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文档简介

1、不对称催化加氢作业模板William S. Knowles Ryoji Noyori K. Barry Sharpless The Nobel Prize in Chemistry 2001 for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions for his work on chirally catalysed oxidation reactionsRyoji Noyori野依良治简介1938年9月生1961年在日本京都大学工学院化学专业毕业1963年获硕士学位，并留在课题组工作1967年获京都大学博士学位1968年到名古屋

2、大学理学院作副教授1969-1970年美国哈佛大学博士后1972年成为名古屋大学教授，并担任该校研究生院理学研究科主任2000年任日本名古屋大学物质科学研究中心主任现为日本理化学研究所所长BINAP配体及配合物BINAP的设计合成1.不对称合成薄荷醇 通过高砂公司产业化(R)-香茅醛(-)-异胡薄荷醇薄荷醇80% ee玫瑰油提取合成薄荷醇N,N-二乙基橙花胺(R)-香茅醛96-99% ee(-)-异胡薄荷醇(R)-香茅醛烯胺不对称异构化离子型Rh-BINAP配合物的局限性离子型Rh-BINAP配合物催化氢化-酰胺基烯丙酸或酯可以高对映选择性的产生相应的氨基酸衍生物，但是反响速度相对较慢，只有在

3、特定条件下才能获得高的光学收率，而且铑催化不对称氢化往往仅限于合成氨基酸 铑配合物催化加氢机理+1+3+1+3+3+3HydrogenationWilkinsons CatalystRu Heterolytic H2 ActivationBINAP-RuII-(OAc)2配合物的构造配合物催化不对称氢化官能化烯烃及应用抗炎药萘普生香茅醇1-甲基卡巴培南的合成中间体吗啡非那唑辛吗啡喃、止咳药右美沙芬2.含卤素离子的Ru-BINAP配合物催化不对称氢化功能化酮(R)-BINAP-Ru配合物催化不对称氢化-酮酯的机理 底物官能团中杂原子在催化过程中参与了与Ru配位； Ru价态始终保持+2价含卤素离子

4、的Ru-BINAP配合物催化不对称氢化酮的应用应用1抗菌药左氧氟沙星应用2L-苏氨酸，(2S,3R)-3-(3,4-二羟基苯基丝氨酸含磷苏氨酸磷霉素应用3一种抗生素3. BINAP/二胺-Ru配合物催化不对称氢化简单酮杂芳基烯基特点：(1)碳碳多重键与羰基共存时优先复原羰基，共轭的或非共轭的烯酮可选择性转化为烯醇；(2)氢化反响不受F、Cl、Br、I、CF3、OCH3、OCH2C6H5、NO2、NH2NRCOR和酯基等各种功能团影响；(3)无论富电子的杂环呋喃、噻吩和噻唑还是缺电子的杂环吡啶和嘧啶在氢化过程中都保持不变；(4)催化活性高(TON,2400000; TOF,228000 h-1)催化不对称氢

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