槐花黄酮磷脂复合物制备及其对植物油氧化稳定性的影响

1、 槐花黄酮磷脂复合物制备及其对植物油氧化稳定性的影响蒋新龙，郭叶莹，吴小刚，陈品品，叶小霞，蒋益花(浙江树人大学生物与环境工程学院，杭州310015)摘要：以槐花黄酮和大豆卵磷脂为原料制备黄酮磷脂复合物，以黄酮与磷脂的复合率为评价指标，通过单因素实验考察微波功率、反应时间、黄酮初始质量浓度和投料比（磷脂:槐花黄酮质量比）对复合率的影响，由正交试验得到最优条件。研究了黄酮磷脂复合物的理化性质、溶解性及对植物油氧化稳定性的影响。结果表明，黄酮磷脂复合物的最佳制备工艺为：以乙醇为反应溶剂，微波功率为200 W，反应时间为 40 min，黄酮质量浓度为 2 mg /mL，投料比为 2:1，黄酮磷脂复合

2、物复合率为79.98%。红外光谱和紫外光谱分析表明，黄酮与磷脂未形成新的化合物而是通过分子间作用力形成的复合物。与黄酮相比，复合物在水和在正辛醇中溶解性都有明显改善。添加黄酮磷脂复合物可以延缓葡萄籽油和核桃油的氧化反应。槐花黄酮磷脂复合物对核桃油的抗油脂氧化效果更好。本实验为槐花黄酮的进一步资源化开发利用提供了一定的技术依据。关键词：黄酮 磷脂复合物 制备 理化性质 溶解性 抗氧化中图分类号：283 文献标识码：A 文章编号：Study on preparation and its antioxidant effects on vegetable oils of phospholipids c

3、omplex of total flavonoids from Sophora japonicaJIANG Xin-long,GUO Ye-ying, WU Xiao-gang, CHEN Pin-pin, YE Xiao-xia,JIANG Yi-hua*(College of Biology and Environmental engineering，Zhejiang Shuren University，Zhejiang Hangzhou 310015)Abstract:Preparation of phospholipids complex of total flavonoids fro

4、m Sophora japonica (PC-TF-SJ) was studied using flavones and soybean lecithin as materials and the composite ratio of flavonoid and phospholipids was used as evaluation index.The effects of microwave power,reactive time,initial concentration of flavonoid and the ratio of reactants on preparation (ph

5、ospholipid to flavone)were investigated using single factor experiment.The optimal reaction conditions were determined by orthogonal test,and the physic-chemical properties ,solubility, its antioxidant effects on vegetable oils were examined.The optimized conditions were obtained as follows: the mic

6、rowave power was 200 W,the reactive time was 40 min, the initial concentration of flavonoid was 2 mg/mL,and the ratio of phospholipid to flavone was 1:2. IR and UV spectroscopic analysis showed that flavones and phospholipids did not form a new compound but a kind of complex combine through inter-mo

7、lecular force.Compared with flavones,the solubility in water improved, the octanol solubility improved obviously too.Adding PC-TF-SJ can retard the oxidation reaction of grape seed oil and walnut oil. The PC-TF-SJ have better antioxidant effect on walnut oil. This experiment provides a technical bas

8、is for further development and utilization of flavonoid from sophora japonica L._收稿日期： 修订日期：课题来源：国家级创新创业训练计划项目(201811842025)，浙江省科技厅项目(LGG19B060004)作者简介：蒋新龙，男，1963年出生，教授级高级工程师，生物工程Key words:flavonoid, phospholipids complex, preparation; physico-chemical properties; solubility; antioxidant activity食用植

9、物油中含有较多的不饱和脂肪酸，其中包括油酸（C18:1）、亚油酸（C18:2）以及亚麻酸（C18:3)，在加工、储藏以及销售过程中极易出现氧化酸败现象。油脂发生氧化所生成的氧化物不仅影响其营养价值、口感、风味，且会对癌症等多种疾病产生诱发作用1-2。延缓油脂氧化酸败的一种有效方法是添加抗氧化剂3-4。黄酮类化合物除具有通常的抗菌、抗癌、抗炎和抑制脂肪氧化酶等生物活性外5-7，还具有很强的抗氧化性，在油脂抗氧化方面有显著效果8-10。但黄酮含有多个极性基团，分子极性大，其亲水性较强，故在油中的溶解度和界面分散性能不是很好，因此大大抑制了黄酮在抗油脂氧化中的应用。有学者研究发现，黄酮与磷脂之间具有

