高中化学必修2 第一节　认识有机化合物

1、第七章有机化合物第一节认识有机化合物学业要求核心素养对接1.认识碳原子的成键特点。2知道烷烃的概念、结构和性质，知道燃烧反应和取代反应。3知道有机化合物存在同系物、同分异构体和同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体。1.培养学生证据推理与模型认知能力2培养学生科学精神与社会责任3培养学生宏观辨识与微观探析的能力4培养学生科学探究与创新意识知识梳理知识点一有机化合物中碳原子的成键特点1甲烷的组成与结构分子式结构式球棍模型空间充填模型CH4结构特点CH4空间构型为_结构，C原子位于_，4个H原子分别位于正四面体的_上正四面体正四面体的中心4个顶点2.有机化合物的结构特点碳原子成键特点键的个数键

2、的类型碳原子的连接方式每个C碳原子与其他原子形成 _个共价键两个C原子之间可以通过共用电子对形成_键、_键或_键多个C原子间以共价键构成碳链或_4单双叁碳环知识点二烷烃如图，它们都属于烷烃，它们的结构特点是什么，性质是什么，名称上如何区分呢？请完成下列知识点：1分子结构特点碳碳单键链状氢原子CnH2n2(n1)2物理性质 (1)递变规律(随碳原子数n递增)(2)相似性：烷烃均_水，相对密度均小于1。气态升高增大难溶于3化学性质(与CH4相似)(1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。(2)燃烧反应烷烃燃烧通式：_。(3)取代反应概念：有机化合物分子里的

3、某些_被其他_代替的反应叫做取代反应。原子(或原子团)原子(或原子团)CH3ClHClCH2Cl2HClCHCl3HClCCl4HCl知识点三同系物、同分异构体和同分异构现象1CH42.H3CCH33.H3CCH2CH3 4H3CCH2CH2CH35.H3CCH2CH2CH2CH3 6.这八种物质之间的关系是什么，完成下列知识点，你就会明白。1同系物(1)特点：_相似，在分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质。(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。特别提醒(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差

4、一个或若干个CH2原子团。(2)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n1，2，3)。结构CH22同分异构体和同分异构现象(1)同分异构现象化合物具有相同的_，但具有_的现象，叫做同分异构现象。(2)同分异构体具有相同_而_的_互为同分异构体。分子式不同结构分子式结构不同化合物3规律一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越_。如丁烷有 _种同分异构体，戊烷有 _种同分异构体，己烷有 _种同分异构体。4同分异构现象与有机化合物种类的关系(1)在有机化合物中，_是有机物结构多样性的又一表现。(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。

5、多235同分异构现象知识点四有机化合物1概念有机化合物是指绝大多数含_元素的化合物，简称有机物。2性质碳常温下多为固态或液态熔、沸点可燃性溶解性大多数熔、沸点_大多数可以_大多数_溶于水_溶于有机溶剂低燃烧难易微判断(1)有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物()(2)有机物都易燃烧()(3)烃是含有碳元素和氢元素的化合物()(4)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水()(5)甲烷与Cl2的反应是置换反应()(6)烷烃的分子通式是CnH2n2(n1)，但符合通式CnH2n2的不一定是烷烃()(7)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应()(8)烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4

6、溶液褪色()(9)同分异构体具有相同的组成元素()(10)组成元素相同的化合物互为同分异构体()(11)同分异构体具有相同的相对分子质量()(12)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体()(13)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物()微训练1下列性质中，属于烷烃特征性质的是()A完全燃烧只生成二氧化碳和水B它们不溶于水C分子的通式为CnH2n2，与氯气发生取代反应D它们密度都较小答案C2下列各物质：O2和O312C和14CC2H6和C3H8 和(1)互为同位素的是_。(2)互为同素异形体的是_。(3)同属于烷烃的是_。(4)互为同分异构体的是_。(5)互为同系物的是_。答案(1)(2)(

