有机化学实验A（上）教学大纲

1、有机化学实验A（上）教学大纲课程名称： 有机化学实验A（上） 课程英文名称：Organic Chemistry Experiment A （1）课程编码： 课程类别/性质：学科基础/必修学 分：3 总学时/理论/实验（上机）：48/0/48开课单位：化学与环境工程学院 适用专业：化学（师范）先修课程：无机化学、分析化学、无机化学实验、分析化学实验和有机化学 一、课程简介 有机化学实验A是与有机化学课程同步进行而又相对独立的一门实践性课程，包括有机化学实验A（上）和有机化学实验A（下）两个部分。它是有机化学课程的重要组成部分，也是一门必修的基础课程。有机化学实验A（上）课程主要目的和要求是：通过

2、有机化学实验课程中的基本操作实验、基本单元合成实验、多步合成实验、文献实验，严格训练学生的有机化学实验基本操作和基本技能，逐步提高学生的化学素养，培养学生正确进行有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及独立分析和解决实验中所遇到的问题；逐步增强和提高学生的创新意识和创新能力；培养学生理论联系实际、实事求是、严格认真的科学态度和良好的工作习惯。二、课程教学目标学生通过学习有机化学实验A（上）课程，一方面，可以加深对有机化学基础理论的理解，另一方面，可以掌握有机化学实验的基本知识、基本操作和基本技能，培养独立思考、实事求是和严谨认真的科学态度，从而为后续专业课程的学习和今后从事的工作打下坚实的基础。

3、1价值目标：（1）培养学生实验室工作的安全意识和环保意识。通过讲述实验室安全知识、环保知识和实验过程中废弃物的处理方法等，使同学们理解和体会安全和环保意识在化学中的重要性。（2）培养学生从事化学工作的专业素养和职业道德精神。通过严谨的实验基本操作、基本技术以及实验室工作规范训练，使得学生具备应有的专业素质。讲述有机合成工作既能够为社会创造巨大财富，也可以因为毒品的泛滥而给社会带来危害。要求同学们一定要抵制诱惑，做一个有良知的职业工作者。（3）培养学生的爱国情怀和社会责任。通过讲述有机合成化学在国家建设中的突出作用，讲述黄鸣龙等老一辈有机化学家艰苦奋斗的精神，激发学生学习有机化学和学成后报效祖国

4、的热情。（4）培养学生的辩证思维和科学精神。在讲述减压蒸馏、烟碱的提取、1-溴丁烷的制备和乙酰苯胺的制备等知识时，让同学们理解辩证思维中的对立统一、共性与个性以及量变和质变的规律。2知识和能力目标：（1）学习有机化学实验的基本操作，如干燥、蒸馏、分馏、萃取和重结晶等，掌握有机化学的基础知识和基本原理，培养扎实的学科素养。（支撑毕业要求2.3）（2）学习有机化合物制备的单元反应，掌握产物分离与鉴定的方法。培养学生的观察能力和实事求是的科学态度，为今后从事科学研究奠定基础。（支撑毕业要求2.3）（3）巩固有机化学理论知识，培养理论联系实际的能力。学会运用所学的知识分析和解决生活、生产或社会实际问题

5、。了解有机化学在工业、农业、医药卫生、环保与生态、能源开发等领域的应用。热爱生命、珍爱健康，明白人与自然和谐发展的意义，提高环境保护意识。（支撑毕业要求2.4）；（4）通过撰写实验报告，培养学生的文字表达能力以及对实验现象、数据的分析整理能力，培养探索精神和反思意识。（支撑毕业要求2.7）；（5）在实验过程中锻炼学生的沟通能力和团队合作意识。（支撑毕业要求2.8）三、实验内容与学时分配本课程实验项目包括14个实验，以验证性、综合性类型为主。其中，验证性实验12个、综合性实验2个。实验教学内容、类型、学时及要求如下：实验项目与类型序号实验项目思政融入点实验类型学时支撑毕业要求指标点演示验证综合设

