氯代物有4种种解析：解析：A.由由X的键线式可知其分子式为的键线式可知其分子式为C8H8；B.苯乙烯与有机物苯乙烯与有机物Y互为同分异构体且属于芳香烃；互为同分异构体且属于芳香烃；C.X分子中含碳碳双键分子中含碳碳双键，能使酸性能使酸性KM

8、nO4溶液褪溶液褪色；色；D.X与足量与足量H2加成生成的环状饱和烃加成生成的环状饱和烃Z中只有中只有两种不同位置的氢原子两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。故其一氯代物有两种。答案：答案：D【归纳提升归纳提升】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反典型反应是取代反应。应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂碳碳三键中有两个化学键易断裂

9、，典型反应是氧典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。锰酸钾溶液氧化。题组二脂肪烃的反应类型题组二脂肪烃的反应类型3 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构只考虑位置异构)理论理论上最多有上最多有()A2种种 B3种种 C4种种 D6种种解析：解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有根

10、据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。种加成产物。答案：答案：C答案：答案：(1)Cl2加成反应加成反应(2) 取代反应取代反应(3)Br2加成反应加成反应(4)CH3CCH加成反应加成反应(5)nCH2CHCl加聚反应加聚反应(6)CO2氧化反应氧化反应考点二苯的同系物芳香烃考点二苯的同系物芳香烃3苯的同系物与苯的性质比较苯的同系物与苯的性质比较4苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体5芳香烃芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可结构特点：含有苯环，无

11、论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘表物是萘 。【典例典例2】下列叙述中，错误的是下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生反应生成硝基苯成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷二溴乙

12、烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯二氯甲苯解析：解析：A项项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应反应，生成硝基苯；生成硝基苯；B项项，苯乙烯的结构简式苯乙烯的结构简式为为 ，故可以在合适条件下与氢气发生故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成加成反应生成 ；C项项，乙烯与溴的四氯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。取代反应。答案：答案：D题组一芳香烃的结构和性质题组一芳香烃的结

13、构和性质1下图为有关甲苯的转化关系图：下图为有关甲苯的转化关系图：以下说法中正确的是以下说法中正确的是()A反应反应为取代反应，反应为取代反应，反应为加成反应为加成反应B反应反应的现象是火焰明亮并带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟C反应反应的产物所有原子在同一平面的产物所有原子在同一平面D反应反应中中1 mol甲苯最多与甲苯最多与3 mol H2发生加成反发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键解析：解析：反应、均为取代反应反应、均为取代反应，A项错误；反应项错误；反应的产物为甲基环己烷的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面所有原子并不在同一平面，

14、C项错误；甲苯分子中不含碳碳双键项错误；甲苯分子中不含碳碳双键，甲苯分子中的甲苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键的键，D项错误。项错误。答案：答案：B2异丙苯异丙苯 是一种重要的化工原料，下列是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是关于异丙苯的说法不正确的是()A异丙苯是苯的同系物异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照的条件下，异丙苯与在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成发生取代反应生成的氯代物有三种的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应

15、在一定条件下能与氢气发生加成反应解析：解析：在光照的条件下在光照的条件下，主要发生侧链氢的取代主要发生侧链氢的取代反应反应，可生成多种氯代物可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯包括一氯代物、二氯代物等。代物等。答案：答案：C【归纳提升归纳提升】苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或粉或FeBr3催化时催化时，发生苯环上的取代。发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被

16、氧化。大但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。可用此性质鉴别苯与苯的同系物。(3)烯烃、苯及苯的同系物均能使溴水褪色烯烃、苯及苯的同系物均能使溴水褪色，但褪但褪色原理不同。烯烃与溴单质发生加成反应而使溴色原理不同。烯烃与溴单质发生加成反应而使溴水褪色水褪色，属于化学褪色；而苯及苯的同系物能萃属于化学褪色；而苯及苯的同系物能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色取溴水中的溴单质而使溴水褪色，属于物理褪色。属于物理褪色。题组二有机物分子中原子的共线、共面判断题组二有机物分子中原子的共线

17、、共面判断3下列物质中，有关线、面关系的说法正确的是下列物质中，有关线、面关系的说法正确的是()A丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上B溴苯分子中所有原子在同一平面内溴苯分子中所有原子在同一平面内C乙醇分子中所有原子在同一平面内乙醇分子中所有原子在同一平面内D乙酸分子中所有原子在同一平面内乙酸分子中所有原子在同一平面内解析：解析：丙烷分子中的碳链呈锯齿形丙烷分子中的碳链呈锯齿形，故所有碳原子故所有碳原子不在同一条直线上不在同一条直线上，故故A项错误；溴苯与苯的结构项错误；溴苯与苯的结构相似相似，都是平面形分子都是平面形分子，B项正确；乙醇分子中含项正确；乙醇分子

18、中含有甲基有甲基，甲基中的甲基中的4个原子不在同一平面内个原子不在同一平面内，故故C项错误；乙酸分子中也含有甲基项错误；乙酸分子中也含有甲基，甲基，甲基中的中的4个原个原子不在同一平面内子不在同一平面内，故故D项错误。项错误。答案：答案：B【归纳提升归纳提升】(1)各类有机物随键型不同、分子的各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同空间结构各不相同，但也有一定的规律。但也有一定的规律。饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子子，与中心碳构成正四面体结构与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近键角等于或接近10928。具有具有 结构的分子结构的分

19、子，以以 为中心为中心，与与周围周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于键角等于120。具有具有 结构的有机物分子结构的有机物分子，与三键上两个与三键上两个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。具有苯环结构的具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其个碳原子与周围直接相连接的其他原子共他原子共12个原子共处在一个平面上。个原子共处在一个平面上。( (2)单键的旋转思想。单键的旋转思想。有机物分子中的单键有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。碳氧单键等

