2022-2023年化学一轮复习课件：第十一章有机化学基础

1、第1讲认识有机化合物第十一章 有机化学基础(选考)复 习 目 标知 识 建 构1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体。5.能够正确命名简单的有机化合物。夯必备知识提关键能力微专题目录CONTENTS/成学科素养/练高考真题/一、有机物的分类和官能团1.根据元素组成分类2.按碳的骨架分类3.按官能团分类 有机物的主要类别与官能团类别官能团官能团名称烷烃烯烃碳碳双键炔烃芳香烃CC碳碳三键卤代烃X醇羟基酚醚醛酮卤素原子OH醚键醛基羰基羧

2、酸酯氨基酸羧基酯基NH2、COOH氨基、羧基答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。二、有机化合物的结构1.有机化合物中碳原子的成键特点2.常见烃分子的空间结构典型分子空间构型共面共线情况甲烷正四面体形立体结构乙烯平面形所有原子共平面与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面乙炔直线形所有原子共线与碳碳三键中碳原子直接相连的原子共线苯平面形所有原子共平面与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.同分异

3、构现象、同分异构体(2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和_位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和_官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和_，常见的官能团异构有醇、酚、_；醛与_；羧酸与_等CH3CH=CHCH3CH3OCH3醚酮酯4.同系物相似CH2【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。 答案 (1)(2)(3)(4)三、有机物的命名1.烷烃的系统命名法2.含官能团的有机物(与烷烃命名类似)3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯甲苯(2)系统命名法以_作为母体，其他基团作为取代基。将某个

4、最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如苯环【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。 答案 (1)(2)(3)(4) (5)四、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤实验式分子式结构式2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏液态有机物有机物热稳定性较强有机物与杂质的_相差较大重结晶固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大沸点(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一

5、种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶溶解性3.有机物分子式的确定 (1)元素分析CO2H2O无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子4.分子结构的确定 (1)化学方法特征反应有机分子的官能团能与NaHCO3反应产生CO2含_能与金属钠反应产生H2含_或_能与NaOH溶液反应或水解反应含_、_、_、_能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在加热条件下产生红色沉淀含_或_与FeCl3溶液发生显色反应含_COOHOHCOOH酚羟基羧基酯基X醛基甲酸酯酚羟基(2)物理方法红外光谱：分析分子中含有何种化学键或官能团。核磁共振氢谱个数面积答案 (1)(2)

6、(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。考点二有机物分子中原子共面与同分异构体的判断考点一有机化合物的分类及官能团的识别考点三有机物的命名考点四有机物分子式、结构式的确定考点一有机化合物的分类及官能团的识别1.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()BA. B. C.D.解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类。为按碳骨架分类，均为按官能团分类。2.下列叙述正确的是()D题组二官能团的识别与书写3.对下列物质的类别与所含官能团的判断中，

7、不正确的是()C解析A项，含有OH，且OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；B项，含羧基，属于羧酸类，故B正确；C项，含有醛基，属于醛类，故C错误；D项，含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。4.按要求解答下列各题：答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环 (2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基 (4)羧基氨基 (5)醚键、羰基、氨基、(醇)羟基考点二有机物分子中原子共面与同分异构体的判断题组一有机物分子中原子共面、共线的判断1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()D解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：答案1169由于碳碳单键可以绕轴自由

8、旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5611个碳原子共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线516。题组二同分异构体数目的判断3.(2021江西吉安高三期末)分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.4种 B.8种 C.12种D.16种C4.(2021陕西汉中一模)分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na

9、反应放出H2的化合物，其可能的结构有()A.5种 B.4种 C.3种D.2种A5.下列说法正确的是()C考点三有机物的命名【典例1】 用系统命名法命名下列有机物：答案(1)3，3，4三甲基己烷 (2)5，5二甲基3乙基1己炔 (3)2乙基1，3丁二烯 (4)对二甲苯(或1，4二甲苯)(5)2，4二甲基3，4己二醇 (6)苯甲醛 (7)对苯二甲酸(8)3，3二甲基丁酸甲酯合理应用系统命名法中“四种字”烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。二、三、四指相同取代基或官能团的个数。1、2、3指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4题组一有机物命名的正误判断1.(2021湖北

10、武汉模拟)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是()D解析A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4甲基2戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3硝基丁酸，正确。2.(2021陕西汉中模拟)下列有机化合物的命名，正确的是()A题组二有机物名称的书写3.按要求写出下列烃的名称(5)CH2=CHCH2Cl_；(6)HOCH2CH=CH2_；(7)C4H9Cl的核磁

