中国药科大学天然药物化学期末参考试题

1、绪论回答下列问题:简述中药有效成分常用的提取、分离方法。简述溶剂提取法的原理。为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？请将常用溶剂按极性由弱到强排序。并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？“水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？正丁醇-水；丙酮-水；丙酮-乙醇；氯仿-水；乙酸乙脂-水；吡啶-水；石油醚-含水甲醇；苯-甲醇。简述影响溶剂提取法的因素。为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？举例说明酸碱溶剂法

2、在中药有效成分分离中的应用。溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20与SephadexG有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？简述离子交换色谱法的分离原理及应用。大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？简述确定化合物分子式的方法。简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结

3、构中的应用。从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？糖和苷习题写出下列糖分子的结构式a葡萄糖0葡萄糖a鼠李糖0鼠李糖葡萄糖醛酸芸香糖鉴别下列各组物质：苦杏仁苷野樱苷苦杏仁苷芥子苷0葡萄糖a葡萄糖问答题简述苷类的一般性质。苷键具有什么性质？常用的裂解方法有哪些？有何规律？简述苷类酸水解原理。如何从中药中提取苷？提取时应注意哪些问题？如何解决？如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的是糖还是苷？6简述糖和苷的纸色谱条件。简述确定苷键构型的方法。写出葡萄糖降解反应的反应式。写出苦杏仁苷在：稀酸；苦杏仁酶；浓酸；碱条件下的水解产物。中0国0药8科大学中药学院苯丙素类习题回答下列问题1

4、简述香豆素类化合物的分类。简述香豆素内酯的碱水解规律。试根据香豆素的理化性质，简述分析讨论在提取中的应用。木脂素按化学结构分类法，可分哪几类？简述木脂素的理化性质。提取分离某药材中含有小相对分子质量的香豆素、游离木脂素、香豆素苷类及叶绿素、鞣质、蛋白质。试设计一个提取分离方案，将三个成分一一分离出来并除去杂质。结构测定题：从中药独活根茎中分离出个香豆素类化合物，其中1个香豆素的测定数据如下，试分析结构。化合TOC o 1-5 h z物：白色柱晶，16061C,紫外光下呈紫色斑点。（）111611（C内标）61（S），1（s）,1（,1,交换，此峰消失），32,=）z616（61各1,=）67（

5、，各1,=）元素分析11,计算值6,；实验值：6（61（1蔥醌类化合物习题问答题1简述蒽酿类化合物的溶解性。叙述蒽酿类化合物酸性强弱的规律。如何应用梯度萃取分离蒽酿类化合物？如何检识某药材中是否含有蒽酿类成分？将大黄中的蒽苷用凝胶柱层析，以甲醇溶液洗脱，指出流出的先后顺序，并说明理由。.酿二糖苷二蒽酮苷游离蒽酿苷元.酿单糖苷比较下列蒽酿的酸性强弱，并利用酸性的差异分离它们，写出流程。三4基蒽酿二蒽酿二蒽酿蒽酿判断题游离蒽酿的致泻作用强于蒽酿苷。番泻苷属于二蒽酮类化合物。蒽酿苷类多具升华性。蒽酿类化合物具有碱性。羟基蒽酿的酸性强弱取决于取代基的种类与性质，含羧基的最强，其次是0oa。利用梯度萃取

6、法从含游离蒽酿的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽酿，应采用碱性由强至弱的顺序。利用层析法分离游离蒽酿类化合物，首选的吸附剂为中性氧化铝。所有蒽酿均有酸性。若要从植物中提取游离蒽酿及其苷，常选用的溶剂是甲醇或乙醇。提取与分离虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚，请用乙醇溶液为溶剂，加热回流提取，再用梯度萃取法进行分离，写出其工艺流程。中药大黄中含有下列化合物，请设计一合理流程，将其完全分开，并简述理由。二蒽酮苷蒽酿单糖苷游酿二葡萄糖苷大黄素大黄酸大黄酚大黄素甲醚芦荟大黄素某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽酿类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽酿类成

7、分的流程。中药萱草根中存在下列化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。大黄酸大黄酚大黄酚葡萄糖苷结构测定题从中药大黄中得到一蒽酿苷，分子式，用酸水解后，生成芦荟大黄素及苷的2,苷的全甲基化物经甲醇溶解后，得到的多甲基化苷元的：,苷的全甲基化物：0双峰，2根据以上信息，写出蒽酿苷的结构，并简述理由。中0国0药8科大学中药学院黄酮类化合物习题问答题常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。2试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。3试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。4试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。5如何检识

8、药材中含有黄酮类化合物。6为什么同一类型黄酮苷进行，以26醋酸溶液为展开剂，值大小依次为三糖苷双糖苷单糖苷苷元。7为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意的调节。简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？写出黄芩素、黄芩苷的结构式？简述黄芩中提取黄芩苷的依据。2简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。3写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。4如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。5从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调至96试比较下列化合物进行时的至顺序芹菜素（,7,4三黄酮）槲皮素（5,7,34四黄酮

9、醇）木犀草素(5,7,34四黄酮）剌槐素5,二，4黄酮芦丁（槲皮素3芸香糖苷）异槲皮苷（槲皮素3苷）()以系统（4：:5上层）展开（2）以3溶液展开判断题黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。2黄酮分子中引入7,4位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。3以系统进行检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的值大于苷。4用26醋酸水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行，展层后苷元的值大于苷。5黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。6区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂，黄酮醇反应呈红紫色。7凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。黄酮苷有旋光

