有机化学考研资料说课讲解

1、精品资料精品资料A.C6H5cH2BrB.(C6H5)2CHBrC. C6HsCOCHzBrD.Br有机化学试题库（一）1.试比较下面三不化合物与 CH3ONa发生SN反应的相对活性。2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。写出下面反应的反应机理:CH = CH2CH,0CH吁/C=C、3CH3CH3用化学方法鉴别下列化合物:CH3CH3CH3H3cCH3A. CH3CH =CHCH 2BrB. CHsCHzCHzBrC. CH3CCH2BrCH3 A. I ICH2ClB. JC.CH2D.E.FF.3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何?A.C6H5CH3B.C6

2、H5CHCI2C.C6 H5CCI3合成下列化合物：由苯合成Ph2C= CH2 （其它试剂任选）由甲苯合成2-硝基-6-漠苯甲酸。4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何?NO2ClCH3完成下列反应：1|O2_. a PhCH3 A 位V2O5,380 A1C131ZfeT D - E 田3.PhLCH + CH3CH2MgBr * G PhCH2cL H Na , NH I 5.下面三种化合物与一分子 HBr加成的反应活泼性大小次序如何？A. PhCH = CH2 B.p - O2NC 6H4CH =CH2 C. p - CH 3c6H4CH =CH26.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有

3、对映异构体？7.下面三种化合物发生消除 HBr的反应活化能大小次序如何？8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？黑J 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手，性；C也可氧化成苯甲酸，但 C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F; D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H 的构造式。精品资料精品资料某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A（C9H10）:A.CH 2cH 2cH3Br-CHCH 2cH3CH =CH

4、CH 3一 + CICH2CH2CH3 4书 为毋（A）当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个段基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了 A? （2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？ （ 3）你认为较好的合成路线是什么？CH 3、C = C HZCH 3B. CH-C = CH，、CH 37.下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是）;最不活泼的是（有机化学试题库（二） 一、写出下列化合物的最稳定构象:1.FCH2CH20H ;2. 顺-1,4 -环己二醇3.H3C二、选择填空：C(CH3)34.(

5、CMC1.下列碳正离子最稳定的是（）。+A. (CH3)2C =CHCH2B.+CH3CHCH3+C. CH2=CHCH2D.2.下列化合物酸性最强的是（）。A.CH3CH3B.CH2= CH2C. CH =CHD.CH3c三CH3.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。A. CH2=CHCH=CH2 B. CH3cH =CHCH3 C. CH3cH =CHCHOD. CH2=CHCl4.在下列化合物中，熔点最高的是（A. B. n - C6H14)。C. n - C7H165.在下列化合物中，偶极矩最大的是（”偶极矩最小的是（）。A.CH3CH2cl ; B. CH2 = CHCl

6、 ; C. CH= CCl .6.下面两个化合物中熔点高的是（）;沸点局的是（）A.CH 3CH 3CH3ch3CH 3B.CH 3。C.8.在下列共振结构式中,NH 2+3A.三、完成下列反应:1.2.3.5.6.(CH 3)2CHCH 2CH 313 _.CH 3CH = CH 24.CH 3、HL(CH 3)2C对共振杂化体贡献最大的是（NH 2+3B.3 c.+NH 2）。Br2-hVBr2hvCH 3CH =CHC = CHHgSO 4 H2S04H20(1) Hg(OCOCO 3)2 , H 20 NaBH 4CH 2CH 3稀,冷 KMnO 4OHCH - CH =CCH 2CH

7、3KMnO 4 H +CH 2精品资料 () ()。a. CH 三CHb. CH2 = CHHc. CH3CH2 H5.用IR谱鉴别:NH2a. 一b.N Hc.a.c=cHb.HCH36.用1NMR谱鉴别：CH3C=CH H2.下列化合物具有芳香性的是:CH3a. CH3b.a.CHCHCHb.CH2CH3推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR谱在3300cm-1处有强吸收;1HMR谱信号分别是：6 1.1（二重峰，6H）O 63.9（七重峰，1H） , S 4.8 合物可能的构造式。（单峰，1H）。试推断该化d. NH 3e.CH2NH262.化合物A、B、C的分子式分别为

