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文档简介

1、 第十三章 含氮有机化合物（3） 主要内容： 胺与HNO2的反应，各类胺与HNO2反应的不同之处及在有机分析中的应用 季铵盐及其在合成中的应用Hofmann 消除 胺氧化物的Cope消除1 胺与磺酰氯的反应（补充内容）性质类似酰氯 比酰氯稳定（在水中有一定的稳定性）磺酰氯:磺 酰 氯磺 酰 胺磺 酸 酯2 磺酰胺的性质活泼氢Hinsberg试验早期用于鉴定胺的类型3胺类化合物与 HNO2 的反应脂肪胺与 HNO2 的反应早期有机分析中用作区分胺的类型胺类化合物的性质（II）油状物溶于水4芳香胺与 HNO2 的反应早期有机分析中用作区分芳香胺的类型5 烯胺及其在合成上的应用烯胺和烯胺的制备烯胺e

2、namine醛、酮几个合成上常用的烯胺如何制备？6 烯胺 烯醇负离子的氮类似物烯 胺的性质烯醇负离子的性质对比:预测一下： 烯胺可能能与哪些试剂反应？ 有亲核性（性质类似）7 烯胺的基本反应反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似1, 5-二羰基化合物1, 3-二羰基化合物烷基化酰基化Michael 加成经两步反应，胺基被水解8 烯胺的反应举例(1)(2)请回答：如果通过烯醇负离子进行反应，将得到什么产物？9季铵盐及其在合成中的应用 季铵盐有盐类的特性：固体， 熔点高，易溶于水季铵盐 季铵盐与普通铵盐不同10 季铵盐的应用 用作阳离子型表面活性剂，降低表面张力 （如：洗涤剂、乳化剂、悬浮剂、起泡剂

3、、分散剂等）亲 水 部 分亲 油 部 分 合成上用作相转移催化剂（PTC, phase transfer catalyst）例：一些带有长链烷基的季铵盐11季铵碱和 Hofmann 消除 季铵碱的形成季铵碱：强碱，碱性类似于NaOH、KOH季铵碱 季铵碱的反应 Hofmann消除反应（重要）b 消除12 Hofmann消除的取向消除时主要生成取代基少的烯烃Hofmann取向比较：卤代烷的消除取向 Zaitsev 取向有两个b氢13 Hofmann消除例子另一对产物是什么？还有什么产物？不同基团的消除选择14 Hofmann消除在合成上的应用 合成少取代的烯烃例：合成合成路线：彻底甲基化15 Hofmann消除在早期有机结构分析上的应用例： 用化学方法区分化合物和16 不符合Hofmann消除取向的例子b-位有不饱和基团，反应可能不遵守Hofmann取向。六元环上消除时，一般遵守Zaitsev取向。17胺氧化物（氧化胺）的消除 Cope 消除 胺氧化物的消除Cope消除一种制备烯烃的方法 胺氧化物的生成18Cope消除举例： Cope消除机理经过五员环过渡态只消除同面H，为什么？19 Cope消除反应区域选择性服从Hofmann取向20本次课小结： HNO2 与各类胺的反

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