2022高考化学一轮复习教案：第9章第1讲重要的烃Word版含解析

1、PAGE PAGE 19第1课时必备知识重要的烃知识清单重要概念烃；烷烃；取代反应；加成反应；加聚反应基本规律同系物和同分异构体的判断；烷烃的同分异构体的书写；常见烃的结构与性质的关系知识点1常见烃的结构与性质1常见烃的结构和物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6球棍模型比例模型结构式结构简式CH4CH2=CH2结构特点全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的体心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一平面上碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，键角为120空间构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，甲

2、烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色，具有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水2.常见烃的化学性质(1)甲烷(CH4)(2)乙烯(CH2CH2) 乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不同，前者发生了加成反应，后者是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，故可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯。(3)苯() 苯分子中不存在单、双键交替结构的事实：苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构(碳原子之间共价键的键长相同)；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n

3、1)结构特点链状分子，可带支链，其中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体形结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度：随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随着碳原子数增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；状态：气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应(气态烷烃、卤素单质，光照)；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来

4、区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。通关1 (易错排查)判断正误(1)(2020.1浙江选考)天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料()(2)(2020.7浙江选考)相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加()(3)(2019.4浙江选考)苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应()(4)(2019.4浙江选考)乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2()(5)(2019.4浙江选考)等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl()(6)(2019全国卷)向盛有高锰酸钾酸性溶液的

5、试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层()通关2 (教材改编题)下列现象中，因发生氧化反应而产生的是( )A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失A乙烯含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使其褪色，A项正确；苯使溴水褪色是由于苯萃取了溴水中的溴单质，B项错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是由于发生了加成反应，C项错误； 甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色消失是由于发生了取代反应，D项错误。通关3 (2020天津卷，9题改编) 关于的说法正确的是( )A分子中共平面的原子数

6、目最多为14B分子中的苯环由单双键交替组成C与Cl2发生取代反应生成两种产物D该有机物可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D共面原子数最多时，分子中的甲基中有两个氢原子不在该平面内，共面原子数最多为15，A错误；苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B错误；与Cl2发生取代反应可得到5种产物，C错误；该有机物含有不饱和键(CC)，可被酸性KMnO4溶液氧化，可与溴水发生加成反应，故能使这两种溶液褪色，D正确。通关4 (2019全国卷)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯B2苯基丙

7、烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误。2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，B正确。2苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面，C错误。2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯等有机溶剂，D错误。通关5 (2019全国卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A甲苯B乙烷C丙炔D1，3丁二烯D甲苯、丙炔、乙烷都含有甲基，而甲基是三角锥形结构，故分子中所有原子不可能共平面，A、B、C均错误。乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，则1，3丁二烯中所有原子可能共平面，D正确。知识点2碳原子的成键特点、同系物和同分异构体1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，

8、可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；(2)碳原子不仅可以形成碳碳单键，还可以形成碳碳双键或碳碳三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，而且碳链或碳环上还可以连有支链。 依据原子的成键特点可知，有机化合物中碳原子形成4个共价键，N原子形成3个共价键，O和S原子可形成2个共价键，氢及卤素原子均形成1个共价键。2同系物(1)定义：分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。烷烃的同系物：分子式都符合CnH2n2，例如，CH4、CH3CH3和互为同系物。苯的同系物：分子式都符合CnH2n6(n7)，例如，互为同系物。(2)

9、判断方法“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”分子通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环状结构，必须满足环的种类和数目均相同)“三注意”同系物必须是同一类物质；同系物的分子结构相似；同系物的物理性质不同，但化学性质相似3.同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同分子结构的化合物互称为同分异构体。(2)特点“一同”：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。“一不同”：分子结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)烷烃同分异构体的书写碳

10、链异构书写方法：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，一般采用“减碳法”。应用示例：以C6H14为例，用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使

11、主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。4有机物结构的表示方法电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子化学式(分子式)C2H4用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分子中原子的种类和数目结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间模型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式碳碳键用线段来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明最简式(实验式)乙烯的最简式为CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子球棍模型小球表示原子，短棍表