20、都可旋转。(3)规律。规律。任何两个直接相连的原子在同一直线上。任何两个直接相连的原子在同一直线上。三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。在中学所学的有机物中在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面所有的原子一定共平面的有：的有：考点三卤代烃考点三卤代烃1卤代烃卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子卤素原子取代后生成取代后生成的化合物。通式可表示为的化合物。通式可表示为RX(其中其中R表示烃基表示烃基)。(2)官能团是官能团是卤素原子卤素原子。2物理性质物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要沸点：比同碳原

21、子数的烃沸点要高高；(2)溶解性：水中溶解性：水中难难溶，有机溶剂中溶，有机溶剂中易易溶；溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。大。3化学性质化学性质(以溴乙烷为例以溴乙烷为例)(1)水解反应。水解反应。C2H5Br在碱性在碱性(NaOH溶液溶液)条件下易水解，反应的化学条件下易水解，反应的化学(2)消去反应。消去反应。概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成含含不饱和键不饱和键(如如碳碳双键碳碳双键或或三

22、键三键)化合物的反应。化合物的反应。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为溴乙烷发生消去反应的化学方程式为4卤代烃对环境的污染。卤代烃对环境的污染。(1)取代反应。取代反应。如乙烷与如乙烷与Cl2的反应：的反应：苯与苯与Br2的反应。的反应。C2H5OH与与HBr的反应：的反应：(2)不饱和烃的加成反应：不饱和烃的加成反应：乙炔与乙炔与HCl的反应：的反应：【典例典例3】(2015镇江联考镇江联考)已知：已知：CH3CH=CH2HBr (主要产物主要产物)，1 mol某烃某烃A充充分燃烧后可以得到分燃烧后可以得到8 mol CO2和和4 mol H2O。该烃。该烃A在在不同条件下能发生如下图所示的一

23、系列变化。不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：的化学式：_，A的结构简式：的结构简式：_。(2)上述反应中，上述反应中，是是_反应，反应，是是_反应反应(填反应类型填反应类型)。(3)写出写出C、D、E、H物质的结构简式：物质的结构简式：C_，D._，E._，H_。( 4 ) 写 出写 出 D F 反 应 的 化 学 方 程 式 ：反 应 的 化 学 方 程 式 ：_。题组一卤代烃的水解反应和消去反应题组一卤代烃的水解反应和消去反应1下列化合物一定条件下，既能发生消去反应，又下列化合物一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是能发生水解反应的是()解析：解析：A中

24、只有一个碳原子中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以所以A、C、D均不能发生消去反应。均不能发生消去反应。答案：答案：B2某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 ，下列，下列关于该物质的说法中正确的是关于该物质的说法中正确的是()A该物质在该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和该物质能和AgNO3溶液反应产生溶液反应产生AgBr沉淀沉淀C该物质可以发生消去反应该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：

25、解析：该物质在该物质在NaOH的水溶液中的水溶液中，才能发生水解才能发生水解反应反应，生成醇生成醇，A项错误；该物质不是电解质不会项错误；该物质不是电解质不会在在AgNO3溶液中电离出溶液中电离出Br，而无法产生而无法产生AgBr沉淀沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有的相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应不能发生消去反应，C项错项错误；该物质含有碳碳双键误；该物质含有碳碳双键，可与可与Br2发生加成反应发生加成反应，D项正确。项正确。答案：答案：D【归纳提升归纳提升】卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应

26、比较题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃3已知：已知：RCH=CH2HX 。A、B、C、D、E有如下转化关系：有如下转化关系：其中其中A、B是化学式均为是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解 析 ：解 析 ： C3H7C l 的 两 种 同 分 异 构 体 分 别 为的 两 种 同 分 异 构 体 分 别

27、为CH3CH2CH2Cl或或 ，由图中的转化关系可由图中的转化关系可知知E为丙烯为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知。根据题目信息可知B为为 ，即即A为为CH3CH2CH2Cl，进一步进一步推知推知C为为CH3CH2CH2OH，D为为 4从石油裂解中得到的从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行如下多步丁二烯可进行如下多步反应，得到重要的氯丁橡胶和甲基环己烷。试回答下反应，得到重要的氯丁橡胶和甲基环己烷。试回答下列问题：列问题：已知：已知：在极性溶剂中，溴与在极性溶剂中，溴与1，3丁二烯丁二烯(CH2=CHC H = C H2) 主 要 发 生主 要 发 生 1 ， 4 加 成 反 应

28、， 生 成加 成 反 应 ， 生 成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如在正己，在非极性溶剂中，如在正己烷 中 ， 主 要 发 生烷 中 ， 主 要 发 生 1 ， 2 加 成 反 应 ， 生 成加 成 反 应 ， 生 成CH2BrCHBrCH=CH2。CH2=CHCH=CH2CH2=CH2实验证明，下列反应中反应物分子中的环外双键实验证明，下列反应中反应物分子中的环外双键比环内双键更容易被氧化：比环内双键更容易被氧化：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)甲基环己烷中碳原子是否共平面？甲基环己烷中碳原子是否共平面？_(填填“是是”或或“否否”)，甲基环己烷的一氯代物有，甲基环己烷的一氯代物有_种种(不考虑环己基的立体异构不考虑环己基的立体异构)。(2)上述反应中属于加成反应的有上述反应中属于加成反应的有_(填反应序填反应序号号)，反应，反应的条件是的条件是_。(3)请设计合理方案，用请设计合理方案，用1，3丁二烯为主要原料制取丁二烯为主