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文档简介
1、糖类种类高中生物竞赛一、糖的化学本质糖类:多羟基醛或酮及其聚合物和某些衍生物。醛糖酮糖二、糖的分类根据能否水解和水解后的产物不同可将糖类分为三种:单糖、寡糖和多糖。糖类单糖多糖寡糖单糖:不能被水解成更小分子的简单糖类。根据碳原子数不同,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。单糖丙糖丁糖戊糖己糖葡萄糖果糖核糖脱氧核糖丙糖最简单甘油醛二羟丙酮醛糖:含有醛基的糖。酮糖:含有酮基的糖。己糖最常见果糖葡萄糖单糖的旋光性旋光性:物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。CH2OHHCOHCHO甘油醛异丁醇OHCH3CCH2CH3 H旋光性物质:分子中含有不对称碳原子(4个价键与4个不同的原子或基团相连接的碳原子,
2、用C表示,又手性C原子)。旋光异构体:D 型和L 型人为规定:羟基在不对称碳原子的右边为D-型,羟基在左边的为L-型。D-甘油醛L-甘油醛D型-OH朝右,L型-OH朝左互为镜像,不能重合实物镜影单糖的 D/L 构型123456mirror除二羟丙酮外,所有单糖都具有旋光性。根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置:-OH 在左为L型;-OH 在右为D型。 大多数自然存在的单糖都是 D型糖。甘油醛赤藓糖核糖葡萄糖甘露糖半乳糖苏糖阿拉伯糖木糖来苏糖阿洛糖阿卓糖古洛糖艾杜糖塔洛糖D型-醛糖二羟丙酮核酮糖木酮糖果糖赤藓酮糖阿洛酮糖山梨糖塔格糖D型-酮糖葡萄糖的开链结构D-葡萄糖L-葡萄糖单糖具有环状结
3、构 特别注意:单糖由于自身就具有醛基和羟基,可以自发反应形成半缩醛化合物,使单糖具有环状结构。半缩醛半缩酮缩醛缩酮醛酮半缩醛反应:羰基的醇加成同一种单糖可具有不同的环式结构吡喃式成环:六元环HOCHCH2OHHCOHHCOHCOHHCOHHOC3HCH2OHHC4OHCHC2OHHC516OHOH D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖吡喃HCHCCHCHOCH2162345天然葡萄糖多以吡喃式结构存在,更稳定。呋喃式成环:五元环HOCHCH2OHHCOHHCOHCOHHCOHHOC3HCH2OHHC4CHC2OHHC5OH16O呋喃HCHCCHCHO165432 D-呋喃葡萄糖D-葡萄糖HOH环状结构的构
4、型HOC3HCH2OHHC4OHCHC2OHHC516OHOHHOC3HCH2OHHC4OHCHC2OHHC516OHOH-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖OH决定构型的羟基半缩醛羟基OH人为规定:半缩醛羟基与决定直链构型的羟基处于同侧的为型,处于异侧的为型。环状结构的Haworth式HOC3HCH2OHHC4OHCHC2OHHC516OHOHOHOHOHHHOHHOHHCH2OH654321-D-吡喃葡萄糖Fischer式Haworth式环外碳原子环在右半缩醛羟基-葡萄糖 VS -葡萄糖-OH在下: -; -OH在上:-吡喃葡萄糖环式D-葡萄糖的形成:分子内环化成半缩醛。吡喃呋喃吡喃葡萄糖呋喃果糖吡喃糖:六元环;呋喃糖:五元环。单糖具有还原性 还原糖:单糖都具有还原性,可使某些金属离子还原。寡糖:可以被水解成少数(2-10个)单糖的糖。其中最重要的是二糖,水解时产生两分子单糖。二糖蔗糖麦芽糖乳糖糖苷键的形成二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成。 麦芽糖=葡萄糖+葡萄糖-1,4糖苷键麦芽糖乳糖=半乳糖+葡萄糖-1,4糖苷键乳糖,-1,2糖苷键蔗糖=葡萄糖+果糖非还原性双糖蔗糖多糖:可以被水解成多个(20个以上)单糖的糖。同多糖杂多糖储存多糖:淀粉和糖原肝糖原小颗粒叶绿体淀粉大颗粒直链淀粉 VS 支链淀粉主链: -1,4糖苷键支链:
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