10、性，且多为右旋。提取与分离中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。黄芩苷（黄芩素7葡萄糖醛酸苷）汉黄芩苷（汉黄芩苷7葡萄糖醛酸苷），5，2三，7黄酮5,4三，6二氢黄酮）黄芩素（5,6，7三黄酮）汉黄芩素（5,7二，黄酮）5,2三，6,7二黄酮3,5,2，6五二氢黄酮结构鉴定题从某中药中得一黄色结晶I,分子式，粉反应呈淡粉红色，反应及a萘酚浓反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退晶I的光谱数据如下：入强度不降6加后消失(Hd=)=请根据以上提供的信息填空，写出结晶I的结构式，并指出苷键的构型。中国药科大学中药学院萜类化合物习题三

11、萜及其苷类习题问答题1.为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？，.简述三萜皂苷的检识方法。度.简述三萜皂苷的几种水解方法。4对.于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。三萜及其苷类习题问答题1.为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？，.简述三萜皂苷的检识方法。度.简述三萜皂苷的几种水解方法。对于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。甾体及其苷类习题樟柳碱可待因（

12、化学法）东菪碱（物理法）士的宁马钱子生物碱习题鉴别下列各组生物碱萇菪碱东莨菪碱麻黄碱伪麻黄碱甲基麻黄碱吗啡吗啡可待因（光谱法）阿托品小檗碱山莨菪碱苦参碱麻黄碱碱比较下列各组化合物值大小，并简要说明理由。（）：甲酰胺为固定相，甲酰胺饱和乙酸乙脂为展开剂。（）在石蜡溶液中浸过的硅胶板，展开剂为石蜡饱和丙酮。（）缓冲：展开剂为氯仿甲醇（1）。（）硅胶：展开剂为氯仿甲醇氨水（：）5比较苦参碱与氧化苦参碱；汉防己甲素与汉防己乙素；莨菪碱与东莨菪碱问答题写出下列生物碱或母核的结构式：东莨菪碱；小檗碱；麻黄碱；苦参碱；汉防己甲素；吲哚里西啶类；喹喏里西啶类；吡咯里西啶类。大多数生物碱为何有碱性？其碱性强弱和

13、哪些因素有关？比较四氢异喹啉与异喹啉的碱性强弱，说明的杂化方式对生物碱碱性的影响。比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱，说明诱导效应对生物碱碱性的影响。为什么空间效应和共轭效应可使生物碱碱性减弱，而分子内氢键作用却使生物碱碱性增强？试从分子结构分析莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、去甲莨菪碱和樟柳碱的碱性强弱。生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中有何作用？若用生物碱沉淀试剂检识提取液为阳性反应，能否说明一定含有生物碱？简述提取生物碱用的酸水提取碱化亲脂性溶剂萃取的方法。简述生物碱醇提取酸化碱化亲脂性溶剂萃取的方法用亲脂性溶剂提取生物碱时，为什么要先用碱水润湿药材？在用氯仿等溶剂从碱水中萃取生

14、物碱时，先加氯仿再碱化好，还是先碱化再加氯仿萃取好？为什么？利用溶剂法从中药中提取水溶性生物碱选用哪些溶剂？为什么？雷氏铵盐沉淀法的主要操作步骤有哪些？用方程式表示。试述生物碱梯度萃取法的原理，怎样运用梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？除化合物、展开剂本身因素外，用硅胶检识生物碱时，为什么生物碱斑点易拖尾，且值较小，如何解决这个问题？若以氯仿为展开剂，但化合物斑点的值太小或太大，应如何调整到适宜的范围？以麻黄草中麻黄生物碱为例，讨论离子交换树脂法分离生物碱的原理与步骤。如何分离下列各组化合物：苦参碱和氧化苦参碱；汉防己甲素和汉防己乙素；阿托品和东莨菪碱吗啡和可待因；麻黄碱和伪麻黄碱。写出下列常用

15、中药中主要有效成分的类型及性质：麻黄；黄连，黄连与其他中药配伍时，应注意什么问题？洋金花；苦参;汉防己；紫杉；乌头，乌头为何要炮制？提取与分离从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下，请说明主要步骤的原理及目的。三颗针粗粉，用溶液渗漉，渗漉液用石灰乳调值，静置，过滤，滤液加浓调，加使其含量达静置，沉淀，过滤，得粗制盐酸小檗碱。中国药8科大学中药学院天然药物化学复习题（药学、药剂本科用）天然药物化学教研室第一章总论一、回答下列问题1何谓有效成分？无效成分？2将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：乙醇（EtOH）、氯仿CHC13）、乙醚（Et2O）、环己烷（石油醚）、乙酸乙酯（EtOAc）、丙酮Me2CO）

16、、正丁醇n-BuOH）、甲醇（MeOH）下列溶剂是分层还是互溶：丙酮-水、苯-甲醇、正丁醇-水、氯仿-甲醇、石油醚-乙酸乙酯、乙醇-水、氯仿-水。简述硅胶吸附色谱的分离原理，适用哪些类型的化合物的分离？出柱顺序如何？简述聚酰胺吸附色谱的分离原理，聚酰胺对被分离的化合物的吸附作用的强弱与哪些因素有关？并排列甲醇、水、氢氧化钠水溶液、丙酮和甲酰胺在聚酰胺柱上的洗脱能力顺序？简述凝胶色谱的分离原理，适用哪些类型的化合物的分离？简述离子交换法分离物质的原理及影响交换的因素，离子交换树脂有哪几种类型？适用哪些类型的化合物的分离？简述正相色谱和反相色谱分离化合物的异同点。简述证明天然化合物的纯度及确定化合

