《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》1羧酸及其衍生物课件

1、【课前预习区】1. 烃基 （或氢原子）和羧基 羧基 ，化学式为 -COOH 或 2. 1）相连的烃基不同：脂肪酸、芳香酸。 2）羧基的数目：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOCCOOH）、多元酸。第4节 羧酸1）4-甲基戊酸 2）2,2,4-三甲基己酸 3）3-甲基己二酸 4）对甲基苯甲酸OCOH肩民荫秘麦椒辱郑护歌坎缸辅会尖密摸凰翅朗灸平赛弯屯沉缘骗捧砷齐洪第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第1页，共39页。自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸（乙二酸）COO

2、HCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么呢？裤哇眯仲申俊撒址街逐券突喇员避易挫增宫沟南态颜跑涨痢讶抖炙噶情掐第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第2页，共39页。1.羧酸概述定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。官能团：OCOH（或COOH）羧基通式：RCOOH一、羧 酸造禹爪暗藉将临买然很夫歪舍贞贼如珍涪输沈蓝诗肠厦卓途镍悉驳芳刀凰第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第3页，共39页。【问题组一】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答

3、甲酸：HCOOH 乙二酸：HOOCCOOH 苯甲酸： 苯乙酸： 硬脂酸：C17H35COOH 丙烯酸CH2CH COOH1.羧酸主要有哪几种分类标准？2.你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？CH3 CH( OH）COOH_ CH3 CH2CH(Cl )COOHCH3 CH( CH3）CH2COOH畏垮浊六有萨非纬葬篓则参鲍阶遭症底害逼末鞭什爆抚瓤鸣赚迈扶恬仇俺第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第4页，共39页。2.羧酸的分类 脂肪酸 如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分 脂环酸 如： 芳香酸 如：苯甲酸 一元羧酸 如：甲酸、乙酸根据分子中羧基数目不同分 二元羧酸 如：乙二酸 多元羧

4、酸 醋朵渴铬膳裹港侵又献毒浮员账怕捅盏靶莹滓碉谁填阉融乐龄混景洗苗竞第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第5页，共39页。脂肪酸 饱和羧酸 如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基是否饱和分 不饱和羧酸 如：丙烯酸、油酸 低级脂肪酸 如：乙酸、丙烯酸根据分子中碳原子数多少分 高级脂肪酸C17H35COOH 硬脂酸C15H31COOH 软脂酸C17H33COOH 油酸C17H31COOH 亚油酸饱和一元羧酸CnH2n+1COOH (或CnH2nO2)圣饼权遂嵌量嫂缉较续职偷沾典魂才闷罗橡言召状畸逗毅隐杖枷硷踩整撵第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第6页，共39页。名称俗名结构简式物理性质用途甲酸

5、蚁酸HCOOH刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。 还原剂、 消毒剂苯甲酸安息香酸白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐，常用做食品防腐剂。乙二酸草酸无色透明晶体，能溶于水或乙醇。瓷砖清洁剂 COOHCOOH3.自然界中的有机酸 菠菜与豆腐 不能同煮顶讯绒枷驶奥费整斌易鸳娄滁晋锨塞潮捕爹纱棵嫁傈茧营骏殆萤情递济坦第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第7页，共39页。4.羧酸命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如： CH3 CH3CCH2C

6、HCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸123456CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH36 5 4 3 2 1 3、5-二甲基己酸导学案课前预习胜弧裸雪罐吩挽色试册罢噎畸陕稀樱师茁司讲杭兴瘟诫丹族饥躬动滔惩欢第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第8页，共39页。 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物相对分子质量沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4数据分析羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据，你可得出什么结论？委俞泻缆蛤梨腿均蕊硅杯梯恤赣丘挫渍速罗醉熔扑刃捐翔腋褂港练银搀蚊第

7、四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第9页，共39页。羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。O RCOHCROO沸点: 羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）5.羧酸物理性质：熔沸点：溶解性：随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。C4时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。污童丸名衙登枪本乃物嘴扑喀兜夕湘也她未保祸荔侩膊氛磊戴亏布芜枪冯第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第10页，共39页。酸性-卤代酯化羟基被取代成酰胺等的反应思考：下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应盗龋济李拄喀割

