苯酚衍生物的提取

1、苯酚衍生物的提取生物医药与食品工程学院制药1201班第一组OH课外延伸性质及提取方法含义及分类苯酚衍生物苯酚衍生物1 1、含义、含义系指以苯酚为基本母核的一类化合物系指以苯酚为基本母核的一类化合物2 2、分类、分类以中药材中所含苯酚衍生物的以中药材中所含苯酚衍生物的结构与性质结构与性质为依据为依据芳芳香香族族有有机机酸酸酚酚类类苯苯酚酚苷苷类类鞣鞣质质类类一、含义及分类一、含义及分类OH苯酚衍生物二、性质与提取方法二、性质与提取方法1 1、芳香族有机酸化合物芳香族有机酸化合物 低分子量有机酸以低分子量有机酸以挥发油挥发油形式存在，形式存在，有的存在于有的存在于一些一些树脂树脂，有的有的伴伴随随

2、脂肪族有机酸脂肪族有机酸共存，共存，有的有的以以酯、盐酯、盐等结合形式存在。等结合形式存在。 提取包括：提取包括：溶剂浸出、水或碱水浸出、离子交换溶剂浸出、水或碱水浸出、离子交换三种方法三种方法中药材中药材加入苯加入苯或氯仿或氯仿浸提浸提有机溶剂有机溶剂提取液提取液5%10%的的NaHCO3溶溶液萃取液萃取水层萃取水层萃取液液稀酸酸化稀酸酸化游离有机游离有机酸酸乙醇乙醇浸提浸提乙醇提取乙醇提取液液回收溶剂回收溶剂不溶于水不溶于水的的残留物残留物有机酸溶有机酸溶解液解液5% NaHCO3溶解溶解稀酸酸化稀酸酸化游离有游离有机酸机酸游离态酸的提取游离态酸的提取（溶剂浸出法）（溶剂浸出法）苯酚衍生物

3、中药材中药材盐类形式芳香酸的提取（水盐类形式芳香酸的提取（水或碱水浸出法）或碱水浸出法）水或水或1%的的NaHCO3溶液溶液浸提浸提水提液水提液稀酸酸化稀酸酸化析出沉淀析出沉淀的溶液的溶液过滤过滤芳香有机酸芳香有机酸萃取萃取芳香有机酸芳香有机酸Pb,Ba,Ca盐盐析出沉淀析出沉淀的溶液的溶液过滤过滤芳香有机酸芳香有机酸强碱性阴离强碱性阴离子交换树脂子交换树脂树脂（有机树脂（有机酸阴离子）酸阴离子）芳香有机酸芳香有机酸稀酸洗脱稀酸洗脱2 2、酚类化合物酚类化合物 具有一定的具有一定的弱酸性弱酸性及及弱极性弱极性，因此，可用，因此，可用碱水碱水、低极性低极性有机溶剂提取。有机溶剂提取。离子交换法离

4、子交换法苯酚衍生物中药材中药材NaOH溶液溶液浸提浸提浸提液浸提液稀酸酸化稀酸酸化析出沉淀析出沉淀的溶液的溶液过滤过滤苯、氯苯、氯仿萃取仿萃取萃取液萃取液回收溶剂回收溶剂中药材中药材低极性溶低极性溶剂浸提剂浸提浸提液浸提液回收溶剂回收溶剂酚的溶液酚的溶液NaOH水水溶溶液液萃取萃取萃取液萃取液通入通入CO2酚性化合物酚性化合物析出沉淀析出沉淀的溶液的溶液过滤过滤酚性化合物酚性化合物酚性化合物酚性化合物苯酚衍生物3 3、苯酚苷类化合物、苯酚苷类化合物 极性较极性较大大，多溶于，多溶于水和热水水和热水，难溶于，难溶于乙醇乙醇，不溶于，不溶于非极性溶剂非极性溶剂。 以苦杏仁中苦杏仁苷的提取为例以苦杏

5、仁中苦杏仁苷的提取为例 将苦杏仁压榨除油，轻汽油萃尽脂溶性成分，残渣用将苦杏仁压榨除油，轻汽油萃尽脂溶性成分，残渣用95%95%乙醇浸提，乙醇浸提，浸出液回收乙醇后加多量苯或氯仿放置一日后苦杏仁苷完全析出，沉淀浸出液回收乙醇后加多量苯或氯仿放置一日后苦杏仁苷完全析出，沉淀用乙醇纯结晶，即得。用乙醇纯结晶，即得。4 4、鞣质类化合物鞣质类化合物 具有具有较强较强极性，可溶于极性，可溶于水或乙醇水或乙醇而成胶体溶液，可溶于而成胶体溶液，可溶于丙酮、醋酸丙酮、醋酸乙酯和乙醇乙酯和乙醇- -乙醚混合溶液乙醚混合溶液，不溶于，不溶于弱极性或非极性弱极性或非极性有机溶剂有机溶剂。 一般用水浸出，对于含水溶

