现代有机合成-官能团引入和转换

1、5.1 5.1 取代反应取代反应5.2 5.2 加成反应加成反应5.3 5.3 氧化和还原氧化和还原第五章第五章 官能团引入和转换官能团引入和转换AE亲电取代：亲电取代：-苯环上氢亲核取代亲核取代-苯环上卤素等例：ClONHOOHClNH2NH2CONH2+ClONHOOHClNH2NH2CONH2+NH2NaNO2,HClN2ClHOClOHClNNNa2S2O4 , 2H2OOHClNH2ClClNO2KOH , H2OOHClNO2dacbOCH3ClNO2abcdN+OOClH3COClClNOOClCH3OOCH3ClNO2O 亲核取代亲核取代以前的例子：NHNHNH2Br+多取代的

2、控制问题多取代的控制问题NH2+RBrNHRNR2RBrN+R3Br-OCOOHSOCl2OClNH2NHOLiAlH4NHCH3CHOCHCl2另一种多取代的控制另一种多取代的控制CH3Cl2CH2ClCHCl2Cl2Cl2CCl3123立体化学问题例：R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯 CH3HCOOROOHOFN CCH3OCHCOOCH2CH2CH2CH3氰氟草酯CF3NOClOCH3HOOCH3高氟毗禾灵OOOOClNNO喹禾糠酯APP类除草剂 s芳氧苯氧丙酸类（APP） OO CR1R2COORXYABXCHCOORCH3+H3O+HOCH3OCHCOORCH3COOKCH3

3、OCHCOORCH3COH2NOHCH3OCHCOORCH3CHONBeckmanRearrangeCH3OCHCOORCH3CONHCH3OCHCOORH2NH2SO4NaNO2CH3OCHCOORHOSO3N NCHHOCOOHCH3ROHH+CHHOCOORCH3PTSCCHCOORCH3H3CSO2OCHCOORCH3H3CSO2OCOHCOORCH3OROHROCOHCOORCH3OH脱保护 L乳酸 5.2 5.2 加成反应加成反应例：例：OOHOOHCOOHHOCHOHO+CO2H_CN_CH2O+CHOHCHOCH2OK2CO3OHCHOKCNOHOHCNOHOHCOOHOOOH

4、H2OHCl颠茄碱颠茄碱WillstatterWillstatter18961896年年2121步步0.750.75for his researches on plant pigments, especially chlorophyll叶绿素s维尔斯塔特是德国有机化学权威，叶绿素晶体结构的发现者。s1872年8月13日出生于德国，犹太人。从小喜欢栽花种树，希望把植物的一切搞清楚。s进入慕尼黑大学后，在贝耶尔实验室当助手，得到贝耶尔的严格培训，对生物碱（如古柯碱、颠茄碱、莨菪碱、托品酸、芽子碱）进行深入研究，并合成了甜菜碱。他和助手化了20年时间对叶绿素进行净化提纯，得到了纯净的叶绿素，并确定了它的化学成份和晶体结构。出版了“叶绿素研究”一书（1913年）。后来又对花色素进行研究，阐明了花色不同是由于酸碱条件不同而引起的，又确定了纤维素、淀粉的通式等，由于以上这些出色的工作，于1915年获诺贝尔化学奖。s为逃避希特勒对犹太人的迫害，