高中化学选择性必修三 1.1.2有机化合物的共价键和同分异构现象 讲义

1、第一节 有机化合物的机构特点1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型有机化合物的共价键有两种基本反应类型：键和键（1）键 形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。特点：通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 稳定性：键能相对较大，不易断开。 断键与反应类型的关系：主要发生取代反应。 （2）键形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨

2、道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键。特点：通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 稳定性：键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。断键与反应类型的关系：主要发生加成反应。（3）、键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个 键。2.键的极性与有机反应（1）共价键的极性与反应的活泼性 共价键的极性强弱共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。（2）分子中基团之间的相互影响【实验】水与钠的反应无水乙醇与钠的反应实验操作向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中个加入同样大小的钠（约绿豆大小）实验现象钠浮在

3、水面上，剧烈反应，迅速融化成光亮的小球，来回游动，发出“嘶嘶”的响声钠沉在烧杯底部，钠块表面有气泡产生实验结论钠与水反应剧烈密度：H2ONa钠与水反应放出大量的热，使钠熔化钠与无水乙醇反应缓慢密度：Na C2H5OH钠与无水乙醇反应放热少，钠为熔化从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异： 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的OH，但由于乙醇分子中的OH的极性比水分子的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应剧烈。【深化理解】在选择性必修2物质结构与性质的学习中，已经知道（R）是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。乙醇分子中的乙基（CH2CH3）是推电子基团，将电子推向

4、羟基，使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性，所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。（3）有机反应与无机反应的比较乙醇与HBr反应：CH3CH2OHHBreq o(,sup8()CH3CH2BrH2O，反应中乙醇分子中断裂的键是CO，原因是CO键极性较强。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。练习1. 有下列物质：CH3CH3CH3CH=CHCH3CH3CCHCH3CH2OH请思考回答：(1)上述4种有机物分子中只含有键的有_(填序号)。(2)分子中键与键的个数比为_。(3)分子中碳原子的杂化类型有_。(4)发生酯化反应时，一般断裂的共价键为

5、_键。(5)与HBr反应时中断裂的共价键为_键。【答案】(1)(2)111(3)sp3、sp2、sp(4)OH(5)CO练习2.计算1 mol下列有机物中键和键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。【答案】 (1)13NA1NA(2)14NA3NA二、有机化合物的同分异构现象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2分类（1）同分异构体的类别同分异构现象eq blcrc (avs4alco1(构造异构blcrc (avs4alco1(官能团异构,碳架异构,位置异构),立体异构blcrc (avs4alco1(顺反异构

6、,对映异构) （2）构造类别的比较 3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。4.同分异构体的书写方法减碳移位法：烷烃可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。下面以C6H14为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式（只写碳骨架）：CCCCCC从直链中去掉一个C，取下的碳链在主链对称轴的一侧，由心到边不到端： 、从直链上直接去掉2个碳，先考虑2个碳做一个取代基（乙基），乙基不能连在主链是4个碳原子的碳链上，与中重复。再考虑将2个碳形成两个甲基，等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。同一

7、碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。（3）基元法如丁基有4种结构、则丁醇（C4H9OH）、一氯丁烷（C4H9Cl）、戊醛（C4H9CHO）等都有4中同分异构体。CH： 1种C2H5：1种C3H7：2种C4H9：4种C5H11：8种（4）换元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H换成Cl)。定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取

8、代基的位置，在移动另一个取代基，以确定相对分子质量。【拓展】同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物化合物性质化学性质几乎相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质不同化学性质相似，物理性质不同化学性质相似或不同，物理性质有差异实例、化学式可相同，也可不同。如O3和O2甲烷和乙烷正戊烷、异戊烷和新戊烷练习3.下列选项中的物质属于官能团异构的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3C

9、H(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH【答案】C有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为；D项中两种物质的官能团均为COOH，均属于位置异构；C项中两种物质的官能团分别是OH(羟基)和 (醚键)，官能团不同，属于官能团异构。练习4.称为同分异构体的物质不可能（ ）A具有相同的相对分子质量B具有相同的熔、沸点和密度C具有相同的分子式D具有相同的组成元素【答案】B.练习5. 下列化学用语正确的是A全氟丙烷的球棍模型： B丙醛的键线式：C次氯酸钠的电子式 D异丙醇的结构简式：CH3CH(OH)CH3【答案】D练习6. 下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是()A BC D【答案】 C练习7. C4H8O2的酸有_种，酯有_种，写出酯的所有键线式_。练习8. 现有下列各组物质：O2和O3CH2=CH-CH3和CH2=CH-CH=CH2和和CH3CH2CH3和CH