10、特殊的亲和力，通过制备磷脂复合物，可以提高黄酮的脂溶性11。本研究采用超声-微波协同技术，以槐花黄酮为原料制备黄酮磷脂复合物，利用正交设计对制备工艺条件进行优化，并初步探索黄酮磷脂复合物对植物油抗氧化的影响，旨在为槐花黄酮的进一步开发利用提供科学依据。1 材料与方法1.1 材料与仪器槐花，购于亳州市好益生药业有限公司，50 鼓风干燥72 h，粉碎过60目筛，备用。植物油为新鲜精炼核桃油和葡萄籽油，购于深圳市鼎诚植物香料有限公司；大豆卵磷脂（磷脂酰胆碱 98%）购于郑州四维磷脂技术有限公司；芦丁购于中国药品生物制品检定所；所用其他试剂均为国产分析纯；所用水为蒸馏水。CW-2000型超声-微波协同

11、萃取/反应仪 上海新拓分析仪器科技有限公司；格兰仕微波炉D8017TL-2H型 佛山市顺德区格兰仕微波炉电器有限公司；布鲁克TENSOR27 红外光谱仪； HYPERLINK /link?url=0 xvL-FS49Yzv33hz0kAuPnQuIZ9d9AxTruSdhv1E3mViWNxZ1smz1wZgpv6UJmfqOc1_pOVQflUv6mdlgytvba t /_blank 岛津UV2450紫外可见分光光度计；UV-1600型紫外可见光谱仪 上海美谱达仪器有限公司；FW100 型高速万能粉碎机 天津市泰斯特仪器有限公司；AB204-N 型分析天平 上海垒固仪器有限公司。1.2 实

12、验方法1.2.1 槐花黄酮的制备和含量测定槐花黄酮的制备：本实验室采用微波辅助乙醇-磷酸氢二钾双水相的方法对槐花中黄酮进行提取，并用大孔树脂柱进行纯化。具体方法：以磷酸氢二钾质量浓度117 mg mL-1、54%乙醇溶液组合的乙醇-磷酸氢二钾双水相萃取体系，液料比60:1（V/m）、微波提取时间30 s、微波功率为648 W等条件下，得到上相；将上相减压浓缩得到的浓缩液调至pH值为6，过D-101大孔树脂柱，用75%乙醇溶液洗脱，得到洗脱液，再对洗脱液进行减压浓缩，冷冻干燥，得到纯度高达90%的槐花黄酮，待用。黄酮含量的测定：采用紫外分光光度法测定黄酮得率12，得到芦丁质量浓度C(mg mL-

13、1)与吸光度A之间的关系式为：A=28.289C+0.037 2，其线性范围为0.000.10 mg mL-1，相关系数R20.994 7。待测样品同法在360 nm处测定吸光值，根据回归方程计算黄酮含量。1.2.2 黄酮磷脂复合物制备实验制备方法：取一定量黄酮，置于100 mL 仪器专用萃取瓶中，加入适量无水乙醇配成一定黄酮质量浓度，再按黄酮与磷脂的反应投料比加入磷脂，搅拌使样品良好分散于无水乙醇中。将萃取瓶放于仪器萃取炉腔中，安装好冷凝回流装置，分别设置微波功率、反应时间等参数，检查完毕后开启微波及超声(固定超声条件：超声输出功率50 W，频率40kHz，开启超声)进行反应。反应一定时间后

14、，减压除去无水乙醇，再加入少量的三氯甲烷溶解其中的磷脂及复合物，溶解后进行抽滤，滴加少量的三氯甲烷洗涤固体至只剩下没反应的黄酮，收集沉淀，干燥后称重 W，同时滤液再次减压干燥，蒸干所得物即为黄酮磷脂复合物。黄酮的初始投料量与沉淀量的差值即为与磷脂复合的黄酮的量，从而计算黄酮与磷脂的复合率。复合率(%) =式中，W 0 为黄酮初始投入量，W 为黄酮沉淀量。单因素实验：按照1.2.2提取方法，固定初始条件其他量不变，采用控制变量法，考量黄酮质量浓度、投料比（磷脂与黄酮的质量比）、反应时间和微波功率等因素对复合率的影响。超声条件固定(超声输出功率50 W，频率40kHz)，分别设置投料比梯度2:1、

