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文档简介
1、(1)环丙烷的结构:105碳原子为sp3杂化为缓解角张力形成弯曲键具有重叠构象,氢原子排斥产生“重叠张力”-键角偏离正常键角产生角张力环丙烷分子具有较高的内能,不稳定环的结构及其稳定性返回环丙烷的结构返回动画3030 环丁烷的CC键与环丙烷类似也呈弯曲键,也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环丙烷大,而且四个碳原子不在同一个平面内,主要以“蝶式”构象存在(约与平面成30角)使张力有所降低,故比环丙烷稳定。环的结构及其稳定性(2)环丁烷的结构:返回环丁烷的结构 返回动画 环己烷6个杂化的碳原子不是呈平面六角形,而是居于多面上,每个C-C-C键角保持109,主要有椅式和船式两种排列方式,这两种
2、构象都是很稳定无张力的环。环的结构及其稳定性椅式构象船式构象(3)环己烷的结构:返回环己烷的结构返回动画环烷烃的张力能环烷烃每个CH2的张力能/kJmol-1环丙烷38.5环丁烷27.6环戊烷5.4环己烷0环庚烷3.7环辛烷5.0环壬烷5.8环癸烷5.0环十五烷0 环烷烃的张力越大,能量愈高,分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都 大很多,因此它们最不稳定,容易开环。环戊烷和环庚烷等的张力能不太大,因此比较稳定。环己烷和C12以上的大环化合物的张力能很小或等于零,因此它们都是很稳定的化合物。返回脂环烃的化学性质1 环烷烃的反应 2 环烯烃的反应返回(1) 取代反应与开链烷烃的性质
3、相似1 环烷烃的反应返回(2)催化加氢易难1 环烷烃的反应返回与烯烃的性质相似(3) 加卤素或卤化氢Br2CCl4HBr四碳及以上环烷烃室温下均不能与卤素或卤化氢反应用于环丙烷的鉴别1 环烷烃的反应返回取代环丙烷与卤化氢的加成符合马氏规则 :返回140180,12.5MPaO2,钴催化剂HNO3加 热用强氧化剂加热时,或在催化剂作用下用空气直接氧化,环烷烃可被氧化成不同的产物(4) 氧化反应1 环烷烃的反应返回KMnO4H2O可用于区别环烷烃和烯烃双键对氧化剂不稳定常温下,饱和的环对氧化剂稳定返回Br2CCl4O3Zn,H2O环烯烃的双键和开链烯烃一样很容易发生加成和氧化(或臭氧化)反应。加成臭氧化2 环烯烃的反应(1) 加成和氧化反应返回符合马氏规则环戊二烯加一分子溴时仅发生1,4-加成3,5-二溴-1-环戊烯(1mol)返回(2)狄尔斯-阿尔德(Diels-Ai
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