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文档简介
1、有机含氮化合物已涉及 腈 酰胺 氨基酸 腙 主讨论 硝基化合物 胺类 重氮及偶氮物1第一节 硝基化合物 R-NO2一 、分类和命名(二)命名(一)分类脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物2二、结构3三、物理性质3、分子极性较大,沸点较大1、R-NO2无色液体,Ar-NO2多为淡黄色固体2 、比重大于1,硝基越多,比重越大4(一)-H的反应四、化学性质5(二)与羰基化合物的缩合反应,-不饱和硝基化合物61、增强Cl的活泼性(三)对苯环上取代基反应活性的影响72、增强-CH3的活泼性8(四)-NO2的还原反应9 第二节 胺氨分子中的H被-R取代而形成的一类化合物一、分类脂肪族胺RNH2NH2CH2N
2、H2芳香族胺R种类R NH2R2NHR3NR4NCH3CH2 NH2CH3 NH CH2CH3CH3 N CH3CH3CH3 N CH3 CH3CH3伯胺仲胺叔胺季铵盐N上连接R的数目10二、命名二甲胺甲乙丙胺1. 简单胺: 烃基名称+胺2.复杂胺: 氨基作为取代基2-二甲氨基丁烷114-甲基-N-甲基苯胺3、芳胺N,N-二甲基苯胺4、季铵类:以无机铵为衍生物命名 碘化四甲基铵氢氧化(2-羟乙基) 三甲铵 (俗名胆碱)12不等性SP3杂化芳香族胺脂肪胺N三、结构SP3杂化胺具有亲核性、碱性134、芳香胺高沸点液体或低熔点固体,毒性较大。 3、 10 、20、 30胺均可于水形成氢键,低级胺易溶
3、于水;1、低级脂肪胺为气体或易挥发的液体,高级胺为固体;四、物理性质2、10 、20胺能形成分子间氢键。(N-HN)弱于(O-HO);141、碱性R NH2NH3Ar NH2五、化学性质二甲胺 甲胺 三甲胺 (水溶液)152、烷基化和季铵碱的热反应伯胺仲胺叔胺季铵盐 季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系:季铵碱(强碱)季铵碱的制备季铵碱的受热分解含-H的季铵碱烯烃+ 叔胺16Hofmann消除规则 发生E2消除,主要得到双键碳上烷基取代较少的烯烃。在碱作用下,较少烷基取代的-氢优先被消除,生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。17RNH2CH3CClO或(CH3C)2OONHCCH3O(1)酰化3
4、、酰化和磺酰化常用的酰化试剂:酰卤、酸酐18(2)磺酰化磺酰化常用试剂:苯磺酰氯,对甲基苯磺酰氯溶解不溶解OSNHRO兴斯堡反应SClOORNH2RRNHSONRRO分离与鉴定伯、仲、叔胺19重氮化反应(1)伯胺4、与HNO2反应芳香胺 ArNH2NaNO2HCl05+脂肪胺 RNH2NaNO2+HCl0520(2)仲胺致癌剂黄色油状物(3)叔胺215、芳环上的取代(1)卤代CH3CONH222六、胺的制备1、氨或胺的烃基化氨+脂肪族卤烃产物复杂 氨+芳卤烃亲核取代反应2、硝基化合物的还原3、腈、酰胺还原5、霍夫曼降解4、还原氨化23七、重氮化合物(芳香族重氮化合物)24(一)放氮反应25Br2H2O在合成上的应用(1)NH226(2)27NNClSnCl2
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