11、共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。答案 (1)2，5二甲基3乙基己烷(2)3甲基1丁烯(3) 4甲基1戊炔(4)1，3，5三甲基苯(均三甲苯)(5)3氯丙烯(6)丙烯醇(7)2甲基2氯丙烷有机物系统命名中常见的错误主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。编号错，如所编官能团的位次不是最小。支链主次不分，不是先简后繁。连接线“”、“，”忘记或用错。考点四有机物分子式、结构式的确定【典例2】 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称

12、取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 gA的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的核磁共振氢谱如图：A中含有_种氢原子综上所述，A的结构简式为_答案90C3H6O3COOH OH4有机物分子式、结构式的确定流程题组一有机物结构确定中物理方法的应用1.某小组在实验

13、室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是()A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6OC.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含OH键C解析蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，故A正确；利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量，从而确定碳氢比，根据质量守恒确定是否含有O，因此可以得到该有机物的实验式为C2H6O，故B正确；利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的种类和个数比，不能确定相对分子质量，故C错误；利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团，因此可以确定是否

14、含OH键，故D正确。2.(2021江苏无锡模拟)核磁共振氢谱在化学上有重要应用，根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同，可以确定有机物分子中氢原子的类型。下列有机物分子在核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰的是()A.CH3OH B.HCHOC.HCOOHD.CH3COOCH3B题组二有机物分子式、结构式的确定3.靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为()A.C8H5NO B.C4H6NOC.C2H2NO D.C7H8NOA4.已知某有机物A

15、的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是()DA.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3微专题31同分异构体的书写【方法归纳】1.同分异构体的书写(1)同分异构体的分类与书写顺序2.限定条件下同分异构体书写步骤1.(高考题组合)写出下列指定有机物中官能团的名称：答案(1)酯基，醚键，羰基(2)碳碳双键、氯原子(3)氯原子、羟基(4)羟基、醚键2.(高考题组合)写出下列有机物的名称。 答案(1)间苯二酚(

16、或1，3苯二酚)(2)丙炔(3)苯乙炔(4)氯乙酸答案(1)9(2)63.(高考题组合)按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目。4.(高考题组合)按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式。1.(2021河南商丘模拟)按官能团分类，下列说法正确的是()B 基础巩固练解析A项该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()B3.下列化学用语书写正确的是()A4.下列物质一定属于同系物的是

17、()BA. B. C.D.解析A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，可能为环烷烃，不一定与互为同系物。5.(2021江西南昌模拟)下列有机物命名正确的是()B解析有机物命名时，应遵循取代基编号位次数值和最小原则，故应命名为1，2，4三甲苯，A错误；卤代烃将Cl作为支链，B正确；醇命名时，选择含有OH的碳原子最长碳链作主链，命名为2丁醇，C错误；炔烃类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为3甲基1丁炔，D错误。6.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有()A.乙酸甲酯 B.对苯二酚C.2甲基

18、丙烷D.对苯二甲醇B7.某有机物的分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基和一个氯原子，且两者不能连到同一个碳原子上的同分异构体共有()A.8种 B.9种 C.10种D.12种B解析该有机物可以看作由Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有4种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH；CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH

19、3)3COH分子中的烃基中含有1种等效H原子，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种；根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基和氯原子，且两者不连在同一碳原子上的同分异构体种类共有33129种。8.下列有关说法正确的是()B9.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、HO键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式可能是()A解析红外光谱图有OH键的振动吸收，说明含OH，再根据其相对分子质量是60，可判断其分子式为C3H8O，结构简式可能为

20、CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。10.(2021宁夏银川模拟)某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是()DA.有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B.有机化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C.符合题意的有机物只有1种D.A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种11.按要求回答下列问题：它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的立体构型为_。(5)化合物A是合成天

21、然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_，化学名称是_。12.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2O

22、CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图2所示。经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图3所示，则A的结构简式为_。 答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH13.(2022福建泉州质监)有机物甲生成乙的反应如图所示。下列说法错误的是()CA.甲的分子式为C9H10OB.甲的一氯取代物有4种C.乙分子中最多有8个碳原子共面D.乙能使酸性KMnO4溶液褪色能力提升练解析由甲的结构简式可知其分子式为C9H10O，A项正确；甲分子结构中含有四种类型的氢原子，故其一氯代物有4种，B项正确；与苯环直接相连的C原子与苯环共面，单键可旋转，故乙分子中最

