新教材人教版高中化学选择性必修三 3.4.2 羧酸衍生物 教学课件

1、 课时2 羧酸衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物【思考】什么是羧酸衍生物？羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。例如：RXRORROCRO=RNH2酰卤酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酰基：一.【思考】什么是酯？饱和一元羧酸酯的通式为酯是羧酸分子中羧基上的OH被OR取代后的产物或RCOORORR羧酸酯可表示为：其中R和R可以相同，也可以不同。R只能是烃基CnH2nO2官能团：酯基OR【例1】写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体并命名。写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体并命名。碳原子数相同的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。酯的命名：某酸某（醇的烃

2、基名称）酯。二.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小；广泛存在于各种水果和花草中。低级酯( C10以下 )难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料；戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯三.酯的化学性质：1.酯的水解：（取代反应）乙酸乙酯+水70乙酸乙酯+稀硫酸70乙酸乙酯+NaOH+酚酞70分层，酯层基本不变，未水解酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去1.酯的水解：（取代反应）酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：问题：酯的酸

3、性水解能否用盐酸或硝酸？ 酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？ 酯的水解用水浴加热，能否直接加热？在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH酸性水解可逆生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“”，也属于取代反应1.酯的水解：（取代反应）稀硫酸CH3COC2H5H2O CH3COOHC2H5OH=O酯水解时怎样断键？1.酯的水解：（取代反应）酯水解时断酰氧键！酸上羟基醇上氢总

4、结：酯化反应和酯水解反应的比较【例2】写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。HCOOCH3 1mol物质消耗NaOH ?2.酯的醇解：（取代反应）定义：酯（RCOOR）中的OR被另一个醇的OR”置换。条件：在酸（HCl、H2SO4）或醇钠催化下加热。RCOOR + R”OHH+或OR”RCOOR” + ROH 例如；聚乙烯醇是通过聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量甲醇进行醇解。反应方程式？酯交换反应【例3】一环酯化合物，结构简式如下：.在酸性条件下水解的产物？ .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生

5、变色反应？二、油脂1.定义：主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。油脂油脂肪常温呈液态的油脂常温呈固态的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂2.油脂的结构：其中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同；当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯；天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，无固定熔沸点；酯基元素组成：C、H、O硬脂酸：软脂酸：C17H35COOHC15H31COOH油酸：亚油酸：C17H33COOHC17H31COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸油：不饱和的高级脂肪酸甘油酯脂肪：饱和的高级脂肪酸甘油酯3.常见高级脂肪酸脂肪酸的

6、饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。3.油脂的物理性质：纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。油脂密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于汽油有机溶剂。天然油脂都是混合物，无固定熔沸点。4.油脂的化学性质：油脂的碱性水解(皂化反应)3C17H35COONa高级脂肪酸盐可以作肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。硬脂酸钠油脂 + NaOH 高级脂肪酸钠盐 + 甘油3NaOH硬脂酸甘油酯4.油脂的化学性质

7、：油脂的酸性水解油脂的氢化加氢后的人造脂肪又叫硬化油，性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用于制造肥皂和人造奶油等。不饱和油脂的催化加氢（油脂的硬化）油酸甘油酯硬脂酸甘油酯液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。3H2催化剂4.油脂在生产、生活中的应用是产生能量最高的营养物质。具有保持体温和保护内脏器官的作用。油脂能促进脂溶性维生素的吸收。工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。油脂1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。5.实验：用油脂制造肥皂的过程：（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH

8、溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。（3）在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。5.实验：用油脂制造肥皂的过程：加入乙醇的作用是什么？怎样检验皂化反应已经完成？饱和食盐水的作用是什么？皂化反应完成后，所得混合物为： 。（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。胶体(1)油脂是高分子化合物( )(2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( )(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色

9、()(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是 发生加成反应。 ( )(6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。 ( )【课堂练习】 2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。C203.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ）OHCH3COOH CHOA.2种 B.3种 C.4种 D.5种D取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?油。从