15、1:1、1:1.5、1:2、1:2.5；黄酮质量浓度梯度1、2、3、4、5 mg/ mL；反应时间梯度10、20、30、35、40 min；微波功率梯度100、200、300、400、500 W。正交优化实验：在单因素试验的基础上，选择黄酮质量浓度、反应时间、微波功率、投料比4个因素为主要变量，以复合率为指标，采用 L9(43)进行正交试验。1.2.2 黄酮磷脂复合物的理化性质实验 紫外分析：将一定量的黄酮以及黄酮磷脂复合物分别溶于无水乙醇溶液中，制成一定浓度的乙醇溶液；同样方法制备一定浓度的磷脂乙醇溶液，将3种溶液进行紫外全波长扫描。 红外分析：采用KBr压片法分别对黄酮、磷脂及黄酮磷脂复合

16、物在4004 000 cm-1范围内进行红外扫描。 溶解度的测定：取20 mL溶剂（水、正辛醇），分别加入过量的黄酮或黄酮磷脂复合物于室温下搅拌6 h，取上清液过0.45 m滤膜，测定其上清液浓度。1.2.3 黄酮磷脂复合物对植物油抗氧化影响实验 黄酮磷脂复合物植物油样品液的制备参照 GB 27602014中一般在植物油脂中加入天然抗氧化剂用量，本实验黄酮磷脂复合物浓度梯度设置为 0.01%0.06%。按设计所需的质量分数将适量的黄酮磷脂复合物添加到植物油中，先超声辅助溶解10 min，再磁力搅拌10 min，使黄酮磷脂复合物与植物油充分混匀，得到系列黄酮磷脂复合物植物油样。用所得到的系列黄酮

17、磷脂复合物植物油样，以油脂的过氧化值为衡量指标13，采用 GBT55382005法测定过氧化值，先测定常温下 POV 值，再测定98加热 6 h 后 POV 值，根据加热后过氧化值的相对大小，确定最佳添加量。 植物油表观活化能测定采用Schaal烘箱法14测定样品PO V随贮藏温度、时间的变化。将最佳黄酮磷脂复合物添加量的植物油置于碘量瓶中密封，分别置于45、55、65 的电热恒温鼓风干燥箱中。每隔2 d（共10 d）取样，测定样品PO V0。植物油的氧化符合一阶动力学反应15-16，在植物油中添加抗氧化剂后植物油的氧化也符合一阶动力学反应17。本研究在根据一级反应动力学方程ln(PO V /

18、PO V0) = -k t，对不同时间 t的PO V进行拟合，得到回归方程和相关系数，求得反应速率常数k。根据Arrhenius反应速率k与温度T的关系经验公式（lnk = lnk 0-Ea/RT），用lnk对1/T作图，可得到一条斜率为-Ea/R的直线，由斜率可得表观活化能Ea18。同法空白参照。1.3 统计方法及分析软件以上指标均重复测定3次并取平均值，应用SPSS20.0软件进行数据统计，利用Ori gin8软件作图，用Duncan多重比较(SSR法)检验各处理平均数之间的差异显著性(PBCDK275.3272.1267.5568.99K364.8764.1269.1667.68R11.

19、458.001.801.58较优A2B2C3D2表3 方差分析表变异来源平方和自由度均方F值显著性A241.28512120.642556.3040*B96.2541248.127022.4609*C5.836122.91801.3618D4.285422.14271.0000总变异数347.66068注：因素D影响小，故作为方差分析的误差处理；F0.05(2、2)=19.00，“*”表示因素影响显著表2中K1、K2、K3表示每个因素所进行3次实验所得的复合率的平均值。R为平均数的极差，R越大表明变化幅度大，说明该因素的水平变化对复合率的影响越大，该因素即是最大影响因素。由表2极差可以看出影响

20、复合率的因素主次依次排列为：黄酮质量浓度(A)投料比(B)反应时间(C)微波功率(D)。由表3可以看出，对复合率的影响主次依次排列为：黄酮质量浓度(A)投料比(B)反应时间(C)微波功率(D)。方差分析和极差分析在复合率影响主次排列上完全一致。表3还可以看出，对复合率的影响黄酮质量浓度(A)和投料比(B)显著，其它则不显著。直观分析，实验的最优水平组合为A2B2C3D1；根据每个因素K1、K2、K3实验的最优水平组合为A2B2C3D2。因为反应时间40 min与35 min、30 min差异显著，微波功率三个水平之间无显著差异，综合分析提取成本和复合率，确定最佳工艺条件A2B2C3D1，即黄酮