23、多有9个碳原子共平面，C项错误；乙分子结构中含有醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。14.(2021广西南宁模拟)1，2环氧丁烷如图，通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。下列关于1，2环氧丁烷的说法不正确的是()BA.化学式为C4H8OB.氧原子与所有碳原子可能处于同一平面C.能发生氧化反应和取代反应D.二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)解析根据结构简式可知化学式为C4H8O，A正确；该分子中所有C原子都是饱和原子都呈四面体结构，所以该分子中氧原子不可能与所有碳原子处于同一个平面上，B不正确；该物质属于烃的含氧衍生物，能够燃

24、烧，即能发生氧化反应，甲基和亚甲基能发生取代反应，所以该物质能发生氧化反应和取代反应，C正确；该分子中有4种氢原子，其二溴代物中两个溴原子可能位于同一个碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果两个溴原子位于同一个碳原子上有3种结构，如果位于不同碳原子上有6种结构，所以二溴代物的结构有9种，D正确。15.有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体。测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g 水。质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH；其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。(1)写出A的分子式：_。(2)写出A

25、的结构简式：_。(3)下列物质一定能与A发生反应的是_(填字母)。a.氢溴酸 b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的四氯化碳溶液d.Na(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611，则B的结构简式是_。Thanks！本讲内容结束 第2讲烃和卤代烃复 习 目 标知 识 建 构1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。 3.了解烃类物质的重要应用。夯必备知识提关键能力微专题目录CONTENTS/成学科素养/练高考真题/一、脂肪烃1.脂肪烃的结构特点和组成通式CnH2n2(n

26、1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有_个碳原子的烃都是气态(新戊烷也为气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水14升高越低(1)烷烃的取代反应和分解反应卤代反应：反应条件为气态烷烃与气态卤素单质在_下反应，产物为多种卤代烃混合物和HX。3.脂肪烃的化学性质光照(2)烯烃、炔烃的加成反应(3)烯烃、炔烃的加聚反应丙烯加聚反应的化学方程式为_。乙炔加聚反应的化学方程式为_。(4)二烯烃的加成反应和加

27、聚反应1，3丁二烯的加成反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)概念：分子里含有一个或多个_的烃。(2)分类二、芳香烃1.芳香烃概述苯环CnH2n6(n6)2.苯的同系物的性质以甲苯为例完成下列有关化学方程式：硝化反应(甲苯与硝酸)：_。苯环上的溴代反应：_。(1)符合通式CnH2n6(n6)的烃一定是苯的同系物()(2)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯()(3)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯

28、()(4)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键()(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。三、卤代烃1.概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_。卤素原子2.物理性质难溶易溶小大(1)水解反应反应条件：_。C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为_。3.化学性质氢氧化钠的水溶液、加热(2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个

29、分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含_化合物的反应。卤代烃消去反应条件：_。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_。不饱和键氢氧化钠的醇溶液、加热(1)取代反应，如：苯与Br2反应的化学方程式：_。C2H5OH与HBr反应的化学方程式：_。4.获取方法(2)不饱和烃的加成反应，如：丙烯与Br2反应的化学方程式：_。丙烯与HBr反应的化学方程式：_。乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：_。5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法氯浅黄碘(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)C2H5Br与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)C5H5Br属于电解质，在碱的水溶

30、液中加热可生成C2H5OH()(4)取C2H5Br的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。考点二芳香烃的结构与性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点三卤代烃的性质及其应用考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质题组一脂肪烃的结构与性质1.己烷、己烯、己炔共同具有的性质是()A.都不溶于水，且密度比水的小B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子化合物A解析己烷、己烯、己炔都属于

31、烃，不溶于水且密度比水小，A正确；己烷是饱和链烃，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C错误；己烷不能发生聚合反应，D错误。2.某烃1 mol 能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则烃为 ()A.丙烯 B.1丁炔C.丁烯D.2甲基1，3丁二烯BCA考点二芳香烃的结构与性质【典例1】 (2021广西河池高三期末)已知两种物质的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A.两种物质的分子式均为C9H11B.的一氯代物只有2种C.和分子中所有碳原子均可处于同一平面上D.和都能使Br

32、2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B解析由结构简式可知的分子式均为C9H12，故A错误；为中心对称，结构中只有两种氢原子，一氯代物只有两种，故B正确；中苯环直接所连的碳为饱和碳原子，且与三个C相连，所有碳原子不可能处于同一平面上，中中心碳原子为饱和碳原子，且与四个C相连，所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；与溴的四氯化碳溶液不发生反应，不能使其褪色，故D错误。苯的同系物发生在苯环和侧链的反应特点苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2