12、示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子 用键线式表示有机化合物的分子结构时，苯环和官能团都不能省略。通关1 (易错排查)判断正误(1)(2020.7浙江选考)乙烯的结构式：；甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2()(2)(2019.4浙江选考)丁烷的球棍模型：；乙烯的结构简式CH2=CH2()(3)(2020.7浙江选考)HCOOH和HOCH2CHO互为同系物()(4)(2020.1浙江选考) 互为同系物()(5)(2020.1浙江选考)CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体()(6)(2019.4浙江选考)H2NCH2COOCH3和CH3

13、CH2NO2是同分异构体()通关2 (人教必修2P65，8题改编)下列有关同分异构体的叙述正确的是( )A具有相似的化学性质B具有相同的物理性质C分子具有相同的空间结构D分子式相同，但分子内原子的连接方式不同D同分异构体的分子式相同，结构不同，故同分异构体分子内原子的连接方式不同，物理性质也不同；同分异构体可能存在碳链异构、官能团位置异构和官能团类别异构三种情况，则分子的空间结构不同；若为官能团类别异构，则化学性质一定不同，否则化学性质相似。通关3 (2019全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A8种B10种C12种D14种C可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效

14、氢原子，Br 通关4 (深度思考)(1)分别写出丙基(C3H7)、丁基(C4H9)的同分异构体_，_。(2)有下列结构的物质：CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中，属于同系物的是_；属于同分异构体的是_；属于同种物质的是_。ABCDE F解析(2)7种有机物均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，且分子结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种有机物的分子式分别为C5H12，C5H12，C6H14，C6H14，C6H14，C6H14，C6H14，故、结构相同，属于同种物质；、结构相同，

15、属于同种物质；、中任一物质与中任一物质均属于同系物；或互为同分异构体。答案(1)CH2CH2CH3、CH(CH3)2(2)BDEAF判断同分异构体数目的常用方法及思路基团拼接法将有机物看作由基团拼接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。例如，丁基有四种，则丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行种类互换。例如，乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子是等效的；同一个碳上的甲基氢原子是等效的；分子中处于镜面对称位

16、置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的定一移一法常用于分析烃的二元取代物，例如，判断C3H6Cl2的同分异构体种类，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl原子知识点3化石燃料合成有机高分子1煤的综合利用(1)煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的综合利用煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的气化：将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气，其化学方程式为C(s)H2O(g) eq o(=,sup7(高温) CO(g)H2(g)。煤的液化直

17、接液化煤氢气 eq o(,sup7(催化剂),sdo5(高温、高压) 液体燃料间接液化煤水 eq o(,sup7(高温) 水煤气 eq o(,sup7(催化剂),sdo5(高温) 甲醇等2.石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。3天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4H2O(g

18、) eq o(,sup7(高温),sdo5(催化剂) CO3H2。4高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2 eq o(,sup7(催化剂),sdo5() CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。(3)完成下列反应的化学方程式 加聚反应中单体和链节的相对分子质量相等，反应中原子利用率达到100%；高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。通关1 (易错排查)判断正误(1)(2020.7浙江选考)天然气是不可再生能源，煤的液化属于物理变化()(2)(2020.7浙江选考)用水煤气可合成

19、液态碳氢化合物和含氧有机物()(3)(2020.1浙江选考)石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化()(4)(2020.1浙江选考)石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油()(5)(2017北京卷)汽油主要是C5C11的烃类混合物()(6)(2017全国卷)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料()通关2 (人教必修2P102，2、3题改编)下列有关化石燃料综合利用的说法中正确的是( )A石油的加工是对其成分的分离过程，属于物理变化B煤的干馏是把煤转化为化工产品的过程，属于物理变化C石油重整的目的是分离得到其中的芳香烃D天然气的主要成分是甲烷，既是一种清洁燃料也是重要的化工原料D石油的分

20、馏是对其成分的分离过程，属于物理变化，石油的裂化、裂解和重整过程都有新物质生成，属于化学变化，A项错误；煤的干馏是一个复杂的物理化学变化，B项错误；石油的重整是对烃分子结构的调整，使直链烃转化为环状烃得到芳香烃的过程，而并不是简单对石油的分离，C项错误。 通关3 (2021河南郑州模拟)下列说法正确的是( )A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl eq o(,sup7(催化剂) D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键