6、性杂质较多的药材，先用苯、氯仿脱脂，一般用水浸出，对于含水溶性杂质较多的药材，先用苯、氯仿脱脂，再用乙醇、稀乙醇浸出鞣质。再用乙醇、稀乙醇浸出鞣质。苯酚衍生物 五氯苯酚五氯苯酚(PCP)(PCP)是一种微溶于是一种微溶于水，水，易溶于易溶于大多数有机溶剂大多数有机溶剂的防腐的防腐剂。五氯苯酚首先是作为木材防腐剂得到了应用剂。五氯苯酚首先是作为木材防腐剂得到了应用, ,随后它的用途逐渐随后它的用途逐渐扩展扩展, ,与其它氯代酚一起与其它氯代酚一起, ,广泛用作杀菌剂、除草剂、除海藻剂、以及广泛用作杀菌剂、除草剂、除海藻剂、以及杀虫剂等杀虫剂等 水产品、水产品、 皮革皮革和和纺织品中五氯苯酚（纺织

7、品中五氯苯酚（PCPPCP）提取技术包括：）提取技术包括：液液液提取技术液提取技术（LLELLE）、）、水蒸气蒸馏技术水蒸气蒸馏技术（SDSD）、）、微波辅助水蒸气蒸微波辅助水蒸气蒸馏技术馏技术（MASDMASD）、）、固相萃取技术固相萃取技术（SPESPE）、）、固相微萃取技术固相微萃取技术（SPMESPME）、）、超临界流体萃取技术超临界流体萃取技术（SPESPE）、）、快速溶剂萃取技术快速溶剂萃取技术（ASEASE）、超声波提取技术超声波提取技术。三、课外知识拓展三、课外知识拓展 五氯苯酚提取的具体方法五氯苯酚提取的具体方法苯酚衍生物 青虾、草鱼青虾、草鱼, ,取肌肉组织，切块，搅碎取肌

8、肉组织，切块，搅碎, ,于于2020冰箱保存，冰箱保存，提取提取前前将其室温解冻。准确称取将其室温解冻。准确称取1.00 g1.00 g混合均匀的样品于混合均匀的样品于50 50 mLmL具塞离心管中，具塞离心管中，加入加入8ml 1:18ml 1:1的硫酸溶液的硫酸溶液，将样品中的五氯苯酚及其钠盐全部转化成五，将样品中的五氯苯酚及其钠盐全部转化成五氯苯酚，匀浆机分散均匀，氯苯酚，匀浆机分散均匀，8080水浴水浴30min30min，冷却后加入，冷却后加入10ml10ml正己烷，正己烷，涡旋混合涡旋混合2min2min，8000 r/min8000 r/min离心离心10 min,10 min

9、,吸取正己烷于另一具塞离心管中吸取正己烷于另一具塞离心管中, ,重复加重复加10mL10mL正己烷提取正己烷提取1 1次次, , 合并正己烷。在正己烷中加入合并正己烷。在正己烷中加入4 4 mLmL 0.1 0.1 mol/Lmol/L的的K K2 2COCO3 3溶液溶液, ,涡旋涡旋2 min, 8000 r/min2 min, 8000 r/min离心离心10min,10min,吸吸K K2 2COCO3 3 ( (下层下层) )于于15 15 mLmL的具塞离心管中的具塞离心管中, ,重复加重复加4mL 4mL K K2 2COCO3 3溶液溶液萃取萃取1 1次次, , 合并合并K K2 2COCO3 3溶液溶液。在在K K2 2COCO3 3溶液溶液中加入中加入200200 L L乙酸酐乙酸酐, 4050, 4050下下衍生衍生, ,涡旋涡旋2min2min并不断放气并不断放气; ; 分两次用分两次用2.4mL2.4mL正己烷提取衍生产物正己烷提取衍生产物( (五氯苯乙酸酯五氯苯乙酸酯), ),提取液收集于提取液收集于5mL5mL容量瓶中容量瓶中, , 正己烷定容。正己烷定容。苯酚衍生物肌肉组肌肉组织织样品样品加入硫酸加入硫酸溶液溶液混悬混悬液液匀浆机分散均匀匀浆机分散均匀水浴