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文档简介

1、有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考 纲 解 读 考纲要求备考指南真题追踪命题趋势1.了解有机化合物中碳的成键特征。2了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。4了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。2018全国卷10A、11,全国卷9、11C,全国卷8D、9;2017全国卷9,全国卷8(C、D);2016全国卷8、9,全国卷7、8、10,全国卷8、10高考对本部分内容的考查主要是烷烃、烯烃、芳香烃的基本性质,题型以选择题为主。预计2020年高考将以新科技、新物质为背景着重考查

2、有机物分子中官能团的种类、有机物的结构性质、同分异构体的书写、有机反应类型的判断等。同分异构体的判断和书写一直是近年来高考高频考点,复习备考时应予以重视。考点1甲烷、乙烯、苯的结构与性质栏目导航01夯 实 考 点02考 点 突 破夯 实 考 点1 1组成、结构和物理性质【知识梳理】 CH2=CH2 碳碳单键碳碳双键碳碳单键碳碳双键正四面体平面结构正六边无气难小液不小2化学性质(1)甲烷:溴水酸性KMnO4溶液 CH2Cl2CHCl3CCl4 (2)乙烯:酸性KMnO4溶液 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br溴水褪色3烷烃(1)烷烃的结构与性质。通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)

3、分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高状态:气态液态固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法。当碳原子数n10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n10时,用汉字数字表示。当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2

4、CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。1判断正误(正确的画“”,错误的画“”)。(1)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸收水果释放的乙烯,可达到水果保鲜的目的()(2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(3)用水可区分苯和溴苯()(4)乙烯和苯都使溴水褪色,褪色的原因相同()【思维深化】(5)二氯甲烷有两种结构,说明甲烷是正四面体形分子()(6)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl()(7)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯()(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内()(9)用溴的

5、四氯化碳溶液鉴别CH4、C2H4并除去CH4中的C2H4()(10)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2在CH2=CHCH3、苯、CH4、聚乙烯四种物质中:(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_(填物质序号,下同)。(2)没有固定相对分子质量的是_。(3)所有原子在同一平面的是_。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是_。【答案】(1)(2)(3)(4)考 点 突 破2 1(2019届湖南长沙期中)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应能使溴水和酸性

6、高锰酸钾溶液褪色,且褪色的原理完全相同与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯常见烃的结构与性质【答案】D2下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2OD苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应【答案】C【解析】A项,应生成CH2BrCH2Br,错误;B项,乙烯与溴水发生加成反应,与KMnO4发生氧化反应,错误;C项,乙烷和丙烯中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;D项,苯燃烧是氧化反应,错误。3使用一

7、种试剂就能鉴别出来的是()A苯、甲苯、己烯 B甲苯、己烯、四氯化碳C己烯、汽油、苯 D苯、甲苯、二甲苯【答案】B【解析】烃难溶于水,密度比水小;CCl4难溶于水,密度比水大。B项可用溴水鉴别,甲苯萃取溴后,上层为橙红色,己烯使溴水褪色,四氯化碳萃取溴后,下层为橙红色,正确。甲烷、乙烯、苯的化学性质比较与鉴别方法物质甲烷乙烯苯与Br2反应反应试剂纯溴溴水(或溴的四氯化碳溶液)纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代物质甲烷乙烯苯氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮,带黑烟火焰明亮,带浓烟鉴别不

8、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙色,下层为无色4(2018山东东营模拟)有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应是取代反应。下列过程与取代反应有关的是()A苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅B乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅C乙烯使高锰酸钾溶液褪色D甲烷与氯气在一定条件下生成四氯化碳【答案】D【解析】A项,萃取属于物理变化;B项,属于加成反应;C项,属于氧化反应;D项,属于取代反应。有机反应类型5(2019青海西宁模拟)下列选项中,甲、乙两个反应属于同一种反应类型的是()选项甲乙A乙醇转化为乙烯乙烯与HCl作用制备氯

9、乙烷B甲烷与氯气反应制备四氯化碳乙烯通入酸性KMnO4溶液中C葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液作用转化为葡萄糖酸苯与液溴反应制备溴苯D蛋白质水解得到氨基酸乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯【答案】D【解析】A项中甲为消去反应,乙为加成反应;B项中甲为取代反应,乙为氧化反应;C项中甲为氧化反应,乙为取代反应;D项中两个反应都是取代反应。有机反应类型的判断方法(1)依据概念及所含官能团判断。取代反应:取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。加成反应:加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。氧化反应:主要包括有机物的燃烧,

