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文档简介
1、生物化学辅导班讲座 第一讲 糖类化学考试知识点掌握典型单糖(葡萄糖和果糖)的结构、性质熟悉二糖和多糖的结构、性质第一部分 概述乳酸 C3H6O3糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6麦芽糖 C12H22O11不符合通式的糖:鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖 C5H10O4符合通式但不属于糖: 单糖:不能再水解的糖; 寡糖:水解能生成210个单糖分子的糖; 多糖 :能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类(根据其能否被水解)均(同)多糖:由一种单糖组成的多糖; 杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。*第二部分 单糖单糖的结构结构通式 醛糖 酮糖有旋光异构现
2、象(/-)以及对映体D、L型碳原子是不对称的(一)链状结构(二)D系单糖和L系单糖123456L-葡萄糖 L-甘油醛 D-葡萄糖 D-甘油醛 D葡萄糖 D甘露糖?L甘露糖讨论一种单糖的构型次序为: 确定D、L型 确定归属(醛/酮) 确定名称 确定对映体C原子数相同的单糖异构体,除对映体外以不同名称加以区分。 D葡萄糖D-半乳糖差向异构体(epimer)仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体单糖的构象葡萄糖的构象船式椅式(居多)OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH单糖的性质1、单糖的物理性质(1)旋光性及变旋现象(2)甜度(以蔗糖为参考)(表12)
3、(3)溶解度2、单糖的化学性质单糖可发生哪些化学反应?氧化糖酸、糖醛酸还原糖醇脂化糖脂聚合寡糖、多糖如 葡萄糖(G)氧化反应* 醛糖可使溴水褪色,而酮糖不具备此性质 果糖也是还原糖,原因在于其-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛:还原反应成酯反应*成苷反应*聚合反应H2O 麦芽糖【葡萄糖-(14)葡萄糖苷】葡萄糖糖苷键14COC糖苷一、二糖 1.麦芽糖(1)组成和结构第三部分 寡糖 葡萄糖 -1,4糖苷键 葡萄糖14(2)化学性质有还原性(分子中存在半缩醛羟基),能被班氏试剂氧化;麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解,生成2分子的葡萄糖。2.乳糖(1)组成和结构-半乳糖 -1
4、,4糖苷键 葡萄糖(2)化学性质乳糖具有还原性,能被班氏试剂氧化; 乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解,生成-D-半乳糖和D-葡萄糖。 3. 蔗糖 (1)组成和结构-D-葡萄糖 ,-(1 2)糖苷键 -D-果糖(2)化学性质无还原性(分子中无半缩醛羟基),不能被班氏试剂氧化; 蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解,生成葡萄糖和果糖,此时的水解液具有还原性。二、三糖 p30棉子糖(无还原性)第四部分 多糖 分为同/杂多糖(一)均(同)多糖 由一种单糖聚合而成淀粉(由D-葡萄糖组成) 植物细胞能源的储藏形式直链淀粉(amylose) 一级结构 (14)葡萄糖苷键可溶于热水遇碘呈紫蓝色空间结构支链淀粉(a
5、mylopectin)不可溶于热水 可溶水冷水6, 000个糖分子遇碘呈紫红色空间结构 (14)糖苷键 (16)糖苷键化学性质: 无还原性; 淀粉+碘蓝色反应; 淀粉水解最终生成葡萄糖,水解程度可用碘加以检测:淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖 蓝 蓝紫红色 无色 无色“动物淀粉” 结构与支链淀粉类似;遇碘为红褐色;人体中的血糖浓度是定值(红细胞、视网膜、脑组织)血糖 糖原合成血糖 糖原分解 糖原(由D-葡萄糖组成) 纤维素(cellulose)葡萄糖以(14)糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构800010000分子化学性质:无还原性;其水解产物也是葡萄糖;A.半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.果胶(细胞壁间粘连物质,基质多糖)C.琼脂糖(红藻类石花
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