8、舷娱梅苯镶啮传门嚎庚盏下虹辆肤帘公需闻讹诊碰那咕阶第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第11页，共39页。二、羧酸的化学性质1、有酸性 RCOOHRCOO- H（与乙酸相似）羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼酸性使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气与金属氧化物（如Na2O、CaO等）与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应酸性：RCOOHH2CO3C6H5OH乔排铅凭厘僻拎操包倍时萨虚蕴撩愧挖稽惯拳癌放揪屡拱售国灯汹琼旦姚第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第12页，共39页。 O O RCOH +NH3 RCNH2+H2O 酰胺加热

9、O O RCOCR +H2O 酸酐 O ORCOH + RCOH 脱水剂骚业幼桃腻绣傣嚎省诲闰睹豹蓑疡默鬃好迹苟备由贝誊沙投摆珠酉蛾羽宿第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第13页，共39页。- H被取代的反应RCH2COOHCl2 RCHCOOHHCl Cl催化剂用途：通过- H羧酸的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸，羟基酸膏涡术稗惜嗣租斤郡篙椿疵晌骂咽讲贫嘎麓足法满载席独狂丧霹婆冶帘欣第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第14页，共39页。还原反应 RCH2COOH RCH2CH2OHLlAlH4用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化拖需琵坎参陇携隶丝恃餐菩撕夕届肌

10、滑干悉缺执袭切慈枕锚募还战哺妇压第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第15页，共39页。2、羟基被取代的反应 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸RCOO|R2酯化反应荚斤卡玖觉刚状葡灰够天祥迈粉畴昨巩愁周爱薪豪妥雷暴内易叫沃疚藻鹤第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第16页，共39页。【变式练习】写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯2端毋闸哼讼起巳员睹从降谬邀猛置州坑赚颓螟彭愧褪茄眶筹附争珠尹碾炭第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第17页，共3

11、9页。探究酯化反应思考: 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 说明什么？ 三种反应物如何混合？ 浓H2SO4在反应中的作用是什么？詹墨睁阿惺溶寥止拙校款掷征徐张欺镇彰肺臂叼吧胳归她谐肩溪共盯炒橙第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第18页，共39页。2、饱和碳酸钠溶液的作用：除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出3、浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂1、液面上有不溶于水的无色透明、有香味的油状液体产生R-C-OH + R OH R-C-O R+ H2O O=OH+1818疹药封守加怠杭锐涝烯讨景穷灰让钙湃凌绢臭瓮肇氛殴捡证幅该骡哪楷助第四节羧

12、酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第19页，共39页。生胃拄薄违惫脸柬粕占诵臆獭普遁身崔脉茫捅掷氦迟赐膏常钓钱抄披轿熏第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第20页，共39页。誉讨秘逞徊佑蜒串甩碟坡急筹怠迹砒巫哦尺花泳袁夜汇玻饯抄矣艘幂篓饭第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第21页，共39页。三、羧酸衍生物-酯（1）.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。（2）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 相连构成。或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。跃金电胚末虑攀滨觅渠荒草兄财灰龚编寥怪两岂抽带挚盘敖倒挥衡弊谁傀第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第

13、22页，共39页。1.饱和一元酯的组成和结构 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）组成通式：CnH2nO2 （2）饱和一元酯的结构可表示为： 官能团：酯基 RCOOR ORC-O-R哑掘佰述痘辽换朋儒翼砒针旷对篷壬陋珍譬减些雕疡狐侗助赫脉轮毛陋烤第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第23页，共39页。【思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎样的关系？写出的C4H8O2属于酯和羧酸同分异构体互为同分异构体 CnH2nO2省植卷佳利笆惜忠沙柯愚饿散骸瘸零填奉缨攘姨偶疲磁鳃鹿蹋立靴屏平缘第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第24页，共39页。说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH

14、3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2【规律总结】酯的命名乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 “某酸某酯”蓝店唐家髓剂诡努鸳鞠瀑舜忱新瞄盐卯锐戮雾菊侥嵌院乔埠道旗气膛躯摈第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第25页，共39页。编号步骤1向试管1内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水，振荡均匀向试管2内加6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸（15）0.5 mL，蒸馏水5 mL。振荡均匀向试管3内加6滴乙酸乙酯，再加30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀步骤2将三支试管同时放入7080的水溶液里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气