8、峰。试写出A、B、C可能的构造式。C5H12、 C5H10、 C5H8,它们的1HMR谱中都只有一个单有机化学试题库（四）一、写出下列化合物的名称或结构式10 分):+1. (CH3)3NC6 H5 OH2. CH3CH2CHCH2CH2CHCH3N(CH3)2CH3CH2COOH3.NO24.COOHhoh2c ohCOOH56.H|-COHOHCH2OHaHoc2h5 *N- NCH3CH3* c.NNHe.3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分:A的重氮部分是B的重氮部分是；偶合部分A.HO一N一N二一SO3NaNaOOC4.下列化合物中只溶于稀 HCl的是:a. CI3CH-Nh2CH

9、3于碱的是：b. (CH5)3Ne.NHB.CH3- C- NH-CHN- N-HO;只溶于NaOH溶液的是:既溶于酸又溶c. HNO2d. (CH)3cNQf.N5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、 三、完成下列反应（35分）：1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。精品资料精品资料 +(CH 3)2NCH 2cH 31.2.Cl中NO 24.CH3NO 25.CHO6.OCH7.+HOH8.CH 2cH 2 -NO2Na2CO3回流I CH 3 I (过量 湿Ag 2O+ CH 3CHOBr2CH 3COOHCOOCH 3c3Ic COOCH 3CH 3CHCH 2COOHNH2(1)

10、CH 3 I(2)湿 Ag 2Onh20CH3稀OHNaNO 2 +HCl r CH3 (N NH2 (CH3cOONa9.10.CHOHIOHHOHHOHH-OHCH2OHClNO2四、合成题C6H5NHNH22c6H5NHNH2 CH3ONaCH3OH（无机试剂任性）(20 分)精品资料 (d.c.nh2d三、回答下列问题（20 分):CH 30H.3H+ L1.写出反1 -甲基4 乙基环己烷的优势构象。2.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:8.下列化合物能发生碘仿反应的是:a.a.ICH 2CHO b. CH3CH2CHOc.CH3CH2CHCH3 d. C6H5COCHe. CH3

11、CHO f. CH3CH2CH2OH9.按沸点由高到低排列的顺序是:) ( ) ( )。CH2OHCH20Hb CH2OCH3CH2OCH3c.CH2OCH3CH2OH+a. ch3chch 3 b. ch2=chch 2+c. CH3CH2CH2+d. Cl3CCHCH10.下列竣酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是:3.下列化合物有对映体的是：COOHa.a.CH 3CH 3工 b. CH3CH =C =C(CH 3)2c.C6H 5CH =C=CHC 6H 5d.C6H5CH3 I4 .按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:a.CH 3Il b. Ic.Cld.OHe.NO25.按SN

12、2反应活性由大到小排列的顺序是：（） （） （）COOH CH3 c.b.COOH CHCH 3四、写C2H5J反应的反应历程（io分）:H3cCH31. CH3CCCHHO OH+3-H-CH 3CH 3-C-CCH 3O CH 3COOC 2H 5(1) C 2H5ONa +(2) HCH 2-CH 2-C-OC2H5 2.CH 2-CH 2-zC-OC2H 5五、合成题（25分）1 .完成下列转化:(1) CH2=CH2 H2NCH2cH2cH2cH2NH2 (1, 4 -丁二胺)(2)ClCH 2CH 2CH 2CHOCH 3cHCH 2CH 2CH 2CHO OHCH3CH2COOH - CH3CH2CN.以苯为起始原料（其它试剂任选）合成:COOHBr.用乙酰乙酸乙酯为原料（其它试剂任选）合成:CH3CO六、化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B和CC的分子式为C3H80 , 与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO （次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H80,能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与C1