高考化学：有机物的推断、鉴别与合成

1、高考化学：有机物的推断、鉴别与合成一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“CC”或“CC”；能发生银镜反应的物质含有“CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“OH”或“COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2、根据性质和有关数据推知官能团个数。如CHO2AgCu2O；2OHH2；2COOHCO2；COOHCO23、根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，OH接在只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“OH”或“X

2、”的位置。（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。（4）由加氢后碳的骨架，可确定“CC”或“CC”的位置。二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基

3、橙变红三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和CC、CO或CC的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。2、有机合成的常规方法、官能团的引入引入羟基（OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解

4、；d.酯的水解等。引入卤原子（X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入CC；b.醇的氧化引入CO等。、官能团的消除：通过加成消除不饱和键。通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）。通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。、官能团的衍变：根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通过某种手段，改变官能团的位

5、置。、碳骨架的增减、闭环与开环：增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。3、有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于：选择出合理简单的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应