17、物分子式的常用方法。简述紫外、红外、质谱和核磁共振在结构鉴定中的意义。二、填空TOC o 1-5 h z根据物质在两相溶剂中分配比不同来进行分离的方法主要有（）、（）、（）、（）、（）等。2.天然药物有效成分的分离和精制方法的基本原理有（）、（）、（）、（）、（）。从药材中提取天然活性成分有（）、（）、（）等法，近年来的新方法有（）和（）。确定化合物分子式的方法有（）、（）、（）。醋酸-丙二酸途径可生成（）、（）、（）类成分；（）是生成萜、甾类的途径；桂皮酸途径和莽草酸途径可生成（）、（）、（）、（）、（）类成分；生物碱类成分是由（）途径生成。三、选择题A型题（单选题）：碱性氧化铝色谱通常用于

18、（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）。A香豆素类化合物B生物碱类化合物C酸性化合物纸层析固定相是A纤维粉B滤纸所含的水C展开剂D醇羟基中药的水提液中，有效成分是亲水性物质，应选用的萃取剂是（）。中药的水提液中，有效成分是亲脂性物质，应选用的萃取剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿萜类化合物生成的途径是（）。A氨基酸途径B醋酸-丙酸途径C甲戊二羟酸途径D桂皮酸途径下列化合物进行聚酰胺色谱分离，用乙醇作为洗脱剂，其出柱的顺序是（）bdacOHa.abcdddadcabdd.7.反相色谱的主要填料为（）A.硅胶B.纤维粉C.RP-2,RP-8,RP-18D.聚酰胺8.某化合物的碳谱的羰基的化学位

19、移是190.1和183.6ppm,该化合物是（）B型题（配伍）：A分配B.分子大小C.氢键吸附D.离子交换E.吸附1硅胶色谱的原理是（）2葡聚糖凝胶色谱的原理是（）3聚酰胺色谱的原理是（）4纸层析色谱的原理是（）5离子交换的原理是（）A多糖和蛋白B脂类C游离生物碱D酸类成分E蛋白质在碱性提取液中加入酸、调PH至强酸性产生的沉淀为（）将酸性提取液调PH至强碱性产生的沉淀为（）在水提取液中加入乙醇、沉淀出的化合物为（）在乙醇提取液浓缩液中加入水产生的沉淀为（）在水溶液中调PH值至等电点产生的沉淀为（）X型题（多选题）：1.1H-NMR谱对于化合物的结构鉴定可以提供的信息有A氢的类型B.氢的数目C.

20、碳的数目D.与氢相邻原子或原子团的情况E.碳的类型测定分子式的方法有（）A.元素分析法B.同位素丰度比法C.氢谱D.高分辩质谱E.碳谱化合物结晶的纯度检查方法有（）A.颜色反应B.测定熔点（纯品熔距小）C.观察晶型（纯品晶型一致）D.TLC（纯品单一点）E.HPLC（纯品为单一峰）与水互溶的有机溶剂有A.MeOHB.BuOHC.Et2OD.Me2COE.EtOH四、写出该化合物的的归属2.74（1H,dd,J=2.9,17Hz），3.19（1H,dd,J=12.9,17Hz）,5.46（1H,dd,J=2.9,12.9Hz），5.95（1H,d,J=2.2Hz），5.96（1H,J=2.2Hz

21、），6.90（2H,d,J=8.4Hz）7.40（2H,d,J=8.4Hz）.五、完成反应式：第二章糖和苷、简答下列问题.什么是苷类化合物、苷元、苷键？按照苷键原子的不同苷类可分为哪几类?.什么是多糖？其包括哪些类型？3测定苷键类型的主要方法有哪些？4.什么是苷化位移？其意义是什么？5简述糖的苷化位移与苷元的关系。6.写出葡萄糖的Haworth式结构及其优势构象式。7.某化合物A为三糖苷，根据以下13C-NMR0ppm数据，推测其糖和糖的连接位置。1.2.用于糖的鉴别试剂是（苷键酸水解的难易顺序是（A.0-苷B.C-苷-氨基糖苷B.aA.a），常用的纸层析显色剂是（）、（C.S-苷D.N-苷-

22、羟基糖苷C.a-去氧糖苷）。）、（N-O-SQ3.难水解的苷类化合物常用（CHs-CHa-CHZS-GluD）法水解，可得到完整的苷元。C1C2C3C4C5C6A的糖上103.378.876.978.177.961.3碳信号102.074.172.873.770.418.6100.372.572.773.969.618.5B-D-葡萄糖96.574.876.470.376.561.7a-L-鼠李糖95.071.971.173.369.418.0、填空TOC o 1-5 h z苷类化合物甲基化常用的方法有（）、（）、（）、（B苷键的葡萄糖双糖乙酰解的难易程度是（）（）（）（）多糖分离纯化的方法有

23、（）（）（）（）等。决定糖链连接顺序的主要方法有（）（）（）（）（）。三、选择题A型题C-苷水解的最佳条件是（）A.浓酸催化B.碱催化C.酶催化D.Smith水解E.稀酸催化麦芽糖酶能水解（）A.半乳糖苷B.甘露糖苷C.鼠李糖苷D.a-葡萄糖苷E.B-葡萄糖苷3某糖苷的1H-NMR端基碳J为6-8Hz该苷为A.a-D-甘露糖苷B.B-D-甘露糖苷C.a-L-鼠李糖苷D.a-D-葡萄糖苷E.B-D-葡萄糖苷B型题A麦芽糖酶B.转化糖酶C.芥子酶D.苦杏仁酶E蜗牛酶（混合酶）可水解硫苷的酶是（）可水解a-葡萄糖苷的酶是（）可水解果糖苷的酶是（）可水解B-葡萄糖苷的酶是（）可水解各种苷的酶是（）A山

