江西省临川区第二中学学年高中化学 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 乙炔与炔烃课件 新人教必修2

1、第三节来自石油和煤的两种基本化工原料10 九月 20222021/8/8 星期日1三、乙炔 电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。10 九月 20222021/8/8 星期日2三、乙炔1、乙炔的组成与结构（1）、分子式： （2）、结构式：（3）、结构简式:（4）、空间构型:4个原子在一条直线上，键角180，直线型分子CHCH 官能团 180电子式：H C C HC2H2CHCH 或 HCCH2021/8/8 星期日3三、乙炔该烃从分子组成上与乙烷、乙烯有何差异？分子空间构型又有何不同？分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4乙炔 C2H2碳碳键型CC

2、单键C=C双键 CC叁键键 角10928 120180键长(10-10m)1.541.331.20键能(kJ/mol)348615812炔烃的键的旋转受限1键长不是CC单键的1/3而比1/3要大，也不是C=C双键的2/3而比2/3要大，决定了CC是不同于CC单键和C=C双键的一种特殊的化学键； 2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不是CC单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小 。2021/8/8 星期日4三、乙炔2、乙炔的性质（1）、物理性质无色、无味的气体；微溶于水；密度略小于空气（标况1.16g/L）如何收集乙炔？2021/8/8 星期日5三、乙炔2、乙炔的性质（2）、化学性质

3、. 氧化反应 a.燃烧反应2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O点燃现象：为什么？验纯明亮的火焰，冒浓烟氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。焊 枪鉴别乙烯和乙炔2021/8/8 星期日6三、乙炔（2）、化学性质 、氧化反应b、与高锰酸钾溶液反应现象：紫红色褪去CO2 +H2O2021/8/8 星期日7三、乙炔（2）、化学性质 、加成反应a.与溴水CH CH + Br Br | |HCCH | | Br BrBr2HC = CH | | Br Br+ Br2HC = CH | | Br Br1, 2二溴乙烯1, 1, 2,

4、2四溴乙烷2021/8/8 星期日8三、乙炔+ H2CH2= CH2 CH CH催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂+ H2+ HClCH2= CHCl CH CH催化剂c.与HCl加成（2）、化学性质乙醛b.与H2加成+ H2OCH3CHO CH CH催化剂d.与H2O加成 、加成反应2021/8/8 星期日9乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。在不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。三、乙炔（2）、化学性质 、加聚反应乙烯基乙炔1Z,3Z,5Z,7Z-环辛四烯2021/8/8 星期日102、乙烯的性质（2）、化学性质 、加成反应CH2=CH2 +催化剂CH2=CH2 CH3CH2

5、CH=CH2CH3CH=CH2催化剂 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH3二、烯烃新课程练习选修5 P58 T162021/8/8 星期日11三、乙炔（2）、化学性质 、加聚反应n CH2=CH | Cl催化剂 CH2CH n | Cln CH CH催化剂 CH=CH n导电塑料2021/8/8 星期日12三、乙炔美国物理学家Heeger 美国化学家MacDiarmid 日本化学家Shirakawa 2021/8/8 星期日13三、乙炔3、乙炔的用途（1）、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。（2）、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备

6、氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。+ HClCH2= CHCl CH CH催化剂n CH2=CH | Cl催化剂 CH2CH n | Cl（3）、导电塑料聚乙炔n CH CH催化剂 CH2=CH n2021/8/8 星期日14三、乙炔4、乙炔的制备（1）、药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 （2）、实验原理：取用电石时，不能用手拿而要用镊子取为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水，乙醇水溶液 分液漏斗 MgC2 、Al4C3晶体结构与电石成分相似，分别写出其与水反应的化学方程式2021/8/8 星期日1

7、5三、乙炔4、乙炔的制备（3）、实验装置固+液 气(与制H2、CO2、NO2的装置相同)气体发生装置： 平底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） 分液漏斗2021/8/8 星期日16（1）、为什么不用启普发生器制取乙炔a.碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；b.反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。c.反应生成的Ca(OH)2呈糊状，易进入发生器底部，或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙，失去“随开随停”的作用。三、乙炔2021/8/8 星期日17三、乙炔4、乙炔的制备（3）、实验装置气体净化装置CuSO4溶液（除去H2S、PH3等气体）浓硫酸（除水）。气体收集装置尾气处理装置点燃排水法磷化氢不足：

8、4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu+H3PO4+4H2SO4磷化氢过量：24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+24H2SO42021/8/8 星期日184、乙炔的制备（2）、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。如何改进？三、乙炔2021/8/8 星期日19复习分子式C2H6C2H4C2H2含C分数键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别85.7%92.2%80%10928120180正四面体(甲烷)平面型直线型含CC (单键)碳化合价饱和含CC (双键)碳化合价未饱和含CC (叁键)碳化合价未饱和稳定活泼较活泼取代 、 氧化（

9、燃烧）加成 、加聚、 氧化（燃烧 、强氧化剂）加成、加聚、氧化（燃烧 、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO42021/8/8 星期日20四、炔烃1、概念分子中含有一个碳碳叁键（-C C-）的不饱和链烃。2、炔烃的表示方法（1）通式：CnH2n-2(n2)（2）官能团：符合这个通式的不一定是炔烃（与二烯烃相同）3、结构：叁键碳原子及其上的所有原子在同一直线上2021/8/8 星期日21变式、该分子结构中至少可以有_个原子在同一个平面？最多可以有_个原子在同一个平面？四、炔烃1、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能

10、都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上810B2、CH3CHCHCHC H2分子结构中，至少可以有_个原子在同一个平面？最多可以有_个原子在同一个平面？6112021/8/8 星期日22四、炔烃4、炔烃的性质（1）、物理性质.随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大.碳原子数目相同时，支链越多，沸点越低。密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。2021/8/8 星期日23四、炔烃4、炔烃的性质（2）、化学性质 . 氧化反应a.燃烧反应b .能使酸性 KMnO4溶液褪色CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 n

11、CO2 + (n-1)H2O点燃+2021/8/8 星期日24四、炔烃4、炔烃的性质（2）、化学性质 . 加成反应 烯烃与X2， H2 ，HX， H2O等发生加成反应RCCH+ Br2RC=CH | | Br Br Br Br | | RCCH | | Br BrRC = CH | | Br Br+ Br22021/8/8 星期日25四、炔烃4、炔烃的性质（2）、化学性质 . 加成反应 烯烃与X2， H2 ，HX， H2O等发生加成反应烯醇式酮式马氏加成2021/8/8 星期日26四、炔烃1、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（ ） A1种 B2种 C3种 D4种B20

12、21/8/8 星期日27四、炔烃2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，则此气态烃可能是（ ） A、C HCH B、CH2=CH2 C、 CHCCH3 D、 CH2=CCH3 | CH3C2021/8/8 星期日28四、炔烃n RC CH催化剂 C=CH n | R4、炔烃的性质（2）、化学性质 . 加聚反应 2021/8/8 星期日29四、炔烃5、炔烃的同分异构现象构造异构官能团异构碳链异构官能团（叁键）位置异构顺反异构（与烯烃的异构体书写原则相似）写出下面物质的同分异构体：C5H10C5H82021/8/8 星期日30(1). 普通命名法： 基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”改为“炔”即可。(2). 系统命名法：同烯烃类似。 选主链：选含有叁键的碳链作为主链； 编号：从距离叁键最近的一端开始编号； 书写：把叁键中碳原子位号较小的编号写在名称“炔”的前面。一般格式：取代基的位置号-取代基名