【课件】第1章第1节第3课时有机化合物中的同分异构体课件高二化学人教版（2019）选择性必修2

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第3课时有机化合物中的同分异构体据统计：到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？ 学习 目标第一节 有机化合物的结构特点1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。3.掌握同分异构体的书写方法与规律模块3 有机化合物的同分异构现象模块3 有机化合物的同分异构现象思考与讨论 三、有机化合物的同分异构现象戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点

2、不同点CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4组成:分子式相同，通式相同性质:化学性质相似结构：碳骨架不同性质：物理性质不同，支链越多，沸点越低三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数阅读思考（1）碳架异构的含义？（2）烯烃位置异构的含义？（3）二氯代苯的位置异构有几种，四氯代苯呢？（4

3、）怎样理解官能团异构？换元法有机化合物中的同分异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构立体异构顺反异构对映异构3.有机化合物中主要的同分异构现象题型1：同分异构体的判断 1、下列各组物质中，互为同分异构体的是 A. 与 B.HCC(CH2)3CH3与 C.CH3CH2OCH2CH3 与 D. 与 B三、有机化合物的同分异构现象4、同分异构体的书写(1)烷烃的碳链异构(减链对称法)例:C5H12的同分异构体 书写同分异构体的有序性。书写口诀：先直链后支链;碳链由长到短;逐一减作支链;支链由整到散;简到繁对称连;位置由心到边;挂中间不到端;排布由邻到间主链上放支链前先找出中心对称线书写口诀：主链由长

4、到短；支链由整到散；位置由心到边；排列由邻到间。注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。1.书写己烷(C6H14)的同分异构体思考交流CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(1)排主链,主链由长到短(2)减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到端支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布由对到邻再到间(3)减碳(从头摘)架支链:等效碳不重排(4)最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH

5、3CHCHCH3CH3CH3题型2：同分异构体的书写1.写出C7H16的同分异构体。(只写碳骨架)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不能连甲基，号碳不能连乙基.附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数观察学习碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931三、有机化合物的同分异构现象4、同分异构体的书写(2)位置异构插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、

6、醚)例:写出C4H8的属于烯烃类的同分异构体 书写方法：先写出所有的碳链异构，再移动官能团，由心到边。官能团的位置不同引起的异构CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3题型2：同分异构体的书写（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCC C CCCCC CCCCC CCCCC 三、有机化合物的同分异构现象4、同分异构体的书写(2)位置异构取代法(一元取代，适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸) 书写方法：先写出所有的碳链异构，再移动官能团，由心到边,可到端。例:写出C4H9Cl的属于卤代

7、烃的同分异构体 CCCCCCCCCCCCCCCC题型2：同分异构体的书写（2）写出分子式为C5H11Cl的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C CCCCCCCCCC CCCC C 三、有机化合物的同分异构现象4、同分异构体的书写(3)官能团异构现象的书写计算不饱和度 = 1+C + NH卤素 2根据分子式计算不饱和度,首先判断该有机物是否有官能团类别注意：不饱和度与官能团的关系, =1：1个C=CC=O、或1个环=2：1个CC、或者2个 =4：1个苯环，2个(4)书写顺序：有序规则： 碳链异构位置异构官能类别团异构顺反异构。【例1】:写出C2H6O的同分异构体?三、有机化合物的同分异构

8、现象三、有机化合物的同分异构现象4、同分异构体的书写(3)官能团异构现象的书写计算不饱和度 = 1+C + NH卤素 2(4)书写顺序：有序规则： 碳链异构位置异构官能类别团异构顺反异构。例1:写出C2H6O的同分异构体?（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇:醚:【练习】试写出符合C4H10O的同分异构体题型2：同分异构体的书写（1）写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体CCCCCCCC CCCCOHCCCCOHCCCC OHCCCC OH题型2：同分异构体的书写（2）写出分子式为C4H10O属于醚的同分异构体CCCCC

9、CCC C CCCOCC CCOC CCC OC4H10O的同分异构体共有7种题型2：同分异构体的书写分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？CCCCOHOH2种醇类：OH CCCCOHOHOH2种醚类：COCCCCOCCCC C OCC题型2：同分异构体的书写练习2：写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC(1)对称法等效氢法【方法总结】同分异构体数目的确定(等效氢的种类 = 一卤代物/一元醇的种类= 烷基的种类)等效氢及其规律： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。 位于对称或镜面位置上的碳原子上的氢原子等效。如

10、1： CH4只有一类氢。 如2：新戊烷只有一类氢。如3：CH3CH2CH2CH3有2种等效氢， 其一氯代物有2种。CCCCHHHHHHHHHH1.下列物质有多少种氢原子?它们的一氯代物有多少种同分异构体？CCCCHHHHHHHHHH课堂练习2种4种CH3CH2CH2CH2CH3对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称面bbbbaaaa课堂练习2.下列有机物的一氯取代物数目是？【方法总结】同分异构体数目的确定(2)基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目 甲基CH3 1种 乙基C2H

11、5 1种丙基C3H7 2种丁基C4H9 4种 戊基C5H11 8种如C3H7Cl有2种同分异构体, C3H7OH有2种同分异构体.如C4H9Cl有4种同分异构体, C4H9OH有4种同分异构体.如C5H11CHO有8种同分异构体, C5H11COOH有8种同分异构体.苯环有1个侧链，同分异构体数目=烃基的种类数。如：分子式为C10H14,其一个侧链(即为C6H5C4H9),同分异构体的数目为丁基C4H9的数目. 又如：丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(等效氢的种类 = 一卤代物/一元醇的种类= 烷基的种类)【灵活记忆】常见烷烃一元取代物的判断方法（记忆）记住烷基的同分异构体

12、的数目 丙基2种 丁基4种 戊基8种对应一元代物的数目 氯丙烷2种 氯丁烷4种 氯戊烷8种 丙醇2种 丁醇4种 戊醇8种 丙酸无 丁酸2种 戊酸4种 己酸8种【灵活记忆】(3)替代法(将H替代官能团)若烃中含有n个氢，则其X元取代物与(/n-X)元取代物的同分异构体数相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)思考：C3H6Cl2有_种同分异构体， C3H2Cl6有_种同分异构体。C-C-CClC-C-CCl44ClClClClClCl一氯定位，一氯移位。【方法总结】同分异构体数目的确定 又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的

13、一氯代物也只有一种1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ） A.3 B.4 C.5 D.6D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3课堂练习CH3 CHCH3CHCH3CH32、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 （ ） A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种CH3CH3A课堂练习B=NB NBNHHHHHH3.环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）A5种 B4种 C3种 D2种D课堂练习无机苯的二氯代物的同分异构体共有（ ）BClClB=NB NBNHHHHHHClB=N