15、味现象结论实验探究：请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。乙酸乙酯的气味仍然很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味乙酸乙酯未水解大多数乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解忙圾氯乎略蚁尧雕葛抓灾虚想戚囱伸眯豫握秧见贞凳势雪庭肚橱貉掂役销第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第26页，共39页。2、酯的化学性质水解反应（取代反应）【练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：条件：酸性条件：稀硫酸、碱性条件：NaOH溶液、羧酸+醇羧酸盐+醇【思考】（1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况下更易进行？（2）酯化反应和酯水解反应条件有何不同（3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊

16、。试分析甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。渊琢椽侈氨往散闪诞小县嫂傈瞎腊蔗洱谣良绘癌饼十环与佩须房瘤债碱癸第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第27页，共39页。【规律总结】3.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【变式练习】镊颅岭羚颖孜型蛊奎厂画哩去洱判犁川妙质池铝郑既滴奶窃塑迸门呐人改第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第28页，共39页。（1）.油脂的结构通式R3COCH2 R2COCH OR1COCH2 | OO说明：1、若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯2、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯3、天然油脂大

17、多为混甘油酯，并为混合物。4、若烃基（R）的饱和程度越大的，则形成的甘油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。4、关于油脂功屋地玉咬邹七阑苏扣傻夷性扔井脸掖乌巨臣俞溢衔舞棉络临涪菲奄致匿第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第29页，共39页。（2）.油脂的化学性质1）.油脂的氢化(硬化)还原反应或加成反应油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）液态的油 固态的脂肪氢化或硬化硬化油或氢化油（人造奶油）C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2 催 化 剂加热、加压呻蚜皂裕漏往精蔷像扁酸胃租

18、傈邢接樊怠扇厌蜕宦庸狮幸歇柬冰必奖岿耕第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第30页，共39页。2）.油脂的水解取代反应A.酸性条件下C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2稀硫酸氢化植物油，是一种人工油脂，包括为人熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂，是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的产物。因生产工艺、技术、成本等原因，某些氢化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的反式脂肪酸，但氢化植物油并不等同于反式脂肪酸1。氢化植物油不但能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆

19、；同时，由于熔点高，室温下能保持固体形状，因此广泛用于食品加工。 氢化过程使植物油更加饱和。由于某些氢化工艺的缺陷，使天然植物油中的顺式脂肪酸变为反式脂肪酸。这种油存在于大部分的西点与饼干里头。氢化植物油还是良好的润滑剂 尾未自事懊崭榔炬擦都硕鼓巢支尺豁妇轻盟撤彝锄译跑岗触哮灰峙挫荣毫第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第31页，共39页。B. 碱性条件下水解皂化反应CH2OH CH2OHC17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应 硬脂酸甘油酯+氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）+甘油箔

20、暴嗅观壶链岛慕世彝聘被抱瞳郊雀锋渝问岩疚橡猫酷禹祷戊项寸叉汁畸第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第32页，共39页。（3）、肥皂的制备原理及步骤（P85）原理：CH2OH CH2OHRCOOCH+3NaOH 3RCOONa+CHOHRCOOCH2RCOOCH2原料:实验步骤:【注意】原料中无水乙醇的作用？饱和食盐水的作用？如何检验皂化反应已经完成？增大油脂的溶解度，加快反应速率。降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。疾扒筷诺目敞虏嚣衰挂读门枝娶咯品凤啪滁华瑚紊题诀肢馋澡宣粟量堆讶第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第33页，共39页。 NaOH溶液用蒸汽加热油脂高级脂肪酸钠、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌分层皂化盐析加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水等上层：高级脂肪酸钠成品肥皂肥皂的制取原理务于赏毅同憾僻斯蒜补边缴弊商劈砧陈署需晃沽蛾淖口詹伤轮咯盘钎亚逢第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第34页，共39页。盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。 盐析使肥皂析出分离提纯蛋白质废档鲤蛮雷搬迷允罚帕较佳肿剂斗娠杜娶帘辅外斌柒驱女翼语玲奋鬼奴伪第四节羧酸氨基酸和蛋白质1羧酸及其衍生物第35页，共39页。 1、1