24、慈菇苷B黑芥子苷C巴豆苷D芦荟苷E毛茛苷根据苷键原子分类，属于C苷的是根据苷键原子分类,属于醇苷的是根据苷键原子分类，属于N苷的是根据苷键原子分类，属于S苷的是根据苷键原子分类，属于酯苷的是X型题TOC o 1-5 h z1可被碱水解的苷有()A.醇苷B.酚苷C.酯苷D.有羰基共轭的烯醇苷E.成苷的羟基的B位有负性取代基者采用Smith降解C-苷时，其降解产物是丙三醇的有()。A.葡萄糖B.鼠李糖C.甘露糖D.半乳糖E.阿拉伯糖测定糖链结构主要解决的问题是()A.单糖的组成B.糖和糖的连接位置和顺序C.苷键的构型D.糖和苷元的连接位置提取苷类化合物时，抑制或破坏酶活性的方法有()A.用乙醇提取

25、B.用沸水提取C.用冷水提取D.用甲苯提取E.在中药中甲一定量的碳酸钙，用水提四、完成下列反应0H0HCNiH_O_Ghi-O-Ghi2.苦杏仁酶”1.3.五、已知豆甾醇ad=-50.98。分子量=412，豆甾醇-D-葡萄糖苷ad=-47.56。分子量=574，试用Klyne法计算豆甾醇-D-葡萄糖苷的苷键构型。第三章苯丙素类一、简答下列问题写出下列化合物的结构式：七叶内酯、七叶苷、补骨脂内酯、伞形花内酯;识别鬼臼毒素、五味子素的结构类型。香豆素类化合物和碱反应的特点是什么？写出该化合物旧-NMR谱氢的归属1H-NMR(6ppm):3.90(3H,S),3.99(3H,S),5.40(1H,D

26、2O可交换)，6.15(1H,dJ=9Hz),7.88(1H,dJ=9Hz),6.38(1H,S)。1H-NMR(ppm):2.68(2H,m),4.30(1H,dd),6.60(1H,dJ=7Hz),6.70(1H,d,J-7Hz),6.80(1H,S)HO简述香豆素类化合物质谱特征。4.二、填空1木脂素类化合物的生物活性与（）有关。2五味子素属于（）类型，其生物活性是（）3鬼臼毒素属于（）类型，其生物活性是（）三、选择题A型题1区别7，8-呋喃香豆素和6，7-呋喃香豆素，将其用热的氢氧化钠水溶液水解后用A.醋酐-浓硫酸反应B.Emerson反应C.茚三酮反应D.Molish反应E三氯化铁反

27、应2下列物质中，具有升华性的化合物是（）A.黄酮苷B.单糖C.小分子香豆素D.香豆素苷E.皂苷下列化合物进行硅胶TLC,以氯仿：乙酸乙酯（8:2）为展开剂，其Rf值的顺序为B.C.D.E.8-OCH3香豆素7-OH香豆素7,8-二OH香豆素7-OH,6-O-glu香豆素苷香豆素母核无荧光，其羟基衍生物荧光最强的是（）一羟基香豆素一羟基香豆素一二羟基香豆素，一二羟基香豆素B型题A.275、284、310nmB.300nmC.1745-1715cm-1D.1635-1625cm-1E.3600-3200cm-1香豆素结构中-吡喃酮引起的红外吸收在香豆素结构中-吡喃酮引起的最大紫外吸收在无取代香豆素

28、引起的最大紫外吸收在香豆素结构中芳香环双键引起的红外吸收在香豆素结构中羟基引起的红外吸收在四、完成下列反应1.2.3.5.OMe五、区别下列化合物TOC o 1-5 h zABC六、结构鉴定从小冠花种子中得到一结晶，已知分子式为C9H6O3，呈蓝绿色荧光，FeCl3反应阳性9633()，Gibbs反应阴性()，碱水解后Gibbs反应阳性()，异羟肟酸铁反应阳性()。UV入maxnm:257322328(几乎联成一峰)IRvKBrmaxcm-1:3000()1705()MSm/z:162(M+)134()106()1H-NMR(CDC13)&ppm:8.22(1H,S)()，6.21，8.15(

29、各1H,J=9Hz)()，6.95，7.70(1H,J=8Hz()，7.0(1H,S)()在括号内写出提示的信息，并写出结构式。2请归属鬼臼毒酮的旧-NMR化学位移数据：&(CDCl3)ppm：7.53(1H,s)，6.69(1H,s),6.34(2H,s),6.08(1H,d,J=1.0Hz),6.07(1H,d,J=1.0Hz)，4.83(1H,d,J=4.0Hz)4.54(1H,dd,J=10.5,9.0Hz)，4.34(1H,dd,J=10.5,9.0Hz)3.80(3H,s)，3.74(6H,s),3.51(1H,m)，第四章醌类化合物简答下列问题写出苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌、蒽酚和蒽

30、酮的基本结构。写出大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸、茜草素的结构式。指出紫草素、丹参醌IIA、大黄素、番泻苷A、芦荟苷的结构类型和生物活性。蒽醌类化合物紫外光谱有明显特征，一般有5个吸收峰，请说明引起吸收峰的基本结构及影响因素简述蔥醌类化合物MS特征选择题A型题1.某羟基蔥醌类化合物IR光谱在1675cm-1和1637cm-1处有两个较强的吸收峰，该化合物是。A.1.8-二羟基蔥醌B.1-羟基蔥醌C.1.5二羟基蔥醌D.1.4.5-三羟基蔥醌E.1.4-二羟基蔥醌下列蔥醌类化合物酸性强弱的顺序是。A大黄酸大黄素芦荟大黄素大黄酚B.大黄酸芦荟大黄素大黄素大黄酚B大黄素大黄酸芦荟大黄

