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文档简介
1、第10章取代羧酸课件R中的H被其它原子or基团取代分:卤代酸,羟基酸,二元酸,羰基酸,氨基酸第一节结构、分类和命名一、结构和分类 俗名母体取代基二、命 名 4-戊酮酸-戊酮酸 4-氧代戊酸 第二节 取代基对酸性的影响 一.卤代酸的酸性位置 数目 种类 二.芳香酸的酸性甲酸 Ar-COOH R-COOH诱导效应: -I ,I 共轭效应 C效应: NO2、CN、COOH、CHO、COR C效应: NH2、NHR、OH、OR、Cl、Br等酸性减弱 邻位效应 第三节 卤代酸一.制备-卤代酸的制备赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应(羧酸的-H卤化)-卤代酸的制备:加成-卤代酸的制备二、性质与碱作用产物取决于X
2、与COOH位置CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 1. -卤代酸R-CH-COOHBrR-CH-COOHR-CH-COOHR-CH-COONaR-CH(COOH)2NaOHH2OH+NH3 NaHCO3 NaCNOHNH2CNH3O+H+(一)酸性 (二)与碱的反应 2. -卤代酸的反应有 -H 无 -HCH3CH2CHBrCH2COOHCH3CH2CH=CHCOOHCH3CH2CH=CHCOONaNaOH-H2OH+3. 、 -卤代酸:内酯(三)达尔森(Darzens)反应(1904) (四)雷福尔马斯基(Reformatsky)
3、反应(1887) 第四节羟基酸醇酸、酚酸要掌握系统命名及俗名一.醇酸(一)醇酸的制备 1.卤代酸水解2.羟基腈水解 3.雷福尔马斯基(Reformatsky)反应(1887) (二)性质1、酸性2. 氧化3.脱水(受热反应)-醇酸:交酯-醇酸:不饱和酸-醇酸、-醇酸:内酯分子内的酯化交酯-醇酸分 子 间 的 酯 化 反 应-醇酸不饱和酸-醇酸内酯-醇酸内酯4. 分解反应 nHO(CH2)8COOHSb2O3聚 酯5. 分子间聚合(三)个别化合物二.酚酸水杨酸乙酰水杨酸Aspirin第五节羰基酸一.羰基酸糖、蛋白质代谢中的产物易氧化乙酸+CO2草酰乙酸结构二.-羰基酸脂的代谢中间产物脱羧-羟基丁酸酮体三.乙酰乙酸乙酯1. 互变异构现象Br/H2O,FeCl3显色,羰基试剂2. 酮式分解与酸式分解酮式分解酸式分解3. 亚甲基上活泼氢的反应4.合成中的应用甲基酮的合成羧酸酮酸二酮二元羧酸丙二酸二乙酯第六节 氨基酸 P386一.结构与分类脂肪,芳香,杂环,L中性,酸性 ,碱性必需氨基酸-氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛除甘氨酸,天然-氨基酸都是有旋光的,而且都是L型的。存在形式:氨基酸都以偶极离子的形式存在。 组氨酸谷氨酸丙氨酸八个必需氨基酸缬氨酸亮氨酸异亮氨酸苯丙氨酸苏氨酸蛋氨酸赖氨酸色氨酸(一)两性和等电点溶解度最小二.氨基酸的性质(二)受热反应
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