6、计1有机化学实验的安全教育及一般知识 ，沸点的测定实验室安全意识和规范操作，“三废”的处理；有机化学实验与有机化学工业之间的联系；激发学生学习有机化学的兴趣。41.22熔点的测定培养学生善于观察，勤于思考的品质；实验现象背后的化学原理透过现象看本质。41.23分馏通过讲解蒸馏、分馏和共沸物的关系，让学生明白，只有找到科学的方法，才能事半功倍的解决问题。42.14烟碱的提取和性质中草药提取的现状及解决问题的路径。41.25减压蒸馏与生活常识相联系，如高山上的开水水温和高压锅等。41.26重结晶提纯法纯洁美好的事物和心灵都是人们不断奋斗和修炼的结果。41.27萃取提高效率，建设资源节约型、环境友好

7、型社会。41.22.181-溴丁烷的制备有害气体吸收，废弃物处理-养成良好习惯，建设环境友好型社会。52.19乙酸乙酯的制备工业上乙醇、乙酸和乙酸乙酯的制备，乙烯是一个国家化工发展水平的标志，化工人要为国家建设而努力。52.110苯甲酸乙酯的制备分水器，带水剂这些巧妙的装置都是别人发明的，我们今天的科技已经取得了长足的进步，但仍然需要努力。52.111乙酰苯胺的制备医药的发展现状，我们的制药工业仍然以仿制药为主。受制于人，需要我们奋起直追。52.1实验一 有机化学实验的安全教育及一般知识 ，沸点的测定 4学时1目的要求学习有机化学实验安全知识；学会事故的预防和处理、急救方法；学习有机化学实验的

8、基本要求和常用仪器的装配、拆卸、洗涤、干燥和保养方法；了解蒸馏的原理及应用；学习蒸馏操作方法。2方法原理当液体有机化合物的温度达到沸点时，液体表面的蒸汽压增大到与外界施加给液面的总压力相等，大量气泡不断从液体内部溢出，液体开始沸腾，测定此时液体的温度，即为沸点。3主要实验仪器及材料单口烧瓶，蒸馏头，温度计，直形冷凝管，球形冷凝管，尾接管，锥形瓶，无水乙醇，蒸馏水，电热套。4掌握要点认识有机化学实验的常用仪器，了解其用途和使用方法；蒸馏装置和回流装置的安装拆卸方法。5实验内容（1）讲解有机化学实验室规则。（2）用事例讲解有机化学实验室安全知识，包括实验室的安全守则、事故的预防和处理、急救方法和用

9、具。（3）演示有机化学实验常用的仪器和装置；学生认识仪器并练习装配方法。（4）演示常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养方法；学生练习操作。（5）讲解实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。（6）介绍有机化学实验主要的几种信息与资源。（7）讲解蒸馏原理和意义。（8）结合演示讲解仪器的安装和操作过程。 （9）组织讨论仪器安装和操作过程中应该注意的事项。（10）讲解正确的馏出物收集和实验数据记录方法，并现场指导学生操作。实验二 熔点的测定 4学时1目的要求了解熔点测定的原理、仪器及应用；掌握熔点测定的操作方法。2方法原理有机化合物的熔点通常用毛细管法来测定，该方法的测定值不是一个温度点，而是熔化范围（称熔

10、程）。纯物质的熔程约为0.5-1，而混合物不仅熔程增大，而且熔点比任一组份都要低。因此通过测定熔点，可以大致判断固体有机化合物的纯度。3主要实验仪器及材料熔点测定管，酒精灯，毛细管，温度计，提勒管，液体石蜡，苯甲酸，肉桂酸。4掌握要点学会毛细管法测定熔点的方法。5实验内容（1）讲解熔点测定的原理原理和意义。（2）结合演示讲解仪器的安装和操作过程。 （3）组织讨论操作过程中应该注意的事项。（4）讲解正确的测定方法和实验数据记录方法，并现场指导学生操作。（5）提勒管的安装。（6）毛细管装样流程。（7）测定方法与数据记录。实验三 分馏 4学时1目的要求巩固蒸馏装置相关操作；了解分馏的原理和意义、分馏

