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专题一芳香性与休克尔规则芳香性与休克尔规则 萘、蒽、菲等含有苯环的化合物与苯具有类似的性质,它们都具有芳香性。因而称之为芳香化合物。环状化合物,稳定不易开环高度不饱和,易发生亲电取代而不易发生加成反应平面分子,具有共轭体系专题一芳香性与休克尔规则一、休克尔规则 成环原子处于同一平面,形成一个闭合的环状电子离域体系,且电子数为4n+2(n = 0,1,2)时,化合物具有芳香性。 苯既具有平面的离域体系,电子数也符合4n+2规则;萘、蒽、菲等也满足休克尔规则,因此都具有芳香性。专题一芳香性与休克尔规则二、非苯型芳香烃 一些不含苯环的环烯,因符合休克尔规则,故也具有芳香性,此类烃叫做非苯芳香烃。10轮烯14轮烯18轮烯(一)轮烯专题一芳香性与休克尔规则二、非苯型芳香烃(三)稠合环系薁(蓝烃),为青蓝色片状物,符合休克尔规则具有芳香性薁能发生典型的亲电取代反应,取代基主要进入1位专题一芳香性与休克尔规则判断下列是否芳香性?16个电子12个电子8个电子都具有芳香性! 1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法,认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数,对Hckel规则进行了完善和补充。三、休克尔规则的修正使尽量多的双键处在外周上;处在外周内外的双键写成其共振的正负电荷形式;两个前提:专题一芳香性与休克尔规则专题一芳香
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