33、发生苯环上的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。题组一芳香烃的结构和性质1.下列关于苯及其同系物的说法中正确的是()A.苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化C解析苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A项错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B项错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与氯气发生取代反应，

34、而所有的苯的同系物在光照条件下可以与氯气发生取代反应，C项正确；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项错误。2.下列叙述中，错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯D解析A项，苯在浓硫酸作催化剂以及5060 水浴加热下，和浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯，故说法正确；B项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，故说法正确；C项，乙烯含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳发生加成反应，生成1，2二溴乙烷，故

35、说法正确；D项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲基上的氢原子，故说法错误。题组二芳香烃同分异构体的判断3.(2021四川广安模拟)下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是()CD苯环上连有取代基的同分异构体数目苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。考点三卤代烃的性质及其应用【典例2】 化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶

36、液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()B题组一卤代烃的结构和性质1.从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()D解析有机合成中理想合成方案的特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。A解析由题述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH

37、2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A正确；A为CH2=CHCH=CH2，B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，C错误；由题述分析，的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。题组二卤代烃中卤素原子的检验3.证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液A. B.C.D.解析检验溴乙烷中的溴元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银，观察是否有淡黄色沉淀生成，所以操作顺序为。B检验卤代烃中的

38、卤素原子的注意事项加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。微专题32卤代烃在有机合成及转化中的四大作用【知识进阶】1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代

39、烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。4.对官能团进行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：【专题精练】1.以2氯丙烷为主要原料制1，2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，依次经过的反应类型为()A.加成反应消去反应取代反应B.消去反应加成反应取代反应C.消去反应取代反应加成反应D.取代反应加成反应消去反应B解析有机物的合成，常采用逆推法，要生成1，2丙二醇，则需要通过1，2二氯丙烷的水解反应，要生成1，2二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应加成反应取代反应。2.根据

40、下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，B的结构简式_。(2)反应所用的试剂和条件是_。(3)反应的化学方程式是_。解析由已知条件分析，环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，由的条件知发生的是消去反应，A为环己烯，由的条件Cl2、避光，知发生加成反应，B为1，2二氯环己烷，比较发生反应后得到的产物知为消去反应，为加成反应，为取代反应。1.(2021浙江6月选考)关于有机反应类型，下列判断不正确的是()C解析A.在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B.2溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C.在催化剂作用下，乙醇与氧气共

41、热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。A解析分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB

42、.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯D3.(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()解析苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质和苯，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2

43、CO3HBr=NaHCO3NaBr，NaHCO3HBr=NaBrCO2H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；加入干燥剂除去水，过滤；对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯。分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的

44、碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。C4.(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()1.(2021湖南百校高三联考)下列说法正确的是()CA.乙烯与氯化氢在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12个C.丙烯和苯均能使溴水褪色，但褪色原理不同D.乙醇与乙酸的混合溶液可以用分液漏斗进行分离 基础巩固练解析乙烯与氯化氢在一定条件下生成氯乙烷，氯乙烷不能发生加聚反应，A错误；苯环

45、是平面结构，12个原子共面，乙烯是平面结构，6个原子共面，苯乙烯中两个平面结构中间为单键相连，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面的原子最多有16个，B错误；丙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是发生了萃取，褪色原理不同，C正确；乙醇与乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()D3.(2021湖南衡阳模拟)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()CA. B. C.D.4.(2021河北衡水模拟)1 mol 某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物

46、A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是()A.该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B.该烃分子内碳原子数超过6C.该烃能发生氧化反应和加聚反应D.化合物B有两种同分异构体C解析该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；该烃含有的H原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有C原子数是5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。CD7.(2021陕西咸阳一模)下列关于有机化合物的说法正确的是()DA.CHCH和CH2=CHCH=CH2互为同系物B

47、.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应C.丙烯和苯分别与溴水混合后充分振荡、静置，其水层褪色原理相同D.分子式为C4H8BrCl的有机物(不考虑立体异构)共有12种B错误；丙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，是物理变化，原理不同，C错误；C4H8BrCl的同分异构体有，共12种，D正确。8.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：B下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/1

48、3814413980熔点/1325476解析A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 和144 之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 )，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。D解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；该物质中的溴原子水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴

49、原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。C解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子不能发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，不能发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。请回答下列问题：(1)A的名称是_。 (2)H的名称是_。 (3)B转化为F的反应属于_ (填反应类型名称，下同)反应。 (4)B转化为E的反应属于