21、质量浓度2 mg/ mL，投料比1:2 g/g，反应时间40 min，微波功率200 W。根据最佳工艺条件进行工艺验证实验，复合率为79.98%，与预测值无显著差异。2.2 理化性质实验2.2.1 光谱分析紫外扫描如图2所示。黄酮在 265 nm、370 nm处有强烈吸收峰，这是由于黄酮具有共轭不饱和结构所致；卵磷脂没有共轭结构，以致卵磷脂只有在215nm处有紫外最大吸收峰出现；黄酮-卵磷脂复合物与黄酮在紫外图谱中没有显著差异，且它们均在 265 nm、370 nm处有强烈吸收峰，与黄酮一致。由此可知，黄酮与卵磷脂在形成复合物的过程中没有产生新的共轭结构，它们仅仅是通过非共价结合。由图3 可以

22、知道，在黄酮的红外图谱中，约 3417 cm-1处代表的是羟基特征峰，随后分别是羰基（1647 cm-1）和苯环（1516 cm-1、1286 cm-1、1196 cm-1、1132 cm-1）的特征吸收峰。黄酮和卵磷脂的复合物与黄酮的吸收光谱大致相同，黄酮和卵磷脂的特征吸收峰都可以在复合物的吸收光谱中找到，复合物的吸收光谱表现为黄酮和卵磷脂的吸收光谱的叠加。但黄酮在 1000 cm-1到 1500cm-1之间的大部分特征吸收特征峰变化比较大，表明黄酮和卵磷脂不是简单的一种混合状态，黄酮与卵磷脂发生了相互作用，但复合物在扫描范围内是没有出现新的吸收峰。由此说明，黄酮和卵磷脂在形成复合物的过程中

23、并没有形成新的共价键，黄酮和卵磷脂在复合物中仍然各自保留其基本的化学结构。 由红外、紫外光谱分析初步看出在复合物中并无新的化学键生成。黄酮与磷脂的复合是一种弱的相互作用21，从结构上看，黄酮酚羟基上的氧具有负电性，磷脂带有正电性的季胺氮，两者可产生偶极-偶极作用力而使两分子结合22，形成黄酮磷脂复合物。图2 紫外吸收光谱图 图3 红外吸收光谱图2.2.2 溶解度测定结果 槐花黄酮是极性化合物，在油脂中的溶解性极低，而其与磷脂形成的包合物后在油脂中的溶解性可以得到提高。实验结果表明，黄酮在 25 正辛醇中的溶解度为 0.877 1 mg/ mL；而黄酮卵磷脂复合物在正辛醇中的溶解度增加至5.58

24、2 7 mg/ mL，脂溶性增加了6.4倍，脂溶性得到显著提高，可能是复合物中磷脂的极性基团与黄酮相互作用而受到一定的掩蔽，使得复合物表现出较强的脂溶性23。黄酮在 25 水中的溶解度为 0.026 9 mg/ mL；而黄酮卵磷脂复合物在水中的溶解度增加至0.513 3 mg/ mL，水溶性增加了19.1倍，水溶性也得到了很大改善，可能是由于其在水中形成的类似脂质体的胶团结构的增溶作用21。实验结果表明，磷脂复合物可改善黄酮的溶解性能。2.5 槐花黄酮磷脂复合物对油样的抗氧化效果2.5.1 浓度对槐花黄酮磷脂复合物抗油脂氧化效果的影响由图4可知，添加槐花黄酮磷脂复合物后，葡萄籽油和核桃油的过氧

25、化值均低于空白对照，说槐花黄酮磷脂复合物对葡萄籽油和核桃油具有抗氧化作用，且随着其添加量的增加，植物油的过氧化值逐渐降低，抗氧化活性增强，对葡萄籽油和核桃油的抗氧化能力有剂量效应的关系。图4 浓度对槐花黄酮抗油脂氧化效果影响2.5.2 温度对槐花黄酮磷脂复合物抗油脂氧化效果的影响本研究采用抗油脂氧化效果最好的0.06%槐花黄酮磷脂复合物进行Schaal烘箱加速氧化实验。图5为两种植物油抗氧化稳定性在不同温度、时间下的变化。由图5可知，在45、55和65时，添加槐花黄酮磷脂复合物前后对葡萄籽油和核桃油的过氧化值变化趋势大体相同。随着温度升高和加热时间的延长，植物油的过氧化值逐渐升高，氧化速度加快

