1 绪论(精细有机合成化学)

1、1 精细有机合成 陈启凡 化工学院化工系2教学计划 （理论总学时48学时）第一章 绪论 1学时第二章 精细有机合成基础 7学时第三章 卤化 6学时第四章 磺化和硫酸化 4学时第五章 硝化和亚硝化 4学时第六章 还原 4学时第七章 氧化 2学时第八章 重氮化和重氮盐的反应 4学时第九章 氨基化 4学时第十章 烃化 4学时第十一章 酰化 4学时第十二章 水解 4学时3课程使用的教材与教学参考书课程使用的教材 精细有机合成学与工艺学唐培堃 冯亚青主编（第二版），化学工业出版社教学参考书1.精细有机合成反应及工艺，蒋登高等主编，化学工业出版社2.精细有机合成原理与工艺，陈金龙主编，中国轻工业出版社3.

2、精细化工产品的合成及应用，程侣柏等编译(第四版），大连工学院出版社4.药物合成反应，闻韧主编（第二版）， 化学工业出版社 4其他参考资料数据库 1.中文期刊全文数据库 2.维普全文数据库 3.中国博硕士学位论文全文数据库 4.Springer电子期刊全文数据库杂志类 1高等学校化学学报；2化工学报；3化学学报；4化学通报；5中国科学B辑，化学；6化学进展；7应用化学；8化工进展；9精细化工；10化学试剂；11有机化学；12中国化学快报；13化学研究与应用；14染料化学 15.合成化学5第1章 绪论6精细化学品的释义精细化学品的分类精细化工的特点精细化工在国民经济中的作用精细有机合成的原料资源本

3、书的编写体系和讨论范围71.传统的释义：产量小、纯度高的化工产品。2.美国克林教授提出的释义：1.1 精细化学品的释义通用化学品：产量大，无差别。乙醇、硝基苯、苯胺准通用化学品：产量大，差别。塑料、合成纤维、橡胶精细化学品：产量小，无差别。原料医药、染料、农药专用化学品：产量小，差别。医药、农药制剂、商品染料无差别化学品差别化学品83.日本的释义：高附加值、技术密集型、设备投资少、多品种、小批量生产的化学品。 中国原则上采用日本对精细化学品的释义。即把克林教授释义的精细化学品和专用化学品统称为精细化学品。 91.欧美按使用性能分三大类 2.联合国经济合作及发展组织将专用化学品细分为47类。 3

4、.日本“化学工业统计月报”和“工业统计表”，1993年将精细化学品分为32个门类。1.2 精细化学品的分类准商用（通用）化学品 多功能、多用途化学品最终用途化学品或直接上市化学品10 4.中国化学工业部分11类 农药、染料、涂料（含油漆、油墨）、颜料、试剂和高纯物、信息用化学品、食品和饲料添加剂、黏合剂、催化剂和各种助剂、化工系统生产的化学药品（原料药）和日用化学品、功能高分子材料。精细化工产品分类暂行规定，1986年3月6日 111.3 精细化工的特点 精细化工（fine chemical)即精细化学工业，是生产精细化学品的工业。12小批量、品种多。 生产规模小，多为间歇操作的液相反应，常采

5、用多品种的综合生产流程或单元反应流程。附加价值和经济效益高。产品质量要求高，知识和技术密集度高。产品更新换代快、寿命短。 研究开发难度大、费用高商品性强，市场竞争激烈。 应用技术和技术服务重要。13直接用作最终产品或其主要成分增加或赋予各种材料以特性增加和保障农、林、牧、渔业的丰产丰收丰富人民生活促进其他行业技术进步高经济效益1.4 精细化工在国民经济中的作用14精细化工（产值）率精细化工产品的总值全部化工产品的总值10015发展原料工业重视基础产品加强应用研究优化复配技术重视剂型改造开拓新兴领域精细化工的发展趋势161.5 精细有机合成的原料资源煤石油天然气动植物原料171.5.1 煤煤的高

6、温干馏：萘、甲基萘、蒽、菲、芴、苊、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、硫芴、吡啶、甲基吡啶、咔唑、喹啉等苯：5070甲苯：1222二甲苯：26 粗苯煤焦油：18煤的气化： 水煤气反应：氢、一氧化碳、甲烷 191.5.2 石油催化重整：环烷烃重整为芳烃，如：苯、甲苯、二甲苯烃类热裂解：高碳烷烃转化为低碳烯烃或芳烃如：乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯芳烃生产新技术：甲苯脱烷基制苯、甲苯歧化制苯和二甲苯、二甲苯的异构化石油萘：将烷基萘脱烷基转化为石油萘石油蜡：用分子筛技术得到液蜡（C9-C18)和固蜡(C18-C30) 201.5.3 天然气甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃（其中主要是甲烷）可直接用

7、于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等制合成气（CO和H2的混合物），进一步制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等211.5.4 动植物原料碳水化合物： 脂肪和油类： 主要成分：甘油三羧酸酯可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、甘油。糖类、淀粉、糖类树胶单糖纤维素己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）微生物发酵可制备醇、酮、酸化合物。221.6 本书的编写体系和讨论范围精细化学品的结构精细有机合成的主要单元反应本书的主要体系和内容精细化学品合成路线的综合评定231.

8、6.1 精细化学品的结构 主体结构精细化学品 取代基脂链脂环芳环杂环24卤素：-Cl、-Br、-I、-F含氮基团： -NO2、-NO -NH2、-NHR、-NR1R2 -NHCO-、-NH2OH、-N2+X-、-N=N-、-NHNH2 -CN主要取代基25含硫基团： -SO3H、-SO2Cl、-SO2NH2、-SO2NHR烷基、酰基含氧基团： -OH、-OR、-OAc -COH、-COR、-COOH、-COOR、-COCl、 -CONH2261.6.2 精细有机合成的主要单元反应卤化磺化和硫酸酯化硝化和亚硝化还原和加氢氧化重氮化和重氮基的转化氨解和胺化水解烃化酰化缩合环合聚合27单元反应可归纳为三种类型第一类是有机分子中碳原子上的氢被各种取代基所取代。如卤化、磺化、硝化和亚硝化、C-酰化、C-烃化等。第二类是碳原子上的取代基转变为另一种取代基。如还原、氧化、氨解、重氮基的转化、水解、N-酰化、O-酰化、N-烃化、O-烃化等。第三类是有机分子中形成新的碳碳键、新的碳环或杂环。如缩合、环合、聚合等。 281.6.3 本书的主要体系和内容绪论精细有机合成基础卤化磺化和硫酸化硝化和亚硝化还原氧化重氮化和重氮盐的反应 氨基化 烃