50、_反应。 (5)写出下列物质间转化的化学方程式。BF： _。 FG： _。 DE： _。 C能力提升练解析螺2.2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上有1种，异环上有1种，B项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C

51、5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。14.以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确的是()BA.反应是苯与溴水的取代反应B.反应中产物除W外还有H2O和NaClC.X、苯、Y分子中六个碳原子均共平面D.可用AgNO3溶液检测W中是否混有Z解析苯与液溴、铁作催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯，而苯与溴水不反应，A错误；C6H11Cl在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，生成环己烯、氯化钠和水，B正确；Y分子为环己烷，分子中的6个碳原子全是饱和碳原子，因此该分子中六个碳原子不可能共平面，C错误；C6H11Cl在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，

52、生成环己烯，C6H11Cl属于氯代烃，不含氯离子，不能与硝酸银溶液反应，因此不能用AgNO3溶液检测W中是否混有Z，D错误。15.氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示。已知：H2C=CHCCH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。解析(1)由合成图和M的结构简式可知C为2氯1，3丁二烯，反应为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3丁二烯。(2)B为1，3丁二烯与氯气发生1，2加成的产物，结合C的结构可知BC为在碱的醇溶液中发生消去反应，由此可写出反应方程式。(3)利用题中信息可知E为乙炔，故三

53、聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色但苯层呈橙色，环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(4)由1，3丁二烯制备1，4丁二醇可以先与氯气发生1，4加成得ClCH2CH=CHCH2Cl，再在碱性条件下水解得HOCH2CH=CHCH2OH，最后加氢得1，4丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH。Thanks！本讲内容结束 第3讲烃的含氧衍生物复 习 目 标知 识 建 构1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的合

54、成方法。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。夯必备知识提关键能力微专题目录CONTENTS/成学科素养/练高考真题/一、醇和酚1.概念(1)醇是羟基与_或_上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_。(2)酚是羟基与苯环_相连而形成的化合物，最简单的酚为_。链烃基苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接苯酚或(3)醇的分类(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇结构简式状态液体液体液体溶解性甘油CH3OH与水和乙醇互溶2.醇类、苯酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3 沸点

55、直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远_烷烃水溶性低级脂肪醇_水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_升高高于易溶于减小(2)苯酚的物理性质被氧化混溶酒精酒精3.醇的化学性质(以乙醇为例)：(1)断键方式(2)主要反应完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：反应物断键位置反应类型化学方程式Na_反应HBr_反应O2_反应置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O氧化CH3CH2OH_反应CH3CH2OH_反应CH3COOH_反应消去取代酯化(1)弱酸性：由于

56、苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的电离方程式为_。苯酚俗称石炭酸，但酸性_，_使石蕊溶液变红。与碱的反应： _。与碱反应后的溶液中通入CO2：_。4.苯酚的化学性质很弱不能与盐的反应： 。与活泼金属反应： 。(2)取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢_。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生_。其化学方程式为： 。活泼白色沉淀 (3)显色反应：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液变为_色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是 。5.用途 苯酚是重要的医用消毒剂

57、和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。紫(1)含有羟基的化合物一定属于醇类()(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(3)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤()(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。二、醛和酮1.醛、酮的概念醛基羰基CnH2nO(n1)CnH2nO(n3)(3)醛的分类2.常见的醛、酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛 (蚁醛)气体刺激性易溶于水乙醛液体刺激性与水以任意比互溶丙酮液体特殊

58、气味与水以任意比互溶HCHOCH3CHO(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)银镜反应：_；与新制Cu(OH)2悬浊液反应：_。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)3.醛、酮的化学性质答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，饱和一元羧酸的分子通式为_。(2)分类三、羧酸和酯1.羧酸CnH2nO2(n1)(3)几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸 (蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸 (草酸)HOOCCOOH二元羧酸酸性，还原性(3价碳)苯甲酸

59、(安息香酸)芳香酸防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态RCOOH(1)概念：酯是羧酸分子羧基中_被_取代后的产物，可表示为RCOOR，饱和一元酯的通式为_。(2)酯的物理性质2.酯OHORCnH2nO2(n2)难易(3)酯的水解反应 ； 。3.酯化反应的五种常见类型总结(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚

60、酯。如答案(1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。考点二醛、酮、羧酸和酯的结构和性质考点一醇、酚的结构和性质考点一醇、酚的结构和性质【典例1】 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()C解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。题组一醇的结构和性质1.(2021广东揭阳模拟)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是()A解析薄荷醇