2、卤代烃的制备和性质

1、第二章 烃和卤代烃 卤代烃的结构和性质 2-3 卤代烃球棍模型一、溴乙烷: 1.分子结构：C2H5BrHHCCBrHHH分子式:结构式:结构简式:CH3-CH2-Br 在核磁共振氢谱中怎样表现？比例模型吸收峰的面积之比为：3:2官能团：-Br 无色油状液体，难溶于水，密度比水大；3.化学性质：HHCCBrHHH只断 发生 水解反应 同时断 发生消去反应由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂。因此反应活性增强。2.物理性质：是非电解质（1）水解反应:b.条件：NaOH水溶液、加热。 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O【结论】卤代烃水解可以生成醇：a.原理：c.实验：（

2、2）消去反应: 消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。a.原理: 断键：先断C-Br键，再断与此碳相邻的碳上的一个氢原子 乙醇的作用：溶解CH3-CH2-Br，NaOH从而使其接触反应。b探究：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液【小结】比较溴乙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。水解反应消去反应反应物反应条件生成物结论 C

3、H3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应规律: 有水则水解，无水则消去消去反应发生的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。讨论：判断下列物质能否发生消去反应？若能，写出生成物练习1。D【练习2】下列物质中不能发生消去反应的是（ ）。 A. B. C. D. B2二、卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。3.分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘

4、代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃4. 物理性质：b.水溶性：难溶于水，易溶于有机溶剂。a.状态：少数是气体，大多为液体或固体。c.沸点：同系列的卤代烃，烃基中碳原子数越多，沸点越高； 同系列的卤代烃，烃基相同，支链越多，沸点越低； 同系列的卤代烃，烃基相同，卤原子的相对分子质量越 大，沸点越高。5. 化学性质（1）水解反应a.条件：氢氧化钠水溶液，加热 b.范围：一切卤代烃c.实例：CH2BrCH2Br+ NaOH H2OCH2OH CH2OH +2

5、NaBr2（2）消去反应a.条件：氢氧化钠的乙醇溶液，加热 b.范围：和卤素原子相连的碳原子的邻碳上有氢原子c.实例：乙醇CHCH+2NaBr+2H2O2d.规律：无邻碳，不能消去； 邻碳上无氢原子，不能消去； 卤素原子直接连接到苯环上，不能消去CH2BrCH2Br+ NaOH CH2BrCH2Br+ NaOH 过量HNO36.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃 NaOH 水溶液有沉淀产生AgNO3 溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子练习】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是( )。C7. 卤代烃命名 选择含有卤素原子的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为“某烷”。 从靠近取代基的一端将主链碳原子依次编号。 将侧链和卤原子作为取代基。正确书写