10、碳碳双键或三键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。(2)依据反应条件判断。当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。当反应条件为光照且有卤素单质参加(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考点2碳

11、的成键特点、同分异构体栏目导航01夯 实 考 点02考 点 突 破夯 实 考 点1 1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成_键;(2)碳原子不仅可以形成_键,还可以形成_键或_键;(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳_,碳链或碳_上还可以连有_。【知识梳理】共价单双三环环支链2同系物(1)定义:_相似,在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合_(n1),如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。3

12、同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同_的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体:_烷、_烷、_烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有_种;戊烷的同分异构体有_种。结构一个或若干个CH2CnH2n2 结构甲乙丙23 4烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为母链,如:CCCCCC第二步,从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。第三步,从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)

13、依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。5有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)1判断正误(正确的画“”,错误的画“”)。(1)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质()(2)烷烃(CnH2n2)从丁烷开始有同分异构体,n值越大,同分异构体种数越多()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点()【思维深化】【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2正己烷在工业上主要用作溶剂,常用

14、于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业。但正己烷具有较强的毒性,挥发快,若使用不当,极易造成职业中毒。(1)正己烷的分子式为_,正己烷的结构简式为_。a mol正己烷含有_mol碳氢键,_mol碳碳键。(2)下列几种烃的结构:其中,与正己烷互为同分异构体的有_(填序号,下同),与正己烷互为同系物的有_,与正己烷为同一种物质的是_。【答案】(1)C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH314a5a(2)ABCD考 点 突 破2 1如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()有机物组成的表示方法A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介

15、于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【答案】C【解析】甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。2(2018海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是()A该有机物的分子式可能为C2HCl3B该有机物的分子中可能有碳碳双键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙炔(CHCH)和氯化氢加成反应得到【答案】D【解析】乙炔与氯化氢发生加成反应得到氯乙烯(CH2=CHCl),由于原子半径:r(H)r(C)r(Cl),故与题给球棍模型不符。【答

16、案】A【解析】a、b的分子式都是C7H8,互为同分异构体,故A项正确;c中含有碳碳双键,b中不含碳碳双键,b、c不是同系物,故B项错误;c分子中苯环是平面结构,乙烯基是平面结构,碳碳单键可以旋转,c分子中的所有原子可能在同一平面上,故C项错误;b不含碳碳双键,不能与溴水反应,故D项错误。同分异构体书写及数目的确定【答案】C【解析】a、b、c分子都含有碳碳双键,都能使溴水褪色。【答案】A【解析】由题给信息知B的分子式为C8H10,它可以是乙苯,乙苯的一氯取代产物有5种(苯环上的3种、侧链上的2种);B还可以是二甲苯,此时取代苯环上的氢原子时共得到6种同分异构体,取代侧链上的一个氢原子时可得到3种

17、同分异构体,共有14种,A项正确。6下列有关同分异构体的判断中,正确的是()A丁烷有3种同分异构体BC8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种DCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃【答案】C有机物同分异构体的确定方法(1)记忆法。记住常见简单有机物的同分异构体数目。如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,那么四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。(3)等效氢法。判断有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律,可通过分析

18、有几种等效氢原子来得出结论,又称对称法。等效氢法的要点如下:a同一碳原子上的氢原子是等效的。b同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。考点3煤、石油和天然气的综合利用栏目导航01夯 实 考 点03真题体验直击高考02考 点 突 破04配 套 训 练夯 实 考 点1 1煤的综合利用煤是由_和少量无机物组成的复杂_,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏。把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。【知识梳理】有机物混合物隔绝空气加强热物理、化学可燃性气体直接间接甲烷清洁 碳氢化合物 (2)

19、石油的加工。方法过程目的分馏把原油中各组分分离成_的分馏产物获得各种燃料用油裂化把_的烃断裂成_的烃_裂解深度裂化_沸点不同相对分子质量大相对分子质量小得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料塑料、合成橡胶和合成纤维 CH2CH2n 1判断正误(正确的画“”,错误的画“”)。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品()(3)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点()(4)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)煤的干馏是化学变化,煤的气化和液化是物理变化()(6)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃,且聚乙烯、

20、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装()(7)石油裂解制丙烯不属于取代反应()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)【思维深化】2(1)煤的干馏与石油分馏有何不同?(2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?【答案】(1)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。(2)由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。考 点 突 破2 1下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B石油的裂解目的是为了提高汽油的质量和产量C天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物【答案】C煤、石油和天然气的综合利用【解析】A项,煤的干馏是隔绝空气

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