31、素大黄酚D.大黄酚芦荟大黄素大黄素大黄酸E.大黄酸大黄素大黄酚芦荟大黄素3.某羟基蔥醌类化合物IR光谱在1675cm-1和1626cm-1处有两个较强的吸收峰，该化合物是。A.1.8-二羟基蒽醌B.1-羟基蒽醌C.1.5二羟基蒽醌D.1.4.5-三羟基蒽醌E.1.4-羟基蒽醌某萘醌类化合物的13C-NMR的化学位移羰基值是183.9和190.0,该化合物是A.萘醌B.1-羟基萘醌C.1,4-二羟基萘醌D.1-甲氧基萘醌E.1,4-二甲氧基萘醌下列化合物的酸性最强是A.1-羟基蔥醌B.1,8-二-羟基蔥醌C.2-羟基蔥醌D.2,6二-羟基蔥醌E.1,4二-羟基蔥醌下列化合物进行硅胶TLC,以氯仿

32、-乙酸乙酯（9：1）为展开剂，其Rf值的顺序是A.abcdB.cdbaC.dcbaD.cbdaE.bcdaa大黄酸b大黄素c大黄酚d大黄素甲醚X型题具有升华性的化合物有A.大黄素B.樟脑C.咖啡因D.番泻苷E.大黄酸具有挥发性的化合物有A.小分子的香豆素B.游离的蔥醌C.小分子的苯醌D.小分子的萘醌E.蔥醌苷对无色亚甲蓝显兰色的化合物是A.羟基蔥醌B.萘醌C.二蔥酮D.苯醌E羟基蔥酮大黄素可以用下列哪些反应鉴别A.Feigl反应B.Brontragers反应C.Kesting-Craver反应D.无色亚甲蓝反应E醋酸镁反应三、鉴别下列化合物1A四、完成下列化学反应五、D六、根据所给光谱数据解析

33、结构某中药中得到一黄色结晶，分子式C15H10O4，难溶于水，溶于5%NaOH并显红色，与醋酸镁/乙醇液呈橙红色，经Zn粉蒸馏得B-甲基蔥，乙酰化后，用CrO3氧化得1，8-二乙酰基大黄酸。IR：vcm-11675,1621UV：九nm(log)225,279(4.01),4321H-NMR：&ppm2.5(3H,s),7.10-7.60(3H,mord),11.0(2H,s)根据以上信息，写出该化合物的结构式，并说明理由。从某植物分得一黄色针晶，mp207-8C,分子量284,分子式C16H12O5,能溶于KOH水溶液呈红色，与MgAc2反应呈橙色。UV：九nm(log)224(4.55)，

34、254(4.24)，265(4.07)，288(4.24)，435(4.05)IR：vcm-13010，2940，1679，1632，1570，14801H-NMR：(400Hz,TMS,CDC13)&ppm12.31(1H,s,D2O交换消失)；12.12(1H,s,D2O交换消失)；7.64(1H,d,J=2Hz);7.36(1H,d,J=2.5Hz);7.11(1H,d,J=2Hz);6.69(1H,d,J=2.5Hz);3.94(3H,s);2.45(3H,s)EI-MS(m/z)284(基峰)256,226,241,213,198等信号。TOC o 1-5 h z回答：1)该化合物不

35、饱和度为;KOH水液和MgAc2反应说明该化合物属于类；UV光谱说明该化合物为类；解释IR光谱各主要峰的归属3010cm-1，2940cm-1，1679cm-1，1632cm-1；根据1H-NMR谱解析化合物结构式，并在结构式上标明各个质子的归属；说明EI-MS中各主要峰的归属284，256,226,241,213,198得自大黄中的淡黄色针状结晶，mp194196C,分子式久斗只,与2%NaOH溶液反应呈红色，与0.5%MgAc2试液反应呈樱红色，光谱数据如下：UV入nm(log):225(4.37),258(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).maxIR

36、vKBrcm-1:3100,1675,1621.1H-NMR(CDC13)&:12.02(1H,s),12.13(1H,s),7.827.67(1H,t,J=8.5Hz)7.30(1H,dd,J=1.5,8.5Hz),7.66(1H,drs),7.11(1H,drs),2.47(3H,drs).EI-MSm/z(%):254(100.0),239(5.2),226(23.0),198(10.2)根据上述化学反应结果和光谱数据推测结构。第五章黄酮类化合物一-简答下列问题试写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、异黄酮及查耳酮的基本结构。写出槲皮素、芦丁、葛根素、橙皮苷、黄芩苷的结构式、结

37、构类型和生物活性。黄酮类化合物的性状、溶解度、酸碱性与其结构之间有何关系？用SephdaxHL-20凝胶柱分离下列黄酮化合物，以甲醇-水洗脱，其出柱先后顺序为bOH选择题A型题黄酮类化合物UV光谱常出现两个主要吸收峰，称为I带与II带，其中II带式由（）I带由（）A.整个分子结构引起的B.桂皮酰系统引起C.苯甲酰系统引起D.酚羟基引起E.C环酮基引起的在甲醇溶液中与A1C13形成最稳定络合物的黄酮是（）A.二氢黄酮醇B.5-羟基二氢黄酮C.黄酮醇D.5-羟基黄酮E.3,4-二羟基黄酮3某黄酮类化合物于CDCI3中测定旧-NMR谱，在&2.8ppm左右出现两组4重峰，（每组4重锋相当一个质子）在

