必修2有机化合物知识点总结及经典题精编(共9页)

1、 11/11 有机(yuj)化合物知识点及例题(lt)绝大多数含碳的化合物称为(chn wi)有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间结构正四面体(证明：其二氯取代物

2、只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3C

3、l +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事项：甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；取代关系： 1HCl2；烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。4、高温分解： 乙烯1氧化反应 I燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反应 CH2CH2Br

4、2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2CH2H2OCH3CH2OH（工业制乙醇）3加聚反应 nCH2CH2（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的

5、化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。2氧化反应（燃烧）2C6H615O212CO26H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3取代反应（1）苯的溴代：（只发生单取代反应，取代一个H）反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。（2）苯的硝化： 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓

6、硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 4、同系物、同分异构(tn fn y u)体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分

7、子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H（H）与2H（D）35Cl与37Cl16O与18O二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸(y sun)的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃

8、料、饮料、化工原料；质量分数为75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质乙醇1与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2，两个羟基对应一个H2；单纯的OH

9、可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。2氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）反应断键情况：Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ；可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用于检验酒后驾驶。总结：

10、燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： 在铜催化氧化时的断键位置： 、 （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢同位素标记法）CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5

11、H2O反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：加快反应速率 蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻

12、到香味。三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合(jih)成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃(lin tn)，或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质(wl xngzh)：状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃

13、烧；取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。有机化学(yu j hu xu)易错题1下列(xili)物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 （ ） CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)3CH (CH3)2CHCH2CH3A B C D.2下列一定(ydng)属于不饱和烃的是 （ ） AC2H4 BC4H8 CC3H8 DC5H123下列烷烃中，不可能是烯烃发生加成反应所得的产物的是 （ ）A甲烷 B乙烷 C异丁烷 D新戊烷4下列反应中，能说明烯烃结构的不饱和性质的是 （ ） A燃烧 B取代反应 C加成反应 D加聚反应5标准状况下，某气态烷烃和烯烃的

14、混合气体2.24L，完全燃烧后生成4.05g水和6.6gCO2，该烃的组成为 （ ） ACH4、C2H4 BC2H6、C2H4 CCH4、C3H6 DC2H6、C3H66下列反应属于加成反应的是（ ） ACH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH BH2 + Cl2 2HCl C +H2 CH3CH2OH D.CH3CH3 + 2Cl2 + 2HCl7下列各组物质能用分液漏斗分离的是:A.溴和苯 B.溴和溴苯 C.水和己烷 D.水和硝基苯8在烃分子中去掉两个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需要117kJmol-1125 kJmol-1的热量,但1,3一环已二烯失去两个氢原子变成苯是放热反

15、应,H=-23. 4 kJmol-1,以上事实表明:A. 1,3一环已二烯加氢是吸热反应 B.苯加氢生成环已烷是吸热反应 C. 1,3一环已二烯比苯稳定 D.苯比1,3一环已二烯稳定9下列各组物质中，总质量一定时，不论以何种比例混合，完全燃烧生成水的质量为一常量， 且与CO2的量的比值一定的一组物质是A甲烷和乙烯 B乙炔和苯（C6H6）C丁烷和2-甲基丙烷 D苯和甲苯（C6H5CH3）10工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种(y zhn)可作传热载体的化合物， 该化合物分子中苯环上 的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，判断(pndun)这种化合物可能是11已知萘分

16、子(fnz)的结构简式为，其性质类似与苯。试回答：（1）奈的分子式为_，它能发生的有机反应类型有_（2）萘分子中的一个氢原子被氯原子取代，所得一氯代物有_种。（3）已知其二氯代萘有10种，则其六氯代物的同分异构体数目是_种。12如图所示，试管中的物质M可能是（ ）A、 四氯化碳 B、乙醇 C、已烷 D、溴13欲除去溴苯中混有的液溴，最合适的方法是（ ）A、过滤 B、蒸馏 C、加苯并在FeBr3催化下将液溴反应完全 D、加足量NaOH溶液，振荡，分液14某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升（同温、同压），若VAVB，则该有机物可能是A、 HO

17、CH2CH2OH B、 CH3COOH C、 HOOCCOOH D、 HOOCC6H4OH15、某有机物的结构简式如右图：则此有机物可发生的反应类型有：CH3COOCHCH2COOHOHCH2=CHCH2取代 加成 消去 酯化 水解氧化中和 A、 B、 C、 D、 16、某烯烃与H2加成后产物是, 则该烯烃的结构式可能A1种B2种C3种D4种17、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是-（ ） A、 1 B、 2 C、 3 D 、 418、下列属于同系物的是：金刚石与“足球烯”C60； D与T； 16O、17O和18O；氧气（O2）与臭氧（O3）； CH4和CH3C

18、H2CH3；乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3）；和； 和A、 B、 C、 D、19、在常温(chngwn)常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是 ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H1020、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要(xyo)氧气最多的是（ ） A CH4 B C2H4 C C3H6 D C2H221、将0.1mol两种气态烃组成(z chn)的混合气完全燃烧后得3.36L(标准状况)CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是 A 一定有乙烯 B 一定有甲烷 C 一定没有甲烷 D 一定没有乙烷22、两种气态烃以任意比例混合，

19、在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是 （ ）A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H623、下列各组混合物，不能用分液漏斗分开的是四氯化碳、水 乙醇、甘油 乙醇、水 苯、水 已烷、水 环已烷、苯 溴苯、水 A B C D24、可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 （ ）A银氨溶液 B新制氢氧化铜悬浊液 C石蕊试液 D碳酸钠溶液25、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得一种新分子，对该分子的描述不正确的是：A、分子式为C25H20 B、所有碳原子都在同一平面上C、此分子为非极性分子 D、此物质属于芳香烃，是苯的同系物26、下列几种有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面上的是（ ）ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 C D27、使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气的总的物质的量是 A3mol B4mol C5mol