26、。图5 植物油抗氧化稳定性在不同温度、时间下的变化根据方法得到过氧化值的回归方程。由表4可知，植物油的氧化反应属于一级反应，其回归系数R0.97，拟合度高，与周婵玉等研究结果一致17。且随着温度升高，氧化速率增大。根据方法得到表观活化能。表4可知，添加槐花黄酮磷脂复合物后植物油的活化能明显升高，说明添加槐花黄酮磷脂复合物的植物油的氧化反应较难进行。由于槐花黄磷脂复合物所含的酚类结构，可提供氢原子，使自由基转化为稳态的化合物，进而中断自由基反应24，提高了相应植物油的抗氧化性。表4同样表明，核桃油表观活化能增大百分率比葡萄籽油大，说明槐花黄酮磷脂复合物对核桃油的抗油脂氧化效果更有效，主要原因是跟

27、核桃油与葡萄籽油含有不同的脂肪酸成分有关25。核桃油比葡萄籽油亚麻酸含量高，多不饱和脂肪酸含量比葡萄籽油高。有试验表明，亚麻酸含量对油脂氧化影响远大于亚油酸含量的影响，且亚麻酸氧化速度为亚油酸的两倍26，含多不饱和脂肪酸油脂的氧化敏感性较高25。所以槐花黄酮磷脂复合物对核桃油的抗油脂氧化效果比葡萄籽油更有效。表4 植物油过氧化值的回归方程及活化能参数种类t/ 回归方程相关系数Rk/d-1复相关系数R活化能/KJmol-1活化能增大百分率葡萄籽油45y = 3.099 8x + 0.152 20.985 8 0.152 2 0.999 611.111.00 55y = 3.403 9x + 0.

28、172 00.971 5 0.172 0 65y = 3.811 8x + 0.195 20.998 5 0.195 2 黄酮复合物葡萄籽油45y = 2.964 1x + 0.112 30.994 1 0.112 3 0.999 719.691.77 55y = 3.269 4x + 0.142 20.973 1 0.142 2 65y = 3.633 6x + 0.174 50.994 5 0.174 5 核桃油45y = 2.611 9x + 0.146 10.991 8 0.146 1 0.999 79.341.00 55y = 3.108 4x + 0.163 40.980 4 0.

29、163 4 65y = 3.752 8x + 0.180 10.986 0 0.180 1 黄酮复合物核桃油45y = 2.4407x + 0.124 20.983 1 0.124 2 0.997 517.341.86 55y = 2.733 7x + 0.155 30.974 9 0.155 3 65y = 3.426 3x + 0.183 00.980 1 0.183 0 注：y为ln（PO V /PO VO）；x为t。4 结论以槐花黄酮为原料，以复合率为衡量指标，采用超声-微波协同技术制备黄酮磷脂复合物，利用正交设计对制备工艺条件进行优化。最佳制备工艺为：无水乙醇为反应溶剂，磷脂与黄酮的

30、投料比1:2 g/g，黄酮质量浓度2 mg/ mL，微波功率200 W，反应时间40 min，此制备条件下，黄酮磷脂复合物复合率为79.98%。红外光谱和紫外光谱分析表明，黄酮与卵磷脂在形成复合物的过程中没有产生新的共轭结构，它们仅仅是通过非共价结合。磷脂复合物可改善黄酮的溶解性能，水溶性增加了19.1倍，脂溶性增加了6.4倍。抗氧化实验结果表明，槐花黄酮磷脂复合物对葡萄籽油和核桃油的抗氧化能力有剂量效应的关系。在植物油中添加黄酮磷脂复合物后植物油的氧化符合一阶动力学反应。添加黄酮磷脂复合物后植物油的氧化反应活化能较大，添加黄酮磷脂复合物可以延缓葡萄籽油和核桃油的氧化反应。核桃油表观活化能增大

31、百分率比葡萄籽油大，槐花黄酮磷脂复合物对核桃油的抗油脂氧化效果更好。本研究为槐花黄酮的进一步资源化开发利用提供了一定的技术支撑。参考文献1 EDER K. The effects of a dietary oxidized oil on lipid metabolism in rats.J. Lipids, 1999, 34(7):717-725. 2 朱雪梅, 吴俊锋, 胡蒋宁,等. -生育酚在花生油、芝麻油和菜籽油中的抗氧化效能J. 食品与发酵工业, 2013, 39(10):85-90ZHU Xue mei, WU Jun feng, HU Jiang ning, et al. Anti

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