38、&5.2ppm附近出现相当一个质子的4重峰，表示该化合物为。A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.查尔酮4某黄酮类化合物于CDCI3中测定1H-NMR谱，C环质子在&6.3ppm附近显示一尖锐的单峰，表示该化合物为。A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.查尔酮下列化合物进行聚酰胺柱层析，以70%乙醇为洗脱剂，其出柱的先后顺序是6.试比较下列化合物酸性的大小AabcBacbCcabDbacEbca不同类型的黄酮类化合物聚酰胺柱上的洗脱顺序为（由先到后）二氢黄酮、黄酮、异黄酮、黄酮醇异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇黄酮醇、黄酮、二氢黄酮、异黄酮黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮B型题A.4-

39、羟基黄酮B.5-羟基二氢黄酮醇C.3-羟基黄酮D.4-羟基查耳酮E.3，4-二羟基黄酮在甲醇溶液中，甲醇钠可使I带向红移70-95nm的化合物是在甲醇溶液中,A1C13-HC1可使II带向红移20-26nm的化合物是在甲醇溶液中，甲醇钠可使I带向红移40-60nm,且强度不下降的化合物是在甲醇溶液中，甲醇钠可使I带向红移50-60nm，且强度下降的化合物是在甲醇溶液中加入甲醇钠，随着时间延长吸收谱衰减的化合物是X型题异黄酮的特征是在1H-NMR波谱中，&ppm7.60=7.80处出现尖锐的单峰在1H-NMR波谱中，&ppm6.30处出现尖锐的单峰在】3C-NMR波谱中,C2的化学位移约在&14

40、9.8-155.4（d），C3的化学位移约在&122.3-125.9(s)在13C-NMR波谱中,C2的化学位移约在&160.5-163.2(s),C3的化学位移约在&104.7-111.8(d)在13C-NMR波谱中,C2的化学位移约在&1396.9-145.4(d),C3的化学位移约在&116.6-128.1(d)完成下列反应式三、1.1A2四、鉴别下列化合物2AA3CBA结构鉴定4五、化学法)1有一黄色单体，分子式C15H10O5，FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应(-),ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应(-)。1H-NMR(CDC13)

41、&ppm:6.18(1H,d,J=2Hz),6.38(1H,s),36.50(1H,d,J=2Hz),6.90(2H,d,J=8Hz),7.70(2H,d,J=8Hz)入：NaOMe275,324,392(强度不降)AlCl3276,301,348,384AlCl33/HCl276,299,340,381NaOA3c274,301,376NaOAc/H3BO3268,302(sh),336该化合物乙酰化后1H-NMR测定乙酰基质子数为9H.写出结构式，并在结构上注明质子信号归属.从中药羊红膻全草的正丁醇部分分离出一淡黄色簇状结晶，mp208-211。，分子式为C21H20O10,该化合物HCI

42、-Mg粉反应呈桔红色，Molish反应为阳性，酸水解液中和后经PC鉴定为葡萄糖。1H-NMR6ppm:7.78(2H,d,J=8.8Hz)6.83(2H,d,J=8.8Hz)6.71(1H,d,J=2.2Hz)6.39(1H,d,J=2.2Hz)6.38(1H,s)4.96(1H,d,J=7.0Hz)3.5-3.86(6H,m)10.40(1H,s),13.03(1H,s)加D2O消失UVXmaxnm:MeOH268327sh336NaOMe270388NaOAc269388NaOAc/HO269340AICI3278345386AICI3/HCI23783345386其光3谱数据如下：（1分

43、32）请回答下列问题：1.指出此化合物的结构类型说明苷键的构型归属1H-NMR数据推测此化合物的结构式3.从黄芩根中分离得到一个淡黄色针晶，mp300-302oC,分子式为CHO该化合物FeCI3反应为阳性，HCI-Mg粉反应红色，Gibbs反应为阴性，SrCI2反应为阴性，1H-NMR6ppm:(2H,d,J=9Hz)6.87(2H,d,J=9Hz)6.20(1H,s尖峰)6.68(1H,s)(3H,s)12.35(1H,s)加D2O消失其光谱数据如下：(12分)2UVXmaxnm:MeOH277328NaOMe284400NaOAc284390AICI3284353400AICI3/HCI

44、284353400EI-MSm/z:300M+,56.6,285(100),118(19.4)请回答下列问题：.指出此化合物的结构类型.归属1H-NMR和MS的数据.归属此化合物C4=O,OCH3，C2的13C-NMR信号61.1()，182.1()，163.8().推测此化合物的结构式。4某植物分得一黄色针晶，mp243-4C,HCI-Mg反应深红色，AlCl3黄绿色，a-萘酚反应阳性，用FAB-MS测得分子量448,分子式为C21H20O11，用2%H2SO4水解得苷元和糖，苷元分子式C15H10O6，糖晶鉴定为葡萄糖，A结晶光谱测定结果如下：15106UVXmaxnm:MeOH266，3

45、43NaOMe273,324,388NaOAc274,302(sh),362NaOAc/H3BO3262,344AlCl333272,301,347,398AlCl33/HCl272,302,343,395IRvcm-13250,1645,1610,1590,1500,1210,1060,945,8251H-NMR(CD3OD,TMS)6ppm:3.72-4.90(10H,m),5.12(1H,dJ=7Hz),6.94(2H,dJ=83.3Hz),6.21(1H,dJ-2.3Hz),6.38(1H,dJ-2.3Hz),7.76(2H,dJ=8.3Hz)EI-MS(m/z):448,286(基峰

