高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件修改

1、CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 官能团异构官能团异构( (相同碳原子数的饱和一元醇和醚是相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构官能团异构) )例例2.2.写出下列物质可能

2、有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O、 醇的同分异构体醇的同分异构体沸点：思考与交流：表3-1（3 3） 醇的物理性质醇的物理性质总结：碳数、羟基数越多，沸点越高总结：碳数、羟基数越多，沸点越高有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2） 醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性思考与交流：表3-2溶解性：溶解性：（1 1）甲醇甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，

3、这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键键。（。（2 2）随碳原子随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小的数目增多，醇的溶解性减小 物理性质物理性质：一种良好的有机溶剂一种良好的有机溶剂 化学性质化学性质 P49思考与交流思考与交流 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性氢原子的活泼性 水中氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼水中氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼练习：写出甲醇与钙、乙二醇与金属钠反应的化学方程式，讨论练习：写出甲醇与钙、乙二醇与金属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与氢气

4、数目之间的关系（也可以从断键情况说醇分子中羟基数目与氢气数目之间的关系（也可以从断键情况说明）明）( (1)1)与金属反应（置换反应、取代反应）与金属反应（置换反应、取代反应）2个羟基，生成个羟基，生成1个氢气个氢气二、乙二、乙醇醇1.1.组成与结构组成与结构: :产物乙醇钠在水中强烈水解产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2- -ONa +H2OCH3CH2OH +NaOH 制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精酒精与浓硫酸混与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置 放放入几片碎瓷入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什

5、么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？(2)(2)消去反应消去反应 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸

6、、加热到170170 结论结论醇（卤代烃）发醇（卤代烃）发生消去反应的分子结构条件生消去反应的分子结构条件:与与羟基羟基（卤素原子）相连的碳的（卤素原子）相连的碳的相相邻的碳原子上有邻的碳原子上有氢原子氢原子.练习：练习：1、下列、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有应的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5

7、C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸b、 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应讨论：讨论：1、丙醇与乙醇混合物发生分子间脱水产物、丙醇与乙醇混合物发生分子间脱水产物2、乙二醇发生分子间脱水产物、乙二醇发生分子间脱水产物c 加热条件下与浓氢溴酸反应（对比卤代烃生成醇）加热条件下与浓氢溴酸反应（对比卤代烃生成醇）CH3CH2CH2OH+HBrd 酯化反应酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢实质：酸失羟基，醇失氢a、与金属反应、与金属反应燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化（与氧气）与氧气）

8、2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化氧化反应（定义）反应（定义）2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3 + 2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何断裂？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何断裂？与与酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液的反应酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液的反应CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH结论结论：羟基连的碳上没有氢原子的醇不能被氧化羟基连的碳上没有氢原子的醇不能被氧化羟基连的碳上有羟基连的碳上有1个氢个氢原子的醇只能被氧化成原子的醇只能被氧化成酮酮羟基连的碳羟基连的碳上有上有2 2个氢个氢原子的原子的醇被氧气氧醇被氧气氧

9、化化成成醛醛、被高锰酸钾、被高锰酸钾或重铬酸钾氧化成或重铬酸钾氧化成酸酸；。思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否知识点知识点1 1：乙

10、醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：在各种反应中断裂键的部位： (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的化学性质苯酚的化学性质氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H

11、2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇注意：注意：(1)(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，苯酚不苯酚不能使酸碱指示剂变色。能使酸碱指示剂变色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性强。苯酚的酸性强。苯酚会与会与Na2CO3溶液反溶液反应应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向向苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2时，无论时，无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3。思考：苯酚与钠是否反应，如反应，写出方程式思考：苯酚与钠是否反应，如反应，写出方程式总结乙醇的化学性质与其结构的关系(2)(

12、2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应 3Br2 3HBr苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反应速率慢慢快快(3)显色反应显色反应 遇遇Fe3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别醇醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟

13、基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相连与链烃基相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代取代反应（与浓反应（与浓氢溴酸反应取代羟基、分子间脱氢溴酸反应取代羟基、分子间脱水、酯化反应）水、酯化反应）(3)(3)氧化氧化反应反应(4)(4)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)与钠反应与钠反应 (2)(2)取代取代反应（反应（与浓溴水反应与浓溴水反应苯环上氢被取代苯环上氢被取代，不能分子，不能分子间脱水、酯化反应）间脱水、酯化反应）(3)(3)氧化反应氧化反应（4 4）弱酸性）

14、弱酸性（5 5）显）显色色反应反应（6 6）加）加成反应成反应 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是( () )A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol 2 mol BrBr2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B 问题问题22酚类的同分异构体。酚类的同分异构体。碳架异构碳架异

15、构位置异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、写出、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的结属于芳香族化合物的可能的结构简式。构简式。知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三种有机物的分子式均为三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，代表有反应，“”代表无反应代表无反应)：请推断请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液溶液洗涤洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀B练习