11、柱的种类和选用方法；掌握分馏装置的相关操作。2方法原理分馏是分离和纯化沸点相近且互溶的液体混合物的重要方法，是利用分馏柱将多次汽化-冷凝过程在一次操作中完成。一次分馏可以达到多次蒸馏的效果，分离效率高，可将沸点相距12 的混合物分离开来。3主要实验仪器及材料韦氏分馏柱，单口烧瓶，蒸馏头，温度计，直形冷凝管，球形冷凝管，尾接管，锥形瓶，甲醇。4掌握要点分馏装置的操作；分馏过程中的观察和记录；分馏曲线的绘制。5实验内容（1）讲解分馏的原理和意义。（2）结合演示讲解仪器的安装和操作过程。 （3）组织讨论仪器安装和操作过程中应该注意的事项。（4）蒸馏和分馏仪器的安装。（5）50mL(1+1)甲醇水溶液

12、分别进行蒸馏和分馏。（6）观察和记录相关数据。（7）绘制蒸馏和分馏曲线。实验四 烟碱的提取和性质 4学时1目的要求了解烟碱提取的方法和意义；了解烟碱的性质；了解水蒸气蒸馏的原理及其应用；掌握水蒸气蒸馏的操作方法。2方法原理烟碱是由两个杂环构成的生物碱，是一种无色油状液体。烟叶中的烟碱，常与有机酸结合在一起，因此可用酸浸提烟叶，然后用强碱中和，再用水蒸气蒸馏法将其纯化。3主要实验仪器及材料水蒸气生发装置，三通管，止水夹，圆底烧瓶，克氏蒸馏头，温度计，直形冷凝管，尾接管，锥形瓶，H2SO4，NaOH，KMnO4，苦味酸，鞣酸，碘化汞钾，KI，I2。4掌握要点水蒸气蒸馏装置的装配和拆卸；水蒸气蒸馏过

13、程的观察和记录；烟碱性质实验。5实验内容（1）讲解烟碱提取的意义和方法。（2）讲解水蒸气蒸馏的三种应用场合。（3）讲解水蒸气蒸馏的原理，讨论被提纯物质必须具备的三个条件。（4）结合演示讲解水蒸气蒸馏的正确仪器安装及操作，强调注意事项。（5）学生练习仪器安装和操作。（6）用稀硫酸浸泡烟叶。（7）将浸渍液转入烧瓶，进行水蒸气蒸馏，并收集馏出液。（8）利用馏出液完成烟碱性质实验。实验五 减压蒸馏 4学时1目的要求了解减压蒸馏的原理和意义；掌握减压蒸馏的操作方法。2方法原理液体的沸点是指它的蒸气压等于外界大气压时的温度。化合物的沸点总是随外界压力的不同而变化，某些沸点较高的(200以上)的化合物在常压

14、下蒸馏时，由于温度的升高，未达到沸点时往往发生分解、氧化或聚合等现象。此时，不能用常压蒸馏，而应使用减压蒸馏。通过减少体系内的压力而降低液体的沸点，从而避免这些现象的发生。因此，减压蒸馏对于分离或提纯沸点较高或性质不太稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。3主要实验仪器及材料真空泵，圆底烧瓶，克氏蒸馏头，直形冷凝管，尾接管，水银压力计，冷井，吸收塔。4掌握要点减压蒸馏装置装配方法；减压蒸馏装置的操作。5实验内容（1）讲解减压蒸馏的实验目的、原理和应用。（2）结合演示讲解仪器的安装和操作过程，讲解仪器各自的作用。（3）指导学生操作并讨论操作过程中存在的问题。（4）引导学生比较蒸馏、分馏、水蒸气