46、)，153，121，93回答：化合物A化学反应各提示结构有何特点：HCI-Mg反应()，A1C13反应()，a-萘酚反应()根据UV光谱及加位移试剂红一情况推断该化合物可能结构(写出可能的结构式)解释IR光谱各主要峰的归属3250,1645,1610,1590cm-1根据1H-NMR谱及其它信息所推断的结构式，并在结构式上标明各质子的归属。解释EI-MS各峰归属(m/z):286，153，121，93说明苷健的构型第六章萜类和挥发油一、简答下列问题萜类化合物的定义和分类依据是什么？经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么？写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。卓酚酮类化合物有哪些特征？与苯酚类化

47、合物如何鉴别。指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。简述环烯醚萜苷的特征写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。简述奥类化合物的特性。写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。挥发油的提取方法有哪些？其中最先进的方法是什么？11挥发油的分离方法有哪些？其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么？12硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么？二、选择题A型题1挥发油中沸点最高的成分A.单萜单烯B.单萜双烯C.含氧单萜D.倍半萜E.含氧倍半萜2具有挥发性的萜类是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜最适于C

48、O2超临界萃取的中药成分A.皂苷B.多糖C.挥发油D.生物碱E.蛋白质挥发油的化学常数只要测定哪项即可A.皂化值B.酸值C.酯值D.酸值、酯值E.pH值X型题下列化合物具有甜味的是A.甜叶菊苷B.银杏内酯C.甘草酸D.人参皂苷E.穿心莲内酯梓醇具有A.与Shear试剂呈阳性B.与氨基酸呈阳性C.酸水解得到苷元不稳定D.Molishi反应显紫红色E.苷元具有缩醛结构挥发油的化学组成有A.芳香族类化合物B.萜类化合物C.三萜类化合物D.萜类化合物E.含S.N（如大蒜素）类成分4挥发油常用的TLC显色剂为A.香草醛-浓H2SO4B.a-萘酚-浓H2SO4C.10%H2SO4D.茴香醛-浓H2SO4E

49、.AICI3试剂三、完成下列反应242424243四、鉴别化合物第七章三萜及其苷类、简答下列问题1三萜类化合物有哪些结构类型，写出其基本结构和其典型的代表化合物。2.指出人参皂苷A、B、C型、甘草酸、柴胡皂苷、齐墩果酸、熊果酸的结构类型和生物活性。皂苷具有哪些特殊性质？人参总皂苷为什么没有溶血作用？解释皂苷溶血的原因。R1R2A-CH3-Glu(2-1)GluB-H3-Glu(2-1)GluC-Glu-Glu(2-1)GluD-H-HE-CH-H6为什么含皂苷的中药不易制成注射剂，而人参皂苷则可以制成注射剂?7.请用虚线划分苷元的异戊二烯单位并给苷元的碳原子编号？比较这几个化合物在硅胶柱层析时

50、出柱的先后顺序(氯仿-甲醇梯度洗脱)？若使只水解C28位糖而不水解3位糖应采用何种水解方法？3位和28位的苷化位移规律有何不同？归属下列属于D的C-3,11,12,25和28的13C-NMR信号15.4(),78.9(),122.8(),143.2(),180.2ppm()二、选择题A型题皂苷类化合物常用的显色剂有A.碘化铋钾B.醋酐-浓硫酸.C.三氯化铁-铁氰化钾D.邻苯二甲酸-苯胺E.3,5-二硝基苯甲酸原人参二醇是A.B-香树脂醇型B.a-香树脂醇型C.达玛烷型D.羊毛脂烷型E.甾类人参总皂苷用矿酸水解，不能生成的化合物是A.单糖B.人参二醇C人参三醇D.齐墩果酸E.白桦脂酸对皂苷一般性

51、质的论述，不正确的是A.分子量较大，多为无色或白色粉末B.极性较大，难溶于乙醚和氯仿C.大多具有发泡性D.均具有溶血活性E.多具有粘膜作用X型题1具有溶血作用的物质是A.双糖链皂苷B.人参总皂苷C.人参皂苷A型D.人参皂苷RoE.甘草皂苷三、完成下列反应式1第八章甾体及其苷类一、简答下列问题1天然甾类化合物包括哪些类型？其结构特点是什么？2强心苷类化合物主要有哪几种类型？写出其基本结构。简述强心苷类化合物UV和IR光谱特征。4为了从植物中提取原生苷，应注意哪些方面？有哪些常用的抑酶的方法？写出西地兰和狄戈辛的结构式。简述强心苷与碱作用特点。简述强心苷的酸、酶、碱水解的条件及水解后的产物。螺旋甾

52、烷类化合物和异螺旋甾烷类化合物IR光谱有何特征？简述强心苷的强心作用与结构的关系。二、选择题A型题C/D环为顺式的化合物是A.甾体皂苷B.昆虫变态激素C.植物甾醇D.胆酸类E.强心苷从新鲜的植物中提取原生苷时应主意考虑的是A.苷的溶解性B.苷的极性C.苷元的稳定性D.苷的酸水解性E.植物中存在的酶对苷的水解特性甾体皂苷元的红外光谱在980(a)、920(b)、900(c)、860(d)附近有4个特征吸收峰，异螺旋甾烷型的特征是。A.abB.bcC.cbD.daE.cdK-毒毛旋花子苷(苷元-dig-glu-glu)用0.02mol/LHCl水解，其反应产物是A苷元+dig+2gluB.苷元+d