7、3)(4)(5)微思考1同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？提示相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。2同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等，分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗？提示各元素的质量分数相同的物质，分子式不一定相同，如CH2=CH2、CH3CH=CHCH3和 分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%，但它们不是同分异构体。3CH3CH=CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示二者分子式相同，碳原子与碳原子间

8、的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。4丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。学习任务1有机物组成和结构的表示方法情景：如图是形形色色的有机物的结构，那么有机物的结构特点是什么？它们的成键规律是什么？请完成下列讨论：1从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？提示碳的原子结构示意图 ，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，

9、一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。2根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？提示甲烷的立体结构为 ，因此CH2Cl2中2个Cl在空间一定处于相邻 位置，CH2Cl2只有一种结构。1甲烷空间结构的三点拓展应用(1)若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。(3)由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。

10、2常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式：CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)：CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式： 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型球棍模型： 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)空间充填模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子【例题1】下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是_，甲烷的电子式是_(填序号)。(2)如果

11、甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有_种结构，实际CH2Cl2有_种结构，证明甲烷不是平面结构，而是_结构，上述中的_更能反映其真实存在状况。答案(1)CB(2)21正四面体D变式训练1下列说法正确的是()答案C学习任务2甲烷的取代反应资料取代反应(substitution reaction)是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：RL(反应基质)AB(进攻试剂)RA(取代产物)LB(离去基团)属于化学反应的一类。请结合取代反应的词条，完成下列讨论：1取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应，CH4与B

12、r2(g)能否发生类似的反应，如何用化学方程式表示？2CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？提示因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。3CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl

13、4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。1甲烷与卤素单质的取代反应反应条件光照(强光照射会发生爆炸)反应物气态卤素单质和甲烷生成物卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多反应特点卤素单质不同，反应速率不同逐步取代，各步反应同时进行取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX2.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。(2)生成物：卤化氢和卤代甲烷(四种)的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。(3)反应条件：光照(室温下在暗

14、处不发生反应)。(4)反应特点：用“”而不用“=”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。【例题2】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（双选）()A甲烷与氯气的物质的量之比为11，混合发生取代反应只生成CH3ClB甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最

15、多消耗4 mol氯气，D正确。答案CD变式训练2在标准状况下，22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为()解析方法一守恒法1 mol CH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol，这四种取代物中n(Cl)0.25 mol(1234)2.5 mol，根据取代反应特点，n(HCl)2.5 mol，故生成物中所含氯原子共2.5 mol2.5 mol5 mol，参加反应的Cl2为n(Cl2)2.5 mol。A0.5 molB2 mol C2.5 molD4 mol答案C学习任务

16、3同系物的组成与结构特点情景：如上图，2组、3组、5组是同系物，1组、4组不是同系物，那么如何判断同系物呢？请讨论下列问题：3同系物具有同一通式，具有同一通式的有机物一定是同系物吗？1同系物判断的三个关键点(1)“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”组成上相差n个CH2原子团(n1)。同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。2判断同系物时应注意的两个问题(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。(2)同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似

17、，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。3同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。【例题3】下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)()答案CD变式训练3下列说法中错误的是()化学性质相似的有机物一定是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物若烃中碳

18、、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似AB只有C只有D只有答案D学习任务4(核心素养)同分异构体一、知识要点1同分异构体的判断“一同一异”法判断同分异构体同分子式相同；异结构不同。(1)同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的物质不一定是同分异构体。(3)同分异构体各元素质量分数相同，但元素的质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。2同分异构体的书写方法“减碳移位法”可概括为“两注意，四句话”：如C6H14的同分异

19、构体：(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCC(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：注意：甲基不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。(4)补氢至饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。所以C6H14共有5种同分异构体。3烃的一元取代产物同分异构体数目的判断二、核心素养同分异构体的判断和书写培养学生证据推理和模型认知能力【素养解题】典例示范下列说法中正确的是()解题思路三、对点训练解析对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合CnH2n2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高，C