15、蒸馏和减压蒸馏的异同，明确各自的使用场合（5）减压蒸馏仪器的安装。（6）减压蒸馏的操作方法（包括气密性检查，加料、抽气减压和加热；馏出物的收集；实验数据的读取和记录；停止蒸馏等）。实验六 重结晶提纯法 4学时1目的要求学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法；初步掌握重结晶溶剂的选择方法；掌握重结晶过程中固体物质的溶解、杂质的除去、晶体的析出、晶体的收集和洗涤等操作。2方法原理重结晶的原理是利用混合物中各组分在某种溶剂（或混合溶剂）中溶解度不同而达到分离提纯的目的。固体有机化合物在溶剂中的溶解度受温度影响较大，一般而言升高温度会使物质溶解度增大，而降低温度则使物质溶解度减小。加热溶解固体有机化合物

16、形成热的饱和溶液，继而冷却，由于温度下降导致物质溶解度下降，原来热的饱和溶液变成了冷的过饱和溶液，因而有溶质晶体析出。而不同的有机化合物，其溶解度大小是有差异的，因此可利用重结晶操作实现固体混合物的分离。3主要实验仪器及材料圆底烧瓶，球形冷凝管，烧杯，电热套，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水真空泵，粗乙酰苯胺，萘，乙醇，活性炭。4掌握要点固体溶解形成热的饱和溶液；热过滤；晶体析出；抽滤；回流装置重结晶。5实验内容（1）讲解重结晶的原理和意义。（2）讲解重结晶溶剂选择的方法。 （3）结合演示讲解重结晶过程中固体物质的溶解、杂质的除去、晶体的析出、晶体的收集和洗涤等操作。 （4）指导学生完成乙酰苯胺和萘的

17、重结晶。（5）讨论乙酰苯胺和萘重结晶过程中出现的问题，总结重结晶的正确操作方法。实验七 萃取 4学时1目的要求学习萃取法的原理和方法；掌握分液漏斗的操作技术。2方法原理萃取是利用各组分在溶剂中溶解度不同来分离混合物的单元操作，是有机实验中常用的提取和纯化有机化合物的手段之一。萃取主要有液-固萃取和液-液萃取。液-固萃取也称为提取，又可分为单次简单提取和多次/连续提取。液-液萃取也称为抽提，是利用物质在两种互不相溶或微溶的溶剂中分配系数或溶解度的不同，使溶质物质从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中的方法。3主要实验仪器及材料分液漏斗，圆底烧瓶，蒸馏头，温度计，直形冷凝管，尾接管，锥形瓶，对甲苯胺，浓

18、盐酸，萘，乙醚，无水氯化钙。4掌握要点分液漏斗的操作方法；乙醚的蒸馏。5实验内容（1）讲解实验目的、原理、注意事项。（2）一次萃取和多次萃取的区别。（3）分液漏斗使用方法的示范。（4）设计萘与对甲苯胺混合物的分离方案（5）用萃取方法分离混合物。（6）不同萃取方法结果的比较。有机溶剂回收。对实验结果进行分析，完成实验报告。实验八 1-溴丁烷的制备 4学时1目的要求了解从醇制备溴代烷的原理和方法；进一步熟悉回流、蒸馏操作，掌握有毒气体吸收装置的安装；熟练掌握液体有机物的洗涤、干燥等操作方法。2方法原理采用醇与浓硫酸和氢卤酸盐反应来制备正溴丁烷，先回流反应中产生的溴化氢气体排出，使反应向正方向移动，