53、ig-glu-gluC.苷元-dig+glu-gluD.苷元-dig-glu+gluE.脱水苷元+dig+glu+glu鉴别I型强心苷与II型或III型强心苷的反应为A.Lega反应B.Baljet反应C.Kedde反应D.Keller-Kiliani反应E.Salkowski反应6.某强心苷元的红外光在1738、1756、1783cm-i处有吸收峰，该化合物是2A.CX型题用于鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的反应有A.Liebermann-Burchard反应B.Kedde反应1C.Salkowski反应DRoren-Heimer反应.E.Brontragers反应2可用于鉴别甲型强心苷和乙型强心苷

54、的反应有A.Legal反应B.Kedde反应C.Raymond反应D.Baljet反应E.Salkowski反应3用于鉴别去氧糖的反应有A.Keller-Kiliani反应B.占吨氢醇反应C.对-二甲氨基苯甲醛反应D.过碘酸-对硝基苯胺反应E.三氯醋酸反应4西地兰提取的步骤有A.发酵后提取总苷B.直接提取总苷C.用两相溶剂法分离苷丙D.脱乙酰基E.硅胶柱层析法分离苷丙5呋甾烷类皂苷具有的特性有A.有溶血作用B.不能和胆甾醇形成复合物C.没有抗菌活性D.只对A试剂显黄色，对E试剂不显色E.没有溶血作用6具有溶血作用的有A.人参总皂苷B.人参皂苷A型C人参皂苷B型D.人参皂苷C型E.人参皂苷Rbl

55、三、鉴别下列化合物甲型强心苷和乙型强心苷（化学方法、紫外、红外）2甾体皂苷和三萜皂苷化学方法23.薯蓣皂苷和原薯蓣皂苷四、完成反应式22第九章生物碱3R=H喜树碱R=0CH3甲基喜树碱0II、简答问题1生物碱定义的比较确切的表述是什么？其存在形式主要有哪些？2生物碱为什么显碱性？影响其碱性强弱的主要因素是什么？碱性强度用什么表示？3薄层色谱法鉴别苦参碱和氧化苦参碱，写出吸附剂、展开剂、显色剂及层析结果。4简述离子交换法提取生物碱的原理。5有一中药，经预实验含生物碱、有机酸、黄酮及甾体皂苷类成分，请设计一简单的提取分离流程将它们分离。下列三种化合物在硅胶柱层析中，CHCl3-MeOH(95:5)

56、进行洗脱，是分析三种化合物的洗脱顺序。0R=OH轻基喜树碱分析下列生物碱各N原子碱性强弱，并说明其原因。在进行生物碱TLC时，若选用硅胶为吸附剂，会由于硅胶呈酸性而常使生物碱的斑点Rf值太小，试说明采用那些方法进行补偿？二、选择题A型题下列生物碱碱性强弱的顺序是A.abcdB.dabcC.dabcD.dbacE.dacba.莨菪碱b.东莨菪碱c.秋水仙碱d.小檗碱下列生物碱碱性最弱的是A莨菪碱B.苦参碱C.胡椒碱D.小檗碱E.麻黄碱下列生物碱碱性强弱的顺序是A.abcB.cabC.bacD.acbE.bcaa.麻黄碱(pKa9.58)b.伪麻黄碱(9.74)c.去甲基麻黄碱(9.0)生物碱沉淀

57、反应宜在()中进行A.酸性水溶液B.95%乙醇溶液C.氯仿D.碱性溶液E.中性水溶液由C、H、O三种元素组成的小分子生物碱多数为A.气态B.液态C.固态D.结晶对生物碱进行分离时，常用的吸附剂是A.活性炭B.葡聚糖凝胶C.碱性氧化铝D.硅胶E硅藻土进行Hoffmann反应时，消耗两分子CH3I，产物为C,该化合物是A.abcdeB.badceC.abdceD.dadecE.adecde酰胺基a季胺碱b胍基c芳杂环d脂肪胺基9分离季铵碱和水溶性杂质常用：A.柱层A12O3B.离子交换层析C.铅盐沉淀法D.镭氏铵盐法E.碱溶酸沉淀法X型题1液体的生物碱有A.烟碱B.毒芹碱C.东莨菪碱D.麻黄碱E.

58、槟榔碱2溶于水的生物碱有A.麻黄碱B.小檗碱C.氧化苦参碱D.盐酸小檗碱E.莨菪碱3生物碱常用的沉淀试剂有A.硅钨酸试剂B.碘化铋钾试剂C.碘化汞钾试剂D.碘-碘化钾E.磷钼酸试剂三、填空TOC o 1-5 h z影响生物碱的旋光性的因素有。生物碱沉淀反应在条件下进行，常用的沉淀试有、。生物碱质谱裂解的规律是季胺碱提取的常用方法有、。在生物碱的层析检识中常选用的显色剂是,它与生物碱斑点作用后常显色。四、适当的方法区别下列各组化合物1.麻黄碱和苯异丙胺小檗碱和小檗胺莨菪碱和樟柳碱3.5六、分离下列各组化合物1麻黄碱和伪麻黄碱2莨菪碱和东莨菪碱(或樟柳碱)3汉防己甲素和汉防己乙素4苦参碱和氧化苦参

59、碱5某总碱中含有季铵碱、酚性叔铵碱、非酚性叔铵碱和弱生物碱，设计适当的分离方案。第十一章天然药物的开发简答问题1天然物药品(一类新药)的开发研究过程是什么？2举例说明天然药物活法。化学练习题第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是():、压力高、吸附剂的颗粒小C流速快、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成():A真溶液、胶体溶液、悬浊液、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是()、纤维素、滤纸所含的水Bc展开剂中极性较大的溶剂、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是()A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物

60、用氧仿在缓冲纸色谱上展开，其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是()A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。利用13C-NMR的门控去偶谱，可以测定13C-1H的偶合数。凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同