广东省佛山市南海区石门中学高中化学 22 芳香烃课件 新人教选修5

1、第二节 芳香烃第二章 烃和卤代烃2021/8/8 星期日1烃的分类链烃环烃饱和不饱和烷烃烯烃炔烃二烯烃环烷烃芳香烃CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2nCH4C2H4C2H2C4H6C3H6 苯2021/8/8 星期日2一、苯的结构与化学性质回忆苯分子的空间结构比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧的现象，分析烃燃烧产生不同燃烧现象的原因。回忆苯的化学性质，完成课本P37表格根据苯与溴、浓硝酸反应的条件，设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。2021/8/8 星期日3现象：1、导管口附近有白雾2、烧瓶内有褐色不溶于水的液体 3、锥形瓶中滴入AgNO3有浅黄色沉淀生成（1）卤代（与卤素的

2、反应）结论： 在有催化剂存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。装置图一BrBr2HBr+FeBr32021/8/8 星期日4溴和苯的取代反应实验：该反应能否用溴水代替液溴?反应中铁屑的作用？装有CCl4试管的作用？长导管为什么不能插入液面以下？如何除去溴苯中的溴？ 交流研讨不能用溴水代替液溴，铁屑的作用是与溴反应生成FeBr3作催化剂吸收挥发出来的Br2锥形瓶用于吸收HBr，长导管不插入液面以下防止倒吸加入NaOH振荡、分液水洗、分液干燥2021/8/8 星期日5（2）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，

3、然后慢慢地滴入1mL苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。+ HONO2NO2+ H2O*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水实验方案和装置图50600C浓硫酸2021/8/8 星期日6注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、盐浴、沙浴温度更高。温度计的位置，必须悬挂在水浴中

4、。2021/8/8 星期日7为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2），而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。2021/8/8 星期日8（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+ H2O （苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H2021/8/8 星期日9 苯的加成反应：苯虽然不具有像烯烃一样典型碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。例如：在有镍催化剂存在和180250的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。小结：易取代、难加成、难氧化2021/8/8 星期日10二

5、、苯的同系物1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-62021/8/8 星期日11下列属于苯的同系物的是（ ） 练一练D2021/8/8 星期日12(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应取代反应加成反应3.化学性质催化剂+ 3H2CH3CH32021/8/8 星期日132CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃 2nCO2+ 2(n

6、-3)H2O燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2021/8/8 星期日142mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色2021/8/8 星期日15 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。2021/8/8 星期日16例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 + HNO3

7、浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸100侧链影响苯环2021/8/8 星期日17(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应取代反应加成反应小结：化学性质2021/8/8 星期日18有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳

8、叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应不反应取代、加成2021/8/8 星期日19历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族碳氢化合物,简称又称“芳烃”三、芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物2021/8/8 星期日20多环芳烃 P39多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)2021/8/8 星期日21芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机