21、，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。通关4 (2021河南焦作六校联考)有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是()A煤和水煤气均是二次能源B煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C是将煤在空气中加强热使其分解的过程DB为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%D煤直接取自于自然界，属于一次能源，A错误；煤的主要成分是碳，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤的干馏产物，B错误；煤的干馏要在隔绝空气条件下加强热使之分解，在空气中加强热，煤易着火燃烧，C错误；水煤气的成分是H2和CO，合成甲醇和乙酸时，原子利用率均达到100%，D正

22、确。训练(四十四)重要的烃1丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()A实验式：CH2B结构简式：CH2=CHCH3C球棍模型：D聚丙烯的结构简式：D丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，A项正确；丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2=CHCH3，B项正确；丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，C项正确；聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为，D项错误。2(2021福建南安检测)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己

23、烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应C甲烷与氯气混合后光照，发生取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，A错误。乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷，发生加成反应，B错误。苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成，发生取代反应生成硝基苯；乙烯与水生成乙醇的反应，发生加成反应，C正确。在苯中滴入溴水，溴水褪色，苯萃取了溴水中的溴，属于物理变化；乙烯自身生成聚乙烯的反应，发生加聚反应，D错误。3(2021湖南长郡中学检测)乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平

24、的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是()A氧化反应有，加成反应有B氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色C反应的现象为产生砖红色沉淀D可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2C反应、是加成反应，反应是氧化反应，A项错误；乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，分子中不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；反应是乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成乙酸，Cu(OH)2被还原为砖红色Cu2O，C项正确；乙醇与Br2、CCl4互溶，故不能用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2，D项错误。4(2019海南卷，12题改编)下列化合物中，既能发生取代反应又能

25、发生加成反应的有( )D CH2=CH2易发生加成反应，不易发生取代反应，A错误；CH3CH2CH3发生取代反应，不能发生加成反应，B错误；发生取代反应，不能发生加成反应，C错误；苯在Ni催化下可与H2发生加成反应，在FeBr3催化下可与Br2发生取代反应生成溴苯，D正确。5(教材改编题)根据乙烯和苯的性质推测苯乙烯()的性质，下列说法错误的是( )A苯乙烯能与浓硫酸、浓硝酸的混酸发生反应B苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C苯乙烯与溴发生加成反应的产物为D苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯C苯乙烯与浓硫酸、浓硝酸的混酸能发生苯环上的取代反应，A正确；苯乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸

26、钾溶液氧化而使溶液褪色，B正确；苯乙烯与溴发生加成反应，在双键碳的两端均引入Br原子，反应产物为，C错误；苯乙烯含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。6(2021安徽黄山检测)a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如下所示，下列说法正确的是()Ab的同分异构体可与苯互为同系物Bc苯环上的二氯代物有10种Ca能与溴水发生取代反应Dc中所有原子可以处于同一平面Da、b、c的分子式均为C8H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，苯的同系物的通式为CnH2n6，因此b的同分异构体与苯不是同系物，A项错误；c分子中苯环上有3种氢原子，故苯环上的二氯代物有6种结构，B项错误；a分

27、子中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，C项错误；c分子中含有苯环和碳碳双键，二者都是平面结构，故分子中所有原子可能处于同一平面内，D项正确。7(2021湖北武汉联考)以a为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列关于图中有机物的说法错误的是()Ac与d互为同分异构体Ba中所有的原子都在同一个平面上Cb的分子式为C10H12Dd的二氯代物有6种Bc和d的分子式均为C10H16，二者的分子结构不同，互为同分异构体，A项正确；a分子中含有CH2，分子中所有原子不可能处于同一平面内，B项错误；由有机物b的结构可知，其分子式为C10H12，C项正确；d分子中有2种不同氢原子，其二氯代物中，同种氢的二氯代

28、物有2种，不同种氢的二氯代物有4种，故其二氯代物有6种，D项正确。8(2021河北辛集中学检测)在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是( )A五种物质均能与氢气发生加成反应Bb、c、e的一氯代物均有三种C五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面Da、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C三棱晶烷分子中只含单键，不能与H2发生加成反应，A错误；b的一氯代物有3种，c、e的一氯代物均有2种，B错误；苯是平面形分子，所有原子均处于同一平面内，其他分子均含有四面体碳原子(形成4个单键的碳原子)，所有原子不能处于同一平面，C正确；b、c、e含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，苯则不能，D错误。9(2021山东实验中学检测)科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中