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文档简介
1、有机化学有机教研室 2009年修订第一章 绪论教学目的: 1.了解并掌握有机化合物的结构、特点及分类。 2.了解有机化学的发展及学习有机化学的重要性。教学重点: 1.有机化合物的特点。 2.有机化合物的结构。教学难点: 有机化合物中的共价键。教学时数: 2学时一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物: 含碳的化合物;绝大多数含氢。 碳氢化合物及其衍生物。2.有机化学:研究有机化合物的化学。 命名、结构、性质、来源、制法及相互转化二、有机化合物的特点 1.组成与数量上的特点: 组成元素不多,数量惊人,2000 万种以上。 C、H(O、N、X、P、S)2.结构上的特点: 碳原子间结合能力特强。 同
2、分异构现象普遍。 易燃烧。(例外?) 难溶于水。(例外?) 熔点低。(400) 反应速度慢,产物复杂。 例:ABC D ABC D 归根到底和碳在元素表中的位置有关不易失电子变C,不易得电子 C, 共价键3.性质上的特点:(多数)三、有机化合物中的共价键 1.原子轨道 含义:原子中电子的运动状态,用波函数表示。 表示方法:电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s, p, d, f (形状、伸展方向) 核外电子排布规律:Pauli不相容原理能量最低原理Hund规则s轨道p轨道d轨道杂化轨道sp2杂化+- (1)电子配对。条件:未成对电子,自旋相反 (2)饱和性。 价键数 = 单电子数 (3)方
3、向性。原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。 头碰头重叠(键);肩并肩重叠(键)2.价键理论:(电子定域论)3、分子轨道理论(电子离域论)(了解)(1)分子中电子运动状态,即分子轨道,用波函数MO 表示。 分子轨道也有不同能层,电子的填充也应遵循三个原理。原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等(原子轨道线形组合法)a 成键分子轨道:波相相同,波函数相加而成,能量低于相应的原子轨道;两核间电子云密度大;稳定分子b 反键分子轨道:波相相反,波函数相减而成,能量高于相应的原子轨道;两核间区域以外电子云密度大,不稳定。组成分子轨道的原子轨道,能量应大致相近,对称性相同,并能最大程度地重叠,这样形成
4、的分子轨道能量最低。四、共价键的属性 1.键长:成键两原子核间距离。 例: CC 0.154nm CC 0.134nm CC 0.120nm 2.键角:键与键之间的夹角。反映分子的空间结构。 例:CH4 3.键能:形成共价键的过程体系释放的能量 断裂共价键的过程体系吸收的能量(离解能) 键能越大,键越牢固。 问:气态双原子分子:键能?离解能 多原子分子:键能?离解能4.键的极性相同原子: HH、ClCl 非极性共价键不同原子: CH、CCl 极性共价键例:HCl HCCH 1.03D 0D偶极距:正负电荷中心的电荷值(q)与正负电荷中心之间的距离(d)的乘积。(单位:Debye)= q d (衡量键的极性)方向:正 负 问:极性键形成的一定是极性分子吗?五、有机反应的类型1.均裂反应: AB A + B 特点:有自由基中间体生成。(自由基反应) 条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。2.异裂反应:CX C+ + X- CY C- + Y+ 特点:有正离子或负离子中间体生成。(离子型反应) 根据进攻试剂的种类可分为:亲电反应和亲核反应六、有机化合物的分类3协同反应:反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键同时发生,没有活性中间体生成。(分子型反应) 特点:一步反应,有一个环状过渡态。 如双烯合成。1.按碳链结合方式脂肪族化合物碳环族化合物
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