19、再蒸馏把反应产物正溴丁烷蒸出，并进行洗涤提纯。3主要实验仪器及材料圆底烧瓶，蒸馏头，电热套，温度计，漏斗等。4掌握要点学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理与方法； 练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。5实验内容（1）讲解实验目的、原理、注意事项。可逆平衡反应中提高产率的措施。可能的副反应。特别是溴的生成有颜色变化。（2）介绍药品的取用方法。讲解硫酸的危害及防护，1-溴丁烷的毒性，要求尾气吸收处理。（3）准备好蒸馏装置。在震荡冷却下加硫酸，混合均匀。接收瓶加冰水。回流反应。（4）控制操作、记录。（5）反应终点选择。溴化钠消耗完全，溶液清澈透明。（6）后处理：分液、干燥及蒸馏。（7

20、）产品回收。对实验结果进行分析，完成实验报告。实验九 乙酸乙酯的制备 4学时1目的要求了解有机酸合成酯的一般原理及方法；掌握蒸馏、分液漏斗的使用和干燥等操作。2方法原理实验采用冰醋酸与乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯，粗产品用饱和碳酸钠、饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥后，经蒸馏得纯品。3主要实验仪器及材料直形冷凝管，三口烧瓶，锥形瓶，温度计，烧杯，电热套，分液漏斗，无水乙醇，冰醋酸，浓硫酸，碳酸钠，氯化钙和无水硫酸镁等。4掌握要点掌握由醇和羧酸制备羧酸酯的方法；学习滴加-蒸出装置的操作；掌握分液漏斗和滴液漏斗的使用及蒸馏操作。5实验内容（1）讲解实验目的、原理、注意事项。可逆平衡反应怎样朝正

21、方向进行？（2）介绍滴加-蒸出装置使用原理和注意事项。（3）制备阶段：控制好滴加反应液的速度和加热蒸出产物的速度。（4）记录，反应终点选择。（5）后处理：水洗、碱洗、水洗、干燥及蒸馏。（6）产品回收。对实验结果进行分析，完成实验报告。实验十 苯甲酸乙酯的制备 4学时1目的要求通过苯甲酸乙酯的制备实验加深对酯化反应的理解；掌握分水器和分液漏斗使用方法；进一步巩固回流、干燥和蒸馏等实验操作技术。2方法原理酸催化酯化反应是可逆反应。为提高酯的转化率，使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去，都可使平衡向生成酯的方向移动。反应式为：3主要实验仪器及材料圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，分水器，分

22、液漏斗，烧杯，锥形瓶，蒸馏头，尾接管，减压蒸馏装置，磁力搅拌电热套，苯甲酸，乙醇，环己烷，浓硫酸，乙醚，饱和氯化钠，无水氯化钙。4掌握要点掌握分水器操作方法；掌握控制反应终点的方法。5实验内容（1）讲解实验目的、原理、注意事项。（2）讲解分水器工作原理，介绍仪器安装方法。（3）制备阶段：准备好反应装置的安装和分水器的安装、投料、加热。计算理论上水的体积，预留空间。（4）控制回流操作，记录，反应终点选择。（5）后处理：水洗、碱洗、水洗、干燥及蒸馏。（6）产品回收。对实验结果进行分析，完成实验报告。实验十一 乙酰苯胺的制备 8学时1目的要求掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 巩固重结晶和抽滤等实验操作技术；巩固分馏装置的原理和操作技术。2. 方法原理乙酸与苯胺反应时，反应速率较慢，且反应是可逆的。为了提高乙酰苯胺的产率，可采用分馏柱将反应中生成的水从产物里移出。反应为：3. 主要实验仪器及材料刺形分馏柱，园底烧瓶，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，温度计，烧杯，磁力搅拌电热套，抽滤装置，表面皿，苯胺，乙酸，锌粉，活性炭。4. 掌握要点掌握酰化的方法；熟悉掌握分馏装置的安装与操作；熟练掌握重结晶方法。5. 实验内容（1）讲解实验目的、原理、注意事项。（2）制备阶段：安装分馏装置、加药品、加热反应。 （3）