高中化学选择性必修三 第三章　第一节　卤代烃

1、第一节卤代烃素养目标1.通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。3.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态度与社会责任的学科素养。知识铺垫必备知识正误判断1.甲烷与氯气在光照条件下生成的有机化合物有CH3Cl、CH2Cl2、CH

2、Cl3、CCl4,其中常温下为气体的是CH3Cl。2.乙烯与Br2、HCl加成得到的有机化合物分别为CH2BrCH2Br、CH3CH2Cl。3.苯与液溴在催化剂条件下生成_。4.上述有机产物都属于卤代烃。知识铺垫必备知识正误判断一、卤代烃的结构与物理性质1.结构特点及分类知识铺垫必备知识正误判断2.物理性质 知识铺垫必备知识正误判断【微思考1】根据课本的举例,能否总结一下饱和卤代烃的命名原则?提示(1)选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”;(2)把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始。(3)命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。

3、知识铺垫必备知识正误判断二、溴乙烷1.分子结构知识铺垫必备知识正误判断2.物理性质 实验操作知识铺垫必备知识正误判断3.化学性质(1)取代反应实验探究溴乙烷的水解反应实验探究:知识铺垫必备知识正误判断实验现象溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成有关的化学方程式C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3原理在卤代烃分子中,卤素原子的电负性大于碳原子,形成极性较强的共价键:CX,化学反应中CX较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代知识铺垫必备知识正

4、误判断(2)消去反应(消除反应)定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。溴乙烷的消去反应反应条件强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热断键方式断裂CBr和邻位碳原子上的CH化学方程式C2H5Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O知识铺垫必备知识正误判断【微思考2】为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用?提示由下图可见,在有机合成中,卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物,实现烃烃的含氧衍生物转变的桥梁。知识铺垫必备知识正误判断三、卤代烃的化学性质、用途和危害1.化学性质知识铺垫必备知识正误判断2.卤代

5、烃的用途与危害 知识铺垫必备知识正误判断(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ()提示。卤代烃含卤族元素,不是烃。(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()提示。卤代烃不一定含H元素,如CCl4。(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。()提示。卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。(4)分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。()提示。溴乙烷不属于烃,常温下是液体。知识铺垫必备知识正误判断(5)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。()提示。CCl4等卤代烃不能燃烧。(6)卤代烃都可以发

6、生水解反应和消去反应。()提示。卤代烃都可以水解,但不一定能够发生消去反应,如CH3Cl不能发生消去反应。(7)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。()提示。前者为消去反应,后者为取代反应,且反应条件不同。任务一任务二素养脉络随堂检测卤代烃的水解反应和消去反应问题探究1.“六六六”学名六氯环己烷,是一种广谱杀虫剂,一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。根据卤代烃的性质分析,“六六六”能否发生水解反应和消去反应?提示能。六氯环己烷属于卤代烃。卤代烃都能发生水解反应,且分子中CCl的邻位碳原子上有氢原子,故能够发生消去反应。任务一任务二素养脉络随堂检测2.如图所示,向圆底烧瓶中加入2.

7、0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管?若用溴水检验乙烯,还有必要先将气体通入水中吗?任务一任务二素养脉络随堂检测提示除去混有的乙醇蒸气,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。若用溴水检验乙烯,因乙醇不能使溴水褪色,不会干扰丁烯的检验,故不必先将气体通入水中。任务一任务二素养脉络随堂检测(2)上述反应的有机产物是什么?若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷,产物可能是什么?提示1-溴丁烷的消去产物可能为CH2=

8、CHCH2CH3;2-溴丁烷的消去产物为CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3。任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较反应类型消去反应水解反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子反应实质脱去HX分子,形成不饱和键X被OH取代反应条件强碱的乙醇溶液、加热强碱的水溶液、加热任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测2.卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发任务一任务二素养脉络随堂检测(4)二卤代烃发生消去反应后可

9、能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例1下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不反应的是()A.只有B.只有C.全部D.只有答案A任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测变式训练1(双选)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()A.产物相同B.产物不同C.碳氢键断裂的位置不同D.反应类型不同答案AC解析1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为CCl和中间碳原子上的CH;2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为CCl和端点碳原子上的CH;所以二者发生反应类型相同,都是

10、消去反应,生成产物相同,都是丙烯,但是碳氢键断裂的位置不同。任务一任务二素养脉络随堂检测卤代烃中卤素原子的检验问题探究1.要使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件?提示氢氧化钠水溶液并加热。2.在加入NaOH水溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么?提示NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展1.实验步骤和实验原理任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40 mL液体试样加过量的NaOH水溶液,加热反应完全后冷却加入

11、过量稀硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全过滤并洗涤沉淀干燥后称得质量为37.6 g回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为;此卤代烃的结构简式为。任务一任务二素养脉络随堂检测答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)该卤代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,摩尔质量为16 gmol-111.75

12、=188 gmol-1。因此该卤代烃的物质的量为故每个该卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。任务一任务二素养脉络随堂检测变式训练2为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH水溶液加热加蒸馏水加稀硝酸至溶液显酸性A.B.C.D.答案C解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使溴乙烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成

13、AgOH,而AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。任务一任务二素养脉络随堂检测易错警示 (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子X转化为X-也可利用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测1.下列物质中,不属于卤代烃的是()A.CH2Cl2 B.CCl2F2答案C解析A选项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,属于卤代烃;B选

14、项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代的产物,属于卤代烃;C选项可看作是苯中的一个氢原子被硝基取代的产物,不属于卤代烃;D选项可看作是苯中的一个氢原子被溴原子取代的产物,属于卤代烃。任务一任务二素养脉络随堂检测2.(2020安徽合肥高二检测)溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是()A.加热蒸发B.过滤C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液答案C解析溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。任务一任务二素养脉络随堂检测3.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是()A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂B.溴乙烷

15、与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷答案A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,两者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆;由于Br原子吸引电子的能力较强,C、Br之间的共用电子对偏向Br原子;乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷,在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。任务一任务二素养脉络随堂检测4.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()

16、任务一任务二素养脉络随堂检测答案B解析分析四种物质:A项物质分子中只有一个碳原子,C项物质分子中卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以均不能发生消去反应;B、D项物质既可以发生水解反应,又可以发生消去反应,其中B项物质发生消去反应后只能生成一种烯烃CH3CH=CH2,而D项物质发生消去反应可以得到两种烯烃任务一任务二素养脉络随堂检测5.下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种?任务一任务二素养脉络随堂检测.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加热;加入MnO2固体;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是(填序号)。答案.(1)1种(2)3种.(1)(2)任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测.要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判