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1、第三章 有机化合物(第二课时)第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料复 习烷烃(甲烷)烯烃(乙烯)分子式状态碳碳键型空间结构取代反应加成反应燃烧反应使溴水褪色使KMnO4(H+)褪色无色 液体有毒难溶小2苯的组成及结构苯的组成:C6H6碳四价学说碳链学说CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH2CH2C CCH-CHCH2CH2 CCH-CHCCH2 可能的结构已知下列事实,结合所学知识,试推测苯的结构.实验事实:苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色苯分子中不含CC或CC 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由

2、于苯的一溴代物只有一种,他想到苯可能是一种环状结构。可简写为苯的结构简式凯库勒式苯环结构的演绎思维拓展实验事实2:苯易发生取代反应,它的一溴代物只有一种,邻二溴代物也只有一种。实验事实3:苯在特殊条件下可与H2发生加成反应C6H6 + 3H2 C6H12催化剂苯分子邻二元取代物无同分异构体单双键交替?XXXX凯库勒式进一步说明: 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的,而是以一定的频率快速交替出现。球棍模型比例模型小结:苯的组成及结构.苯的结构特点: 苯分子中的碳碳键是介于单键和双 键之间的一种独特的键。1. 苯的组成:66苯分子为平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上;键角120,键长1.4

3、010-10m1.5410-10m 1.3310-10mCC C=C表示苯的结构由于习惯,凯库勒式仍使用3.苯的分子结构可表示为:4.芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃,简称芳烃,苯是最简单、最基本的芳烃。苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质预测1.可燃性2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃(1)溴代反应2.取代反应苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应;苯如果与溴水混合则发生萃取现象。+Br2 +HBr催化剂:FeBr3?溴苯(三)苯的化学性质(2)硝化反应NO2: 硝基硝基苯:带有苦杏仁味的、无色的油状液体,难溶于水,有毒,是制造染料的重要原料。5560水浴加热3.加成反应环己烷C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 (六六六)催乙烷、乙烯和苯的比较分子式 C2H6 C2H4 C6H6结 构简 式CH3 CH3CH2 CH2结 构特 点主要化学性质CCCHCCCHCH特殊键取代反应燃 烧加成反应氧化反应加聚反应易取代难加成能燃烧1下列分子中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )(A)(B)(C)(D)B C课堂练习2.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是()苯的一元取代物没有同分异构体苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只

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