化学：1.4《研究有机物的一般步骤与方法》课件2新人教版选修5

1、第二章 分子结构与性质第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法(1)第一章 认识有机化合物1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3）溴（水） （4） KNO3 (NaCl) 3、分离、提纯物质的总的原则是什么？有机物的分离与提纯过滤、蒸馏 、重结晶、萃取过滤蒸馏萃取重结晶不增、不减、易分离、易复原1、蒸馏：（2）有机物蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）（1）蒸馏的原理 是分离提纯液态有机物的常用方法。利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。蒸馏烧

2、瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水锥形瓶蒸馏操作中的注意事项仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶。其盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；加入素烧瓷片的目的。含杂质的工业酒精的蒸馏：1、杂质：水、甲醇等2、通过蒸馏可获得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（沸点78.15）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？使用前要检查装置的气密性！二、重结晶原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却后，由于溶

3、解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。选择溶剂的要求：杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去） 目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于形成晶体。）重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、玻璃棒、酒精灯、漏斗、铁架台实验：粗苯甲酸的重结晶并完成教材中的学与问3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的

4、方法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台操作过程：振荡静置分液3、萃取萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳萃取分类： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水

5、，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。一、蒸馏1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有

6、哪些需要注意的事项？第二章 分子结构与性质第4节 研究有机化合物的一 般步骤和方法(2)第一章 认识有机化合物二、元素分析与相对分子质量的测定李比希法现代元素分析仪分析方法定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，使其分解为简单的无机物并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数。从而获得有机物的实验式1、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数燃烧法例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（2）若要确定它的分子式，还需要

7、什么条件？未知物的相对分子质量2、相对分子质量的测定-质谱法原理：、质荷比是什么？、质谱图的作用：谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量最右边的分子离子峰的质荷比就是相对分子质量。分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。46C2H6O练习1则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯三、分子结构的鉴定结构式（确定有机物的官能团）分子式HCOCH HCCOH HHHHHHHH分子式都是C2H6O，能否推测出它的结构？1、红外光谱原理：课本P22用途：推知有机物含有哪些化学键红外光谱图中不包括CC键绝大多数的

8、化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。三、分子结构的鉴定 读P22红外光谱图，推测例1未知物A的官能团判断甲酸甲酯、乙酸在红外光谱图有几个振动吸收？3、4练习2有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物属于酯或羧酸的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3由图谱获取的是碎片信息，可根据分子组成通式大致判断有机物的类别，再按碳四价的原则对官能团、基团进行

9、合理的拼接。2、核磁共振氢谱（HNMR） 原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积不同。用途：由峰的组数可推测等效氢的种类由峰的强度（包括峰的面积或积分曲线的高度）判断等效氢的相对数目（读P22图1-19 1-20）练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOH HCOOCH2CH3研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相

10、对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式练习4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3O； / 润滑脂 lpt26hkn 服，山神说：“拿去，以后缺什么就说啊”。我去到温泉边，准备换的时候看到衣服里面还有换洗的内衣和内裤，真是男友力爆棚啊，穿上还挺合适，可是他就这样变出了内衣内裤穿着还挺合适，真是怎么想怎么别扭。这么想老脸都红了，真是不好意思呢。我们休息了几天，就准备出发，我们怕九尾们发现就从山神专用通道，所谓专用通道，只是地下隧道而已，山神说：“怕以后遭遇

11、不测，所以派了道行很浅的小妖挖的，里面的岩壁都是玉石镶嵌，这样所有妖都不能使用法力，因为山神使用法力，可能会被九尾发现，所以这条通道派上了用场。”在玉石镶嵌的地道里，山神虽不至于法力全无，但却会被减弱，因此他提前准备好了食物和水，看着他背着挺大一包东西，其实还挺感动的。我问：“那你怎么就挖到了梅里雪山呢。”山神说你以后就明白了，说这话的时候他的眼睛望着天空，看他这样是不愿意再多说什么了。我也没有问，心里总有一种感觉问多了对我没什么好处。进入地道里，地道里各个通道错综复杂，我跟在他身后，如果是我在前面，就算给我一张地图，我都不一定能看懂。我们边走，山神一边跟我说九尾和应龙的事，我整理了一下，大致

12、是这样：上古时期，九尾和应龙各自掌管不同的体系，就是九尾掌管妖精鬼怪，应龙则是掌管神兽。他们井水不犯河水，从未有过交集，可人类出现后，情况就大不一样了，人类开始建立社会体系，九尾和寻传一族主张渗透到人类当中，在人类中发展实力，从而影响人类的发展，在每一个朝代中势力都是非常庞大的，比如在殷商时期，他们看到了商朝气数已尽，商朝逐渐衰落，于是他们一边派出了九尾狐中的一员去诱惑商纣王就是妲己，一边派出了寻传一族的人员去辅助西周就是后来的姜子牙。每一代都是如此，他们在看到那个朝代老化，不适应发展的时候就会找到一个更加强大的群体去取代他们，他们审时度势，丝毫不会犹豫。对于红尘往事乐此不疲。他们是一个严密的组织，有严格的纪律，必要时可以牺牲任何东西达到他们的目的。对于这方面我很奇怪，他们已经是法力强大的妖了，想要什么没有，为什么要掺和到人类中来呢，除非他们另有所图或者这是他们的业余爱好，当我更倾向于前者。但是应龙不同，他们