第二单元芳香烃 (7)

1、第二节 芳香烃1.了解苯的结构与性质。2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。3.简单了解芳香烃的来源及其应用。结构简式或空间结构平面正六边形结构特点（1）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。一、苯的结构与性质1.苯的分子结构颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色芳香气味液态比水小难溶于水，易溶于有机溶剂易挥发有毒2.苯的物理性质点燃产生黑烟3.苯的化学性质（1）氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化）卤代反应苯在三卤化铁催化下可与Cl2

2、、Br2发生取代反应，生成一卤代苯等。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。铁屑的作用：与溴反应生成催化剂长导管的作用：用于导气和冷凝回流导管末端不插入溶液的原因溴化氢易溶于水，防止倒吸。纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 NO2 +H2O浓硫酸5060 +2

3、HNO3 NO2 +2H2O浓硫酸100110 NO2硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀。将混合物控制在5060的条件下约10min,实验装置如图。将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的

4、粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH+3H2Ni环己烷苯的化学性质小结：苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（3）加成反应AB1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）A酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C液溴 D硝化反应2.下列说法正确的是（ ）A.苯和液溴发生加成反应B.苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂B1.定义苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式CnH2n-6(n

5、6)3.特点只含有一个苯环,苯环上连接烷基4.实例一CH3一一CH3CH3二、苯的同系物取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化CHHHKMnO4 H+COOH（1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。CH3对苯环的影响使取代反应更易进行5.化学性质(2)氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(3)加成反应催化剂+3H21.能使酸性高锰酸钾溶液褪

6、色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯2.下列关于硝化反应说法正确的是（）A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸C.甲苯硝化反应的产物只有一种D.硝基苯的密度大于水DD三、芳香烃的来源及其应用1.来源：a.煤的干馏 b.石油的催化重整2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。苯苯的同系物取代反应氧化反应加成反应被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的氢原子被烷基取代特性共性1.能够说明苯中不是单双键交替的事实是（ ）A邻二甲苯只有一种 B对二甲苯只有一种C苯为平面正六边形结构 D苯能和液溴反应AC2.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以发生加成反应AB C3.下列变化属于取代反应的是（ ）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷A4.下列化合物属于苯的同系物的是（ ）A. B.C. D.5.(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是。A.苯不能使溴水褪色