卤代烃、醇和酚(讲义)剖析

1、5、制法:5、制法: 实例CHCH0H32CHCH0H652CHOH65官能团0H0HOH结构特点0H与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不可以）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应五、氧化反应和还原反应的比较Hi1、氧化反应：有机物大多可以燃烧，尤其是烃及其含氧衍生物，除此以外，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子加氧或去氢的反应叫氧化。a：燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化

2、物。b去氢氧化：以醇的氧化为例，反应中醇中-0H上的氢原子与羟基所连碳原子上的另一个氢原子被催化剂一氧化剂提供的氧原子结合成水分子，而原有机物分子生成羰基官能团。如2RCH20H+022RCH0+2H20；催化剂：2CHCHOHCH+O2（CH）C=O+2H0。32322僅化剂：C：加氧氧化：以不饱和链烃为例，如2CH2=CH2+022CH3CHO。d：既加氧又去氢：以苯环的侧链氧化为例，这类反应一般只要求能写出关系式。如甲苯被酸性KMnO4ch3cooh溶液氧化而使之褪色的反应可表示为：2、还原反应：与氧化反应相反，有机物分子发生还原反应主要是指分子在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢又属

3、于加成反应a：加氢还原：通常为不饱和有机物或官能团与H2的加成反应，如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等可以发生加氢还原反应。2b：去氧还原。高中有机化学中无典型反应。c既加氢又去氧。如硝基苯还原为苯胺：-NO2+3Fe+6HCIQ-NH2+3FeCI3+2H2O【经典例题透析】类型一：醇类的消去反应尸题1、下列醇类能发生消去反应的是（）A、甲醇B、1-丙醇C、2，2-二甲基T-丙醇D、1-丁醇/cc解析：由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件：主链碳原子至少为2个，与一0H相邻的主链碳原子上必须具备H原子。【答案】BD总结升华：醇的消去反应必须是

4、被消去的水是由醇羟基和相邻碳原子上的氢所构成的，要明确发生消去反应的内在条件，只有羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应。类型二：醇类的催化氧化（32、下列醇类不能发生催化氧化的是（）A、甲醇B、1-丙醇C、2，2-二甲基-1-丙醇D、2-甲基-2-丙醇解析：催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原子存在氧化得IT到醛（含卜：；），若有一个氢原子氧化得到酮（含卜：1、）。【答案】D总结升华：醇的催化氧化本质上是一个脱氢反应，在被脱去的氢原子中，一个是羟基上的氢原子，一个是与羟基相连碳原子上的氢原子，因此羟基所连C原子上是否有H原子是能否被催化氧化的关键。类

5、型三:.苯酚的化学性质题3、A和B两种物质的分子式都是C7H8，它们都能跟金属钠反应放出屯。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物（qH7BrO）有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。解析：由于A、B都能与金属钠反应放出屯，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为CHOH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为（CH）CH（OH）。364从A的分子组成看，具有极不饱和性，但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇，分子式写为CHCHOH（苯甲醇）B能使溴水退色并生成白色沉淀，这是酚652具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，但只有对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构：BrBr和CH,OH.【答案】A：B：宀，：-：，总结升华：“结构决定性质，性质反映结构”，有机物的